(S)-3-((R)-6,7-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-6,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one | 35337-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (S)-3-((R)-6,7-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-6,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (3S)-3-[(1R)-6,7-dihydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]-6,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 35337-18-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: KUZFMHBMEDBSIR-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((R)-6,7-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-6,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-erythro-1-<1'-(4',5'-dimethoxyphthalidyl)>-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Selective removal of an aromatic methylenedioxy group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00871a044
• 作为产物：
  描述：

  盐酸白毛莨碱 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-((R)-6,7-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-6,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preferential cleavage of an aromatic methylenedioxy group in the presence of methoxyls with boron trichloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00986a046

文献信息

• A simple, high-yielding method for the methylenation of catechols
  作者：Robert E. Zelle、William J. McClellan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74353-x

  日期：1991.11

  The methylenation of a variety of catechols is described, employing cesium carbonate and bromochloromethane in dimethylformamide t 110°C or acetonitrile at reflux. The corresponding methylenedioxy derivatives are obtained in 86-97 % yield. Utilization of this method provided β-hydrastine in 70% yield from its corresponding dihydroxy analog.

  描述了多种儿茶酚的亚甲基化，其使用碳酸铯和溴氯甲烷在110℃的二甲基甲酰胺或乙腈中回流。得到相应的亚甲二氧基衍生物，产率为86-97％。利用该方法，由其相应的二羟基类似物以70％的产率提供了β-水苏氨酸。