{(1Rs,2rs)-2-[2-((sr)-2,2dimethylcyclopropyl)ethyl]-2-methylcyclopropyl}methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(1Rs,2rs)-2-[2-((sr)-2,2dimethylcyclopropyl)ethyl]-2-methylcyclopropyl}methanol
• 英文别名: [2-[2-(2,2-dimethylcyclopropyl)ethyl]-2-methylcyclopropyl]methanol
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: QLLWVKWSZDDSHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(iodomethyl)zinc 、 3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 乙二醇二甲醚 、 三氯乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 {(1Rs,2rs)-2-[2-((sr)-2,2dimethylcyclopropyl)ethyl]-2-methylcyclopropyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Synergistic effect of additives on cyclopropanation of olefins

  摘要：

  报道了一种在室温下使用Zn(CH2I)2、催化量的CCl3CO2H和1,2-二甲氧基乙烷对烯烃进行高效环丙烷化的方法。包括对酸敏感的底物在内的多种烯烃，其环丙烷化产率可达71-99%。

  DOI：

  10.1039/c3ob40751a

文献信息

• Synergistic effect of additives on cyclopropanation of olefins
  作者：Donghao Cheng、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c3ob40751a

  日期：——

  An efficient cyclopropanation of olefins with Zn(CH2I)2, a catalytic amount of CCl3CO2H, and 1,2-dimethoxyethane at room temperature is described. A wide variety of olefins, including acid-sensitive substrates, can be cyclopropanated in 71–99% yield.

  报道了一种在室温下使用Zn(CH2I)2、催化量的CCl3CO2H和1,2-二甲氧基乙烷对烯烃进行高效环丙烷化的方法。包括对酸敏感的底物在内的多种烯烃，其环丙烷化产率可达71-99%。
• [EN] CYCLOPROPANATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOPROPANATION
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2009023980A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A method for the preparation of cyclopropyl carbinols by cyclopropanation of unsaturated alcoholates, utilising a reagent system selected from (A) magnesium metal and dibromomethane, and (B) dibromomethane and a tertiary Grignard reagent, the reaction being carried out in the presence of an ether solvent. The process is useful, for example, for the preparation of ingredients for the flavour and fragrance industry.

  一种通过使用选自(A)镁金属和二溴甲烷，以及(B)二溴甲烷和三级格氏试剂的试剂体系，通过环丙烷化不饱和醇酸盐来制备环丙基醇的方法，该反应在醚溶剂存在下进行。该过程可用于为香料和香精行业的成分制备。
• Reinvestigation of the chemoselective cyclopropanation of allylic alcohols, allylic ethers and alkenes: a comparison between various reagents and protocols
  作者：André B. Charette、André Beauchemin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00725-7

  日期：2001.1

  The relative reactivities of various Zn, Al and Sm carbenoids in the chemoselective Simmons–Smith cyclopropanation of geraniol and its benzyl ether derivative were studied. Directed cyclopropanation was obtained in all cases, even with a iodomethylaluminum reagent. By variation of the reaction protocols using aluminum carbenoids, cyclopropanation can favor the proximal or distal double bond.

  研究了香叶醇及其苄基醚衍生物的化学选择性Simmons-Smith环丙烷化中各种Zn，Al和Sm类胡萝卜素的相对反应性。在所有情况下，即使使用碘甲基铝试剂，也都可以获得直接环丙烷化。通过改变使用铝类胡萝卜素的反应方案，环丙烷化可以促进近端或远端的双键。
• Cyclopropanation Process
  申请人：Schroder Fridtjof

  公开号：US20110124924A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  A method for the preparation of cyclopropyl carbinols by cyclopropanation of unsaturated alcoholates, utilising a reagent system selected from (A) magnesium metal and dibromomethane, and (B) dibromomethane and a tertiary Grignard reagent, the reaction being carried out in the presence of an ether solvent. The process is useful, for example, for the preparation of ingredients for the flavour and fragrance industry.

  一种制备环丙基醇的方法，通过环丙烷化不饱和醇酸盐，利用从（A）镁金属和二溴甲烷，以及（B）二溴甲烷和三级格氏试剂中选择的试剂体系，反应在醚溶剂存在下进行。该过程可用于制备香料和香精行业的原料。
• Trialkylaluminum-alkylidene iodide. A powerful cyclopropanation agent with unique selectivity
  作者：Keiji Maruoka、Yoshimi Fukutani、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00222a051

  日期：1985.11