2-hydroxy-4-(2-methoxyethoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(2-methoxyethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-methoxyethoxy)-salicylaldehyde；2-Hydroxy-4-(2-methoxyethoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: AWYRKDNUDZTQMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(2-methoxyethoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 [2-([3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy)-4-(2-methoxyethoxy)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  作为新的，有效的和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂的吡啶氧基苯-酰基磺酰胺的结构-活性关系和关键结构特征

  摘要：

  在我们寻找一类新型的非TZD，非羧酸过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂时，我们探索了替代亲脂性模板来取代以前报道的激动剂1的苄基吡唑核心。在衍生自以前的内部PPARγ配体的芳基丙酸中引入戊磺酰胺基团成功地鉴定了2-吡啶氧基苯-酰基磺酰胺2作为前导化合物。化合物2的对接研究有人建议将对位于中央苯环的取代基并入，以有效填充PPARγ配体结合结构域（LBD）的Y形腔。该策略导致PPARγ活性的显着改善。进一步优化以平衡体外活性和代谢稳定性可以发现有效，选择性和口服有效的PPARγ激动剂8f。结构与活性的关系研究以及对8f与PPARγ-LBD结合模式的详细分析揭示了该系列配体的基本结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.036
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到2-hydroxy-4-(2-methoxyethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为新的，有效的和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂的吡啶氧基苯-酰基磺酰胺的结构-活性关系和关键结构特征

  摘要：

  在我们寻找一类新型的非TZD，非羧酸过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂时，我们探索了替代亲脂性模板来取代以前报道的激动剂1的苄基吡唑核心。在衍生自以前的内部PPARγ配体的芳基丙酸中引入戊磺酰胺基团成功地鉴定了2-吡啶氧基苯-酰基磺酰胺2作为前导化合物。化合物2的对接研究有人建议将对位于中央苯环的取代基并入，以有效填充PPARγ配体结合结构域（LBD）的Y形腔。该策略导致PPARγ活性的显着改善。进一步优化以平衡体外活性和代谢稳定性可以发现有效，选择性和口服有效的PPARγ激动剂8f。结构与活性的关系研究以及对8f与PPARγ-LBD结合模式的详细分析揭示了该系列配体的基本结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.036

文献信息

• 리코찰콘 Ｃ 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20150098792A

  公开（公告）日：2015-08-31

  본 발명자들은 AlO를 이용한 C-프레닐화 방법, 위치선택적 보호기화 및 메틸화, 그 이후에 염기 조건 하에서 통상적인 클라이젠-슈미트 응축반응을 수행하여 리코찰콘 C를 제조하였다. 물에 의해 촉진되는 [3,3]-시그마결합 자리옮김반응은 분해 문제로 인하여 리코찰콘 C 합성에 적용할 수 없었으나, 본 발명자들은 AlO를 이용한 위치선택적 C-프레닐화가 리코찰콘 C를 합성하는 새로운 방법임을 밝혔다.

  本发明者们利用AlO进行C-芳基化方法，位置选择性保护基化和甲基化，然后在碱性条件下进行常规的克莱森-施密特缩合反应，制备了利科查康C。由于水促进的[3,3]-σ键位移反应存在分解问题，无法应用于利科查康C的合成，但本发明者们指出利用AlO进行位置选择性C-芳基化是合成利科查康C的新方法。
• Regioselective alkylation of 2,4-dihydroxybenzyaldehydes and 2,4-dihydroxyacetophenones
  作者：Aziza Frank、Negar Hamidi、Fengtian Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153755

  日期：2022.4

  We report a cesium bicarbonate-mediated alkylation of 2,4-dihydroxybenzyaldehyde and 2,4-dihydroxyacetophenone to generate 4-alkylated products in acetonitrile at 80 °C with excellent regioselectivity, up to 95% isolated yields, and broad substrate scope.

  我们报道了碳酸氢铯介导的 2,4-二羟基苯甲醛和 2,4-二羟基苯乙酮的烷基化反应，在 80 °C 的乙腈中生成 4-烷基化产物，具有优异的区域选择性、高达 95% 的分离产率和广泛的底物范围。
• Therapeutic agent for diabetes
  申请人：Abe Hidenori

  公开号：US20090270631A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, which is associated with a fewer side effects such as body weight gain, adipocyte accumulation, cardiac hypertrophy and the like, and which contains a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种用于预防或治疗糖尿病的药剂，其具有较少的副作用，例如体重增加、脂肪细胞积聚、心脏肥大等，并且包含以下式子所表示的化合物：其中每个符号如规范中所定义，或其盐或前药。
• Therapeutic Agent for Diabetes
  申请人：Abe Hidenori

  公开号：US20080009530A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, which is associated with a ferwer side effects such as body weight gain, adipocyte accumulation, cardiac hypertrophy and the like, and which contains a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明提供一种用于预防或治疗糖尿病的药剂，其与体重增加、脂肪细胞积累、心肌肥大等副作用相关，其中包含一种由以下式表示的化合物：其中每个符号如规范中所定义，或其盐或前药。
• WO2007/18314
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——