N,N,2-trimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide | 90408-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N,2-trimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonamide；N,N,2-trimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 90408-28-9
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 189.238
• InChiKey: XZKIIXAYFWZZPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧乙烷 、 N,N,2-trimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到4-(2-hydroxyethyl)-N,N,2-trimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS AND COMBINATIONS THEREOF
  [FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES ET COMBINAISONS EN CONTENANT

  摘要：

  提供了杂环调节剂脂质合成以及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物和其他治疗剂的组合来治疗脂肪酸合酶途径失调症状的方法。

  公开号：

  WO2015095767A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 二甲胺基磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N,2-trimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构-活性关系研究和X射线晶体学的3-取代的吲哚-2-二-5-羧酸酰胺衍生物作为PAK4抑制剂

  摘要：

  先前我们已经描述了将吲哚啉-2-一-5-羧酰胺确定为有效的PAK4抑制剂。这项研究通过对先导化合物2和3进行一些修饰，扩展了我们原始系列的构效关系。在生化和细胞分析中设计，合成和评估了一系列新型衍生物。该系列中的大多数显示出针对A549和HCT116细胞的纳摩尔生化活性和有效的抗增殖活性。代表性化合物10a表现出优异的酶抑制作用（PAK4 IC 50  = 25 nM）和细胞效价（A549 IC 50  = 0.58μM，HCT116 IC 50  = 0.095μM）。化合物的X射线结构获得与PAK4结合的10a。晶体学分析证实了分子模型的预测，并有助于改进SAR结果。另外，化合物10a显示出集中的多靶点激酶抑制作用，良好的计算药物相似性。化合物10a的进一步分析表明，它对人细胞色素P450的各种同工型均显示出弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.051

文献信息

• [EN] FUMAGILLOL COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE FUMAGILLOL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2018031877A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Disclosed herein, in part, are fumagillol compounds and methods of use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making fumagillol compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本文披露了富马醇类化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途方法。提供了富马醇类化合物的药物组合物和制备方法。这些化合物被认为对蛋氨酸氨肽酶2具有活性。
• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014008197A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds.

  提供了异环调节脂质合成的调节剂及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物来治疗由于脂肪酸合酶途径失调而表现出的疾病的方法。
• IMIDAZOLYL PYRIMIDINYLAMINE COMPOUNDS AS CDK2 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20210047294A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present application provides imidazolyl pyrimidinylamine inhibitors of cyclin-dependent kinase 2 (CDK2), as well as pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating cancer using the same.

  本申请提供了嘧啶基咪唑基胺类细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）抑制剂，以及其药物组合物和使用这些物质治疗癌症的方法。
• Bare Histidine-Serine Models: Implication and Impact of Hydrogen Bonding on Nucleophilicity
  作者：Julien Leclaire、Messaoud Mazari、Yuan Zhang、Colin Bonduelle、Olivier Thillaye du Boullay、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou、Innocenzo De Riggi、Rémy Fortrie、Frédéric Fotiadu、Gérard Buono

  DOI：10.1002/chem.201301275

  日期：2013.8.19

  A new family of 2‐hydroxyalk(en/yn)ylimidazoles has been evaluated as serine–histidine bare dyad models for the ring‐opening reaction of L‐lacOCA, a cyclic O‐carboxyanhydride. These models were selected to unravel the implication of intramolecular hydrogen bonding and to substantiate its influence on the nucleophilicity of the alcohol moiety, as it is suspected to occur in enzyme active sites. Although

  一个新的2-羟基烷（en / yn）咪唑家族被评估为L -lacOCA（一种环状O环）的开环反应的丝氨酸-组氨酸裸二联体模型。-羧酸酐。选择这些模型是为了阐明分子内氢键的含义并证实其对醇部分亲核性的影响，因为怀疑它发生在酶活性位点。尽管设计这些专用于在研究的开环反应过程中专门促进质子转移的初步步骤，但这些极简模型描述了相对于分离的片段而言可测量的反应性增加。已经开发了两种可靠的实验和理论方法来容易地监测稀溶液中分子内氢键的强度。结果显示，由于分子内氢键，折叠的构象异构体是最亲核的物种。
• Effective C5‐Arylation of Peptide‐Integrated Oxazoles: Almazole D
  作者：Ansgar Oberheide、Hans‐Dieter Arndt

  DOI：10.1002/adsc.202001262

  日期：2021.2.16

  An efficient functionalization approach of oxazoles by using Pd‐catalyzed cross‐coupling reactions is reported. Oxazolone formation and subsequent sulfamoylation in situ are facilitated by employing N,N‐diethylsulfamoyl imidazolium triflate. Cross‐couplings provide both oxazole‐arenes and oxazole‐heteroarenes and were compatible with sensitive and epimerization‐prone substrates, as exemplified by the

  据报道，通过Pd催化的交叉偶联反应可以有效地官能化恶唑。使用三氟甲磺酸N，N-二乙基氨磺酰基咪唑鎓可促进恶唑酮的形成和随后的氨磺酰化反应。交叉偶联同时提供了恶唑-芳烃和恶唑-杂芳烃，并与敏感和差向异构化的底物兼容，天然产物almazole D的全合成就是例证。