N-(cyclohexylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 849139-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 849139-56-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: IQYXQLFXIHKBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到N-[(3-fluorocyclohexyl)methyl]-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的N-烷基磺酰胺的未活化亚甲基C（sp 3）-H键的单氟化和二氟化

  摘要：

  用Selectfluor进行了光氧化还原介导的磺酰基保护的伯烷基胺的δ-C（sp 3）-H氟化反应。对于没有α取代基的胺底物，该反应可以以优异的单氟化选择性进行。对于α-取代的底物，经过两轮操作的稍微改变的反应条件使δ，δ-二氟化产物具有良好的收率。机理研究表明，磺酰胺基团的SET氧化反应直接产生关键的磺酰胺N自由基中间体，从而触发1，5-HAT过程形成δ烷基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01020
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 、 环己甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-(cyclohexylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的N-烷基磺酰胺的未活化亚甲基C（sp 3）-H键的单氟化和二氟化

  摘要：

  用Selectfluor进行了光氧化还原介导的磺酰基保护的伯烷基胺的δ-C（sp 3）-H氟化反应。对于没有α取代基的胺底物，该反应可以以优异的单氟化选择性进行。对于α-取代的底物，经过两轮操作的稍微改变的反应条件使δ，δ-二氟化产物具有良好的收率。机理研究表明，磺酰胺基团的SET氧化反应直接产生关键的磺酰胺N自由基中间体，从而触发1，5-HAT过程形成δ烷基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01020

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of α-C(sp³)–H Bonds in <i>N</i>-Methylamides with C(sp³)–H Bonds in Cyclic Alkanes
  作者：Ze-Lin Li、Kang-Kang Sun、Chun Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02736

  日期：2018.10.19

  A nickel-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of α-C(sp3)–H bonds in N-methylamides with C(sp3)–H bonds from cyclic alkanes has been developed, which offers a cheap transition-metal-catalyzed C–H activation method for amides without the requirement for any extraneous directing group. This new strategy is highly selective and tolerates a variety of functional groups. Mechanistic investigations

  已开发出镍催化的N-甲酰胺中的α-C（sp 3）-H键与环状烷烃的C（sp 3）-H键的交叉脱氢偶联反应，该反应可提供廉价的过渡金属催化的C -H活化酰胺的方法，不需要任何外来的导向基团。这种新策略具有高度的选择性，并且可以容忍各种功能组。还详细描述了对反应过程的机械研究。
• 一种过硫酸盐诱导烷基化修饰氮杂环化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117658945A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明一种过硫酸盐诱导烷基化修饰氮杂环化合物的合成方法，它将式(I)所示的N‑长链烷基磺酰胺、式(II)所示的氮杂环，氧化剂和酸性添加剂加入到反应溶剂中，氮气保护，在光源照射条件下，搅拌反应，反应结束后，反应液经后处理得到式(III)所示的目标化合物，其反应方程式如下：#imgabs0#。本发明的方法具有操作简单、底物普适性广和反应条件温和等优点，通过过硫酸盐引发的ET/PT诱导氮自由基的产生，并通过氮自由基驱动的远程氢迁移实现了惰性C(sp3)‑H键的杂芳基化，并能将该方法直接应用到药物异烟肼的烷基化修饰当中，具有一定的应用价值。
• Discovery of CGS 27023A, a Non-Peptidic, Potent, and Orally Active Stromelysin Inhibitor That Blocks Cartilage Degradation in Rabbits
  作者：Lawrence J. MacPherson、Erol K. Bayburt、Michael P. Capparelli、Brian J. Carroll、Robert Goldstein、Michael R. Justice、Lijuan Zhu、Shou-ih Hu、Richard A. Melton、Lynn Fryer、Ron L. Goldberg、John R. Doughty、Salvatore Spirito、Vincent Blancuzzi、Doug Wilson、Elizabeth M. O'Byrne、Vishwas Ganu、David T. Parker

  DOI：10.1021/jm960871c

  日期：1997.8.1

  Structure-activity relationships of a lead hydroxamic acid inhibitor of recombinant human stromelysin were systematically defined by taking advantage of a concise synthesis that allowed diverse functionality to be explored at each position in a template. An ex vivo rat model and an in vivo rabbit model of stromelysin-induced cartilage degradation were used to further optimize these analogs for oral activity and duration of action. The culmination of these modifications resulted in CGS 27023A, a potent, orally active stromelysin inhibitor that blocks the erosion of cartilage matrix.
• Design and synthesis of procollagen C-proteinase inhibitors
  作者：Eric Turtle、Nicholas Chow、Charles Yang、Sergio Sosa、Udo Bauer、Mitch Brenner、David Solow-Cordero、Wen-Bin Ho

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.067

  日期：2012.12

  Non-peptidic inhibitors of procollagen C-proteinase (PCP) were designed from substrate leads. Compounds were optimized for potency and selectivity, with N-substituted aryl sulfonamide hydroxamates having the best combination of these properties. Compounds 89 and 60 have IC50 values of 10 and 80 nM, respectively, against PCP; excellent selectivity over MMP's 1, 2, and 9; and activity in cell-based collagen deposition assays. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photoredox-Mediated Mono- and Difluorination of Remote Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds of <i>N</i>-Alkyl Sulfonamides
  作者：Zhiqiang Deng、Zhenxiang Zhao、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01020

  日期：2021.5.7

  A photoredox-mediated δ-C(sp3)–H fluorination of sulfonyl-protected primary alkylamines with Selectfluor is developed. The reaction can proceed in excellent monofluorination selectivity for amine substrates without α substituent. For α-substituted substrates, a slightly modified reaction conditions with two rounds of operation gives the δ,δ-difluorination products in good yield. Mechanistic studies

  用Selectfluor进行了光氧化还原介导的磺酰基保护的伯烷基胺的δ-C（sp 3）-H氟化反应。对于没有α取代基的胺底物，该反应可以以优异的单氟化选择性进行。对于α-取代的底物，经过两轮操作的稍微改变的反应条件使δ，δ-二氟化产物具有良好的收率。机理研究表明，磺酰胺基团的SET氧化反应直接产生关键的磺酰胺N自由基中间体，从而触发1，5-HAT过程形成δ烷基自由基。