O-ethyl S-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl] dithiocarbonate | 1334498-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl S-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl] dithiocarbonate
• 英文别名: S-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl) O-ethyl carbonodithioate；O-ethyl [2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 1334498-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S₂
• 分子量: 300.4
• InChiKey: VXTXWIZEZVTSPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl] dithiocarbonate 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到3,4-二甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  S-苯基黄原酸酯的光化学

  摘要：

  在第一步中，各种易于合成的S-苯甲酰黄药被证明经历了C-S键的光引发均裂。在化学惰性溶剂中，以高到中等的化学收率，所得的片段，苯甲酰基和黄原酸基团分别重组形成对称的1,4-二酮和黄原酸二硫化物。它们也可以被提供氢原子的溶剂有效地捕集，得到苯乙酮和黄原酸衍生物。后者化合物以高化学产率原位热转化为相应的醇。小号因此，-苯基黄原酸酯可以用作上述化合物的合成前体或用作醇的光可除去保护基，其中黄原酸酯部分代表光不稳定的连接基。光化学释放的苯甲酰基自由基片段有效但可逆地添加到母体黄药酸酯分子的硫代羰基中。通过使用激光闪光光解法（LFP）和密度泛函理论（DFT）计算研究了通过黄药酸酯交换（MADIX）机理进行的这种可逆的可逆加成-碎片转移（RAFT）/大分子设计的动力学。在RAFT添加步骤，所述的速率常数ķ附加〜7×10 8中号-1小号-1LFP实验测定了乙腈中的苯甲酰基自由基加成到1,1-二苯乙烯双键中的k加成〜10

  DOI：

  10.1021/jo201385b
• 作为产物：
  描述：

  溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 、 potassium ethyl xanthogenate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到O-ethyl S-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl] dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  S-苯基黄原酸酯的光化学

  摘要：

  在第一步中，各种易于合成的S-苯甲酰黄药被证明经历了C-S键的光引发均裂。在化学惰性溶剂中，以高到中等的化学收率，所得的片段，苯甲酰基和黄原酸基团分别重组形成对称的1,4-二酮和黄原酸二硫化物。它们也可以被提供氢原子的溶剂有效地捕集，得到苯乙酮和黄原酸衍生物。后者化合物以高化学产率原位热转化为相应的醇。小号因此，-苯基黄原酸酯可以用作上述化合物的合成前体或用作醇的光可除去保护基，其中黄原酸酯部分代表光不稳定的连接基。光化学释放的苯甲酰基自由基片段有效但可逆地添加到母体黄药酸酯分子的硫代羰基中。通过使用激光闪光光解法（LFP）和密度泛函理论（DFT）计算研究了通过黄药酸酯交换（MADIX）机理进行的这种可逆的可逆加成-碎片转移（RAFT）/大分子设计的动力学。在RAFT添加步骤，所述的速率常数ķ附加〜7×10 8中号-1小号-1LFP实验测定了乙腈中的苯甲酰基自由基加成到1,1-二苯乙烯双键中的k加成〜10

  DOI：

  10.1021/jo201385b

文献信息

• A simple method for the synthesis of furfuryl ketones and furylacetic acid derivatives
  作者：Petrakis N. Chalikidi、Tatyana A. Nevolina、Maxim G. Uchuskin、Vladimir T. Abaev、Alexander V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-015-1744-z

  日期：2015.7

  A simple preparative method has been developed for the synthesis of aryl(furfuryl) ketones, amides, and furylacetic acid esters, based on radical alkylation of furan derivatives at the α-position with О-ethyl(phenacyl)xanthogenates and phenacyl iodides in the presence of Fenton's reagent (H2O2/FeSO4 · 7H2O) in DMSO. The range of applicability and mechanisms for the formation of major and side products

  一种简单的方法制备已发展为芳基（糠基）酮，酰胺，和呋喃基乙酸酯的合成中，基于在与α位呋喃衍生物的烷基化基团О -乙基（苯甲酰甲基）黄原酸酯和苯甲酰甲基碘化物在存在DMSO中制备的Fenton试剂（H 2 O 2 / FeSO 4 ·7H2O）。已经考虑了主要和副产物形成的适用范围和机理。
• Facile Synthesis of β-Keto Sulfones Employing Fenton’s Reagent in DMSO
  作者：Vladimir Abaev、Olga Serdyuk、Petrakis Chalikidi、Maxim Uchuskin、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-0036-1589151

  日期：2018.3

  A new facile method for the synthesis of β-keto sulfones employing xanthates, DMSO, and Fenton’s reagent is described. The reaction proceeds under very mild conditions providing a cost-effective straightforward approach to various β-keto sulfones in high yields.

  描述了一种使用黄原酸盐、DMSO 和 Fenton 试剂合成 β-酮砜的新方法。该反应在非常温和的条件下进行，为高产率的各种 β-酮砜提供了一种具有成本效益的直接方法。
• Photochemistry of <i>S</i>-Phenacyl Xanthates
  作者：Aneesh Tazhe Veetil、Tomáš Šolomek、Bokolombe Pitchou Ngoy、Nela Pavlíková、Dominik Heger、Petr Klán

  DOI：10.1021/jo201385b

  日期：2011.10.21

  corresponding alcohol in high chemical yields. S-Phenacyl xanthates could thus be utilized as synthetic precursors to the above-mentioned compounds or as photoremovable protecting groups for alcohols in which the xanthate moiety represents a photolabile linker. The photochemically released phenacyl radical fragments efficiently but reversibly add to the thiocarbonyl group of the parent xanthate molecule

  在第一步中，各种易于合成的S-苯甲酰黄药被证明经历了C-S键的光引发均裂。在化学惰性溶剂中，以高到中等的化学收率，所得的片段，苯甲酰基和黄原酸基团分别重组形成对称的1,4-二酮和黄原酸二硫化物。它们也可以被提供氢原子的溶剂有效地捕集，得到苯乙酮和黄原酸衍生物。后者化合物以高化学产率原位热转化为相应的醇。小号因此，-苯基黄原酸酯可以用作上述化合物的合成前体或用作醇的光可除去保护基，其中黄原酸酯部分代表光不稳定的连接基。光化学释放的苯甲酰基自由基片段有效但可逆地添加到母体黄药酸酯分子的硫代羰基中。通过使用激光闪光光解法（LFP）和密度泛函理论（DFT）计算研究了通过黄药酸酯交换（MADIX）机理进行的这种可逆的可逆加成-碎片转移（RAFT）/大分子设计的动力学。在RAFT添加步骤，所述的速率常数ķ附加〜7×10 8中号-1小号-1LFP实验测定了乙腈中的苯甲酰基自由基加成到1,1-二苯乙烯双键中的k加成〜10