(S)-3-((R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-6,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one | 34408-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (S)-3-((R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-6,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (-)-Cordrastin II；(-)-cordrastine-II；(3S)-3-[(1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]-6,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 34408-07-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: DCDJKMKEGRDKIV-UXHICEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-6,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-cordrastine I
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (-)-.beta.-hydrastine into (-)-bicuculline and related phthalideisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00977a004
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-1-cyano-6,7-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (S)-3-((R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-6,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kerekes, P.; Gaal, Gy.; Bognar, R., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, # 4, p. 283 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Central nervous system active compounds. VIII. New syntheses of phthalide isoquinolines
  作者：RH Prager、JM Tippett、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9811085

  日期：——

  Isoquinoline methiodides react with phthalides in the presence of sodium methoxide to give intermediates which may be reduced to phthalide isoquinolines with hydrogen or sodium cyanoborohydride. The predominant isomer formed is the erythro, which is also the more active compound when tested for central nervous system activity. The direct coupling of phthalides with dihydroisoquinoline methiodides under these conditions fails to occur.

  异喹啉碘甲烷 在甲醇钠存在下与邻苯二甲酸盐反应生成中间体 在氢气或氰基硼氢化钠的作用下，可还原成邻苯二甲酸异喹啉。 氰基硼氢化钠还原成邻苯二甲酸异喹啉。形成的主要异构体是赤藓醇，在进行中枢神经系统活性测试时，它也是活性更强的化合物。 中枢神经系统活性。在这些条件下，邻苯二甲酸盐与二氢异喹啉的直接偶联 在这些条件下不会发生邻苯二甲酸盐与二氢异构喹啉的直接偶联。
• Synthesis of Phthalideisoquinoline and Protoberberine Alkaloids and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines in a Divergent Route Involving Palladium(0)-Catalyzed Carbonylation¹
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Ryo Kanbayashi、Masao Tokuda、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1021/jo982451w

  日期：1999.9.1

  hydride in tetrahydrofuran gave the threo-isomer 20 in preference to the erythro 19. On the basis of studies on palladium(0)-catalyzed carbonylation of 2-bromo-3,4-dimethoxybenzyl alcohol to 6,7-dimethoxyphthalide, amino alcohol 19 or 20 was treated with a catalytic amount of palladium(II) acetate and triphenylphosphine in an atmosphere of carbon monoxide in the presence of chlorotrimethylsilane and potassium

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines
• The chemistry of vicinal tricarbonyl compounds. Applications in the synthesis of isoquinoline alkaloids
  作者：Harry H. Wasserman、Robert Amici、Roger Frechette、John H. van Duzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80639-0

  日期：——

  The central carbonyl of a vicinal tricarbonyl system is used as a dielectrophile with substituted phenethylamines in short, efficient syntheses of the isoquinoline alkaloids, papaveraldine, hydrastine and cordrastine.

  在短而有效地合成异喹啉生物碱，罂粟碱，水合碱和堇青碱的过程中，邻位三羰基系统的中心羰基被用作具有取代苯乙胺的介电体。
• Studies on carboxylation of alkoxy-substituted benzyl alcohols via direct lithiation and bromine-lithium exchange: Synthesis of phthalides and phthalideisoquinoline alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00003-q

  日期：1995.2

  Conversion of alkoxy-substituted benzyl alcohols to the corresponding phthalides by carboxylation via ortho lithiation and bromine-lithium exchange was studied. The method was applied to the key step in the synthesis of phthalideisoquinoline alkaloids.

  研究了通过邻位锂化和溴-锂交换通过羧化将烷氧基取代的苄醇转化为相应的邻苯二甲酸酯。该方法应用于邻苯二甲酰异喹啉生物碱的合成关键步骤。
• The Synthesis of (±)-Cordrastine. A New Route to the Phthalideisoquinoline System
  作者：V. Smula、N. E. Cundasawmy、H. L. Holland、D. B. MacLean

  DOI：10.1139/v73-490

  日期：1973.10.1

  The phthalideisoquinoline system has been synthesized from substituted 2-phenyl-1,3-indandiones as starting materials. The key step in the synthesis is the rearrangement of the spirobenzylisoquinoline ring system to the phthalideisoquinoline system. The diastereomeric cordrastines, I and II, have been synthesized by this method and their relative configurations have been established by comparison of their p.m.r. spectra with those of phthalideisoquinoline alkaloids of known configuration.

  苯甲酮异喹啉系统已经从取代的2-苯基-1,3-茚酮合成为起始原料。合成中的关键步骤是将螺苯基异喹啉环系统重新排列为苯甲酮异喹啉系统。通过这种方法合成了异构的cordrastines，I和II，并通过比较它们的p.m.r.光谱与已知构型的苯甲酮异喹啉生物碱的光谱来确定它们的相对构型。