(S)-N-Fmoc-(glu)Thz γ-tert-butyl ester | 104090-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-N-Fmoc-(glu)Thz γ-tert-butyl ester
• CAS: 104090-98-4
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 508.595
• InChiKey: CUUIHYWEXGLHRE-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Fmoc-(glu)Thz γ-tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-N-Fmoc-(glu)Thz-(gly)Thz ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)-(glu)thz and the corresponding bisthiazole dipeptide of dolastatin 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a019
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-L-Glu α-thioamide γ-tert-butyl ester 在 potassium hydrogencarbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-Fmoc-(glu)Thz γ-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在 NosN 催化的反应中捕获中间体，NosN 是一种参与那西肽侧环系统生物合成的 C 类自由基 S-腺苷甲硫氨酸甲基化酶

  摘要：

  那西肽是一种核糖体合成和翻译后修饰的硫肽天然产物，具有抗菌、抗癌和免疫抑制特性。它包含一个双环结构，由一个大环和一个独特的侧环系统组成，该系统包含一个 3,4-二甲基吲哚酸桥，分别通过酯键和硫酯键连接到核心肽的 Glu6 和 Cys8 的侧链。除了由 nosM 基因编码的结构肽外，侧环结构的生物合成还需要 NosI、-J、-K、-L 和 -N 的作用。NosN 被注释为 C 类自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基化酶，但它的真正功能是将 C1 单元从 SAM 转移到 3-甲基-2-吲哚酸 (MIA) 的 C4 上，同时在核心肽的 Glu6 羧酸盐和新生的 C1 单元之间形成键。然而，在那西肽的生物合成过程中，NosN 究竟何时发挥其功能尚不清楚。在此，我们报告了三种肽模拟物作为潜在底物的合成和使用，旨在解决 NosN 功能的时间问题。我们的结果表明，NosN 在 NosO 形成吡啶环之前清楚地关闭了侧环，最有可能在

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13157