N-[(2S,3S)-3-trans-ethoxycarbonyloxirane-2-carbonyl]-L-leucine | 174759-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S,3S)-3-trans-ethoxycarbonyloxirane-2-carbonyl]-L-leucine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S,3S)-3-ethoxycarbonyloxirane-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 174759-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: AEJRFHMESVIYRR-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3S)-3-trans-ethoxycarbonyloxirane-2-carbonyl]-L-leucine 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 JPM 565 乙基酯
  参考文献：
  名称：

  An Improved Preparation of the Activity-Based Probe JPM-OEt and In Situ Applications

  摘要：

  本文介绍了一种通用的、可渗透细胞的胰蛋白酶探针 JPM-OEt 的简短立体选择性合成方法。与之前有关相关化合物的报道相比，该合成路线得到了改进和更详细的描述。这是一种利用环氧化物-琥珀酰支架合成多克活性探针的简便方法。此外，JPM-OEt 还具有细胞渗透性，可以在体内鉴定半胱氨酸蛋白酶。更重要的是，这种试剂最近在癌症动物模型中被证明是一种有效的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶通用抑制剂。因此，概述的合成方法将有助于今后使用这种试剂进行体内研究。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837295
• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3S)-3-trans-ethoxycarbonyloxiran-2-carbonyl)-L-leucine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到N-[(2S,3S)-3-trans-ethoxycarbonyloxirane-2-carbonyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Peptidyl Epoxysuccinates for Probing Cysteine Protease-Inhibitor P3/S3 Binding Interactions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3648

文献信息

• Synthesis 1999, 1500-1504
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• EPOXYSUCCINIC ACID DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0763029A1

  公开（公告）日：1997-03-19
• US4333879A
  申请人：——

  公开号：US4333879A

  公开（公告）日：1982-06-08
• US4382889A
  申请人：——

  公开号：US4382889A

  公开（公告）日：1983-05-10
• [EN] EPOXYSUCCINIC ACID DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE EPOXYSUCCINIQUE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1995032954A1

  公开（公告）日：1995-12-07

  (EN) The present invention relates to a compound of formula (I), wherein R1 stands for an optionally esterified or amidated carboxyl group, X stands for an optionally substituted divalent hydrocarbon residue, R2 stands for hydrogen or an optionally substituted hydrocabon residue, R3 stands for an alkyl group which is substituted with a group bonded through O or S(O)n wherein n is 0, 1 or 2, with a proviso that when the partial structural formula: -NH-X-CO- is leucine residue, R3 is not 3-hydroxy-3-methylbutyl group nor 4-hydroxy-3-methylbutyl group, or a salt thereof, which is useful as prophylactic and therapeutic agents of bone diseases and as inhibitory agents of thiol protease.(FR) La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I). Dans cette formule, R1 correspond à un groupe carboxyle éventuellement estérifié ou amidé, X correspond à un hydrocarbure résiduel bivalent éventuellement substitué, R2 représente un hydrogène ou un hydrocarbure résiduel éventuellement substitué, R3 représente un groupe alkyle qui est substitué par un groupe à liaison O ou S(O)n où 'n' vaut 0, 1 ou 2, sous réserve que lorsque la structure partielle '-NH-X-CO-' de la formule générale est une leucine résiduelle, R3 n'est ni un groupe 3-hydroxy-3-méthylbutyle, ni un groupe 4-hydroxy-3-méthylbutyle, ni l'un de leurs sels. Ce composé est utile en tant qu'agent prophylactique et thérapeutique dans les affections osseuses et en tant qu'agent inhibiteur de la protéase thiol.