4-甲氧基-N-甲基苯磺胺 | 7010-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-甲基苯磺胺
• 英文名称: N-methyl-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-methylbenzenesulfonamide；N-methyl p-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 7010-86-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD01046356
• 分子量: 201.246
• InChiKey: UIVZZDAOKBAWCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100
• 沸点：
  324.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-甲基苯磺胺 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到N-methyl-2-iodo-4-methoxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / C介导的C–C偶联和碘环化策略对六元稠合杂环进行区域选择性构建：引入2 H -1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物

  摘要：

  我们描述了在温和的反应条件下构建与苯稠合的噻嗪环的实用而优雅的方法。通过Pd / C介导的邻位C-C偶联的两步法，以高区域选择性制备了各种4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物。卤代苯磺酰胺与末端炔烃，然后在乙腈中使用碘元素碘化生成的邻-（1-炔基）芳烃磺酰胺。在Et 3存在下，使用10％Pd / C–PPh 3 –CuI作为催化剂体系进行偶联反应N.该方法对于溴化物和碘化物效果很好，因此使用了各种各样的含有烷基和芳基取代基的末端炔烃。碘环化步骤容许各种官能团，例如羟基，氯，氰基和甲氧基，选择性地产生六元杂环。所得的4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物参与了Sonogashira，Heck和Suzuki反应，从而以高收率产生了多种功能取代的苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.040
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-hydroxybenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-甲氧基-N-甲基苯磺胺
  参考文献：
  名称：

  基于V-ATPase强力靶亚基H的新型苯磺酰基衍生物的合成及体外和体内杀虫活性

  摘要：

  在先前的研究中，基于V-ATPase H亚基H的3D结构，通过虚拟筛选发现了两种含苯磺酰胺的先导化合物。合成了74个苯磺酰基衍生物，并对其杀虫活性进行了评价。具有炔丙基取代基的衍生物对Mythimna separata Walker表现出优异的杀虫活性。的LD 50个的化合物的值A5.7（28.0微克·克-1）和B5.7（36.4微克·克-1）均高于苦皮藤素Ⅴ的显著以下（344.0微克·克-1）。此外，等温滴定热量法（ITC）数据表明A5.7之间存在很强的结合亲和力 这些结果表明，这是开发针对V-ATPase H亚基的农药的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.030

文献信息

• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• Iron-Catalyzed Methylation Using the Borrowing Hydrogen Approach
  作者：Kurt Polidano、Benjamin D. W. Allen、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acscatal.8b02158

  日期：2018.7.6

  developed using methanol as a C1 building block. This borrowing hydrogen approach employs a Knölker-type (cyclopentadienone)iron carbonyl complex as catalyst (2 mol %) and exhibits a broad reaction scope. A variety of ketones, indoles, oxindoles, amines, and sulfonamides undergo mono- or dimethylation in excellent isolated yields (>60 examples, 79% average yield).

  使用甲醇作为C1结构单元，已经开发了一种一般的铁催化的甲基化方法。这种借入氢的方法采用Knölker型（环戊二烯酮）羰基铁络合物作为催化剂（2mol％），并显示出广泛的反应范围。各种酮类，吲哚类，吲哚类，胺类和磺酰胺类均以优异的分离收率（> 60例，平均收率79％）进行单-或二甲基化反应。
• The Reversed Kenner Linker:  A New Safety-Catch Linker for the Preparation of <i>N</i>-Alkyl Sulfonamides
  作者：Derek Maclean、Ron Hale、Mingying Chen

  DOI：10.1021/ol0163124

  日期：2001.9.1

  A new strategy for the solid-phase synthesis of sulfonamides is described. The Kenner safety-catch strategy has been modified such that the carboxylic acid component remains attached to the solid support while the sulfonamide portion is released into solution. An initial demonstration of the scope of this strategy is presented, along with an analysis of the cleavage characteristics and extension to

  描述了一种固相合成磺酰胺的新策略。Kenner安全捕捉策略已进行了修改，以使当磺酰胺部分释放到溶液中时，羧酸组分保持附着在固体载体上。提出了该策略范围的初步证明，并通过Suzuki反应和噻唑烷酮合成对裂解特性进行了分析，并扩展到更精细的产品。反应：见文字。
• Copper-catalyzed oxidative methylation of sulfonamides by dicumyl peroxide
  作者：Shiying Che、Qiao Zhu、Zhenghong Luo、Yan Lian、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2020.1859118

  日期：——

  (2021). Copper-catalyzed oxidative methylation of sulfonamides by dicumyl peroxide. Synthetic Communications: Vol. 51, No. 6, pp. 935-942.

  （2021年）。过氧化二枯基铜催化磺酰胺的铜催化氧化甲基化。综合通信：第一卷。51，第6号，第935-942页。
• Establishment of Heterolytic and Homolytic Y−NO₂ Bond Dissociation Energy Scales of Nitro-Containing Compounds in Acetonitrile:  Chemical Origin of NO₂ Release and Capture
  作者：Xin Li、Xiao-Qing Zhu、Fan Zhang、Xiao-Xiao Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo702364a

  日期：2008.3.1

  The first heterolytic and homolytic N(O)−NO2 bond dissociation energy scales of three types Y−nitro (Y = N, O) compounds and corresponding radical anions in acetonitrile were established by using titration calorimetry combined with relevant electrochemical data through proper thermodynamic cycles.

  通过滴定量热法结合相关的电化学数据，通过适当的热力学方法，建立了三种Y-硝基（Y = N，O）化合物和相应的自由基阴离子在乙腈中的第一个杂合和均溶的N（O）-NO 2键解离能级周期。