N-Fmoc-L-Glu α-thioamide γ-tert-butyl ester | 104090-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-L-Glu α-thioamide γ-tert-butyl ester
• CAS: 104090-95-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 440.563
• InChiKey: BIWDFCJPBVHYKT-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-L-Glu α-thioamide γ-tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 (R)-N-Fmoc-(glu)Thz-(gly)Thz γ-tert-butyl ester, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)-(glu)thz and the corresponding bisthiazole dipeptide of dolastatin 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a019
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Glu(t-Bu)-benzotriazolyl ester 在 劳森试剂 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-Fmoc-L-Glu α-thioamide γ-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)-(glu)thz and the corresponding bisthiazole dipeptide of dolastatin 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a019

文献信息

• Capturing Intermediates in the Reaction Catalyzed by NosN, a Class C Radical <i>S</i>-Adenosylmethionine Methylase Involved in the Biosynthesis of the Nosiheptide Side-Ring System
  作者：Bo Wang、Joseph W. LaMattina、Savannah L. Marshall、Squire J. Booker

  DOI：10.1021/jacs.8b13157

  日期：2019.4.10

  of Glu6 of the core peptide and the nascent C1 unit. However, exactly when NosN performs its function during the biosynthesis of nosiheptide is unknown. Herein, we report the syntheses and use of three peptide mimics as potential substrates designed to address the timing of NosN's function. Our results show that NosN clearly closes the side ring before NosO forms the pyridine ring and most likely before

  那西肽是一种核糖体合成和翻译后修饰的硫肽天然产物，具有抗菌、抗癌和免疫抑制特性。它包含一个双环结构，由一个大环和一个独特的侧环系统组成，该系统包含一个 3,4-二甲基吲哚酸桥，分别通过酯键和硫酯键连接到核心肽的 Glu6 和 Cys8 的侧链。除了由 nosM 基因编码的结构肽外，侧环结构的生物合成还需要 NosI、-J、-K、-L 和 -N 的作用。NosN 被注释为 C 类自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基化酶，但它的真正功能是将 C1 单元从 SAM 转移到 3-甲基-2-吲哚酸 (MIA) 的 C4 上，同时在核心肽的 Glu6 羧酸盐和新生的 C1 单元之间形成键。然而，在那西肽的生物合成过程中，NosN 究竟何时发挥其功能尚不清楚。在此，我们报告了三种肽模拟物作为潜在底物的合成和使用，旨在解决 NosN 功能的时间问题。我们的结果表明，NosN 在 NosO 形成吡啶环之前清楚地关闭了侧环，最有可能在
• Regioselective Synthesis of Antiparallel Loops on a Macrocyclic Scaffold Constrained by Oxazoles and Thiazoles
  作者：Yogendra Singh、Martin J. Stoermer、Andrew J. Lucke、Matthew P. Glenn、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/ol026463m

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The regioselective syntheses and structures are reported for two tris-macrocylic compounds, each possessing two antiparallel loops on a macrocyclic scaffold constrained by two oxazoles and two thiazoles. NMR solution structures show the loops projecting from the same face of the macrocycle. Such molecules are shown to be prototypes for mimicking multiple loops of proteins.