1,3-双(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙酮 | 98414-56-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-双(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙酮
• 中文别名: 氟康唑杂质
• 英文名称: 1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanone
• 英文别名: 1,3-Bis(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 98414-56-3
• 化学式: C₇H₈N₆O
• 分子量: 192.18
• InChiKey: KQQIIJSWEPRYPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氟氯苯 、 1,3-双(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙酮 在 2,4-二氟氯苯 作用下， 以96.1的产率得到氟康唑
  参考文献：
  名称：

  一种氟康唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟康唑的制备方法，属于药物化学和化学合成领域。反应流程如下：采用廉价易得的环氧氯丙烷为原料，先与1,2,4-三氮唑进行反应，然后用次氯酸钠氧化，最后与预制的2,4-二氟苯基镁锂试剂进行反应制得氟康唑。发明提出了一个全新的合成路线及工艺，各步反应易于操作，工艺简单，有效的避免了使用毒性大，环保压力大，价格昂贵的试剂，提高了反应总收率，有效降低了产品成，更易于大规模生产。

  公开号：

  CN104557747A
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-Triazole, 1,1a(2)-[1,3-dioxolan-2-ylidenebis(methylene)]bis- 以89.8的产率得到1,3-双(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  一种氟康唑的新制备方法

  摘要：

  一种氟康唑的新制备方法，涉及一种广谱抗真菌药物氟康唑的制备方法。该方法依次包括如下步骤：采用1，3-二溴丙酮作为原料，依次与乙二醇进行缩酮反应、与1H-1，2，4-三氮唑进行取代反应，然后再在强酸存在条件下进行水解反应，最后与预先制备的2，4-二氟溴苯的格式试剂进行反应制得氟康唑，本发明提出了一条全新的合成路线，各步反应条件易于操作、工艺简单，各步反应均为较常规操作，有效的避免了采用价格昂贵的原料，降低了产品的成本。

  公开号：

  CN101891693A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING FLUCONAZOLE AND ITS CRYSTAL MODIFICATIONS<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DE FLUCONAZOLE ET DE SES MODIFICATIONS CRISTALLINES
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2002076955A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to a process for preparing of fluoconazole of formula (I) and its crystal modifications. The process is as follows; a) hydrolyzing a silyl ether derivative of formula (II) wherein the meaning of R<2> is hydrogen, or a C1-C10 alkyl or phenyl group, R<3> and R<4> independently of each other are a C1-C10alkyl or phenyl group -at a pH preferably either below 3 or above 8 in an aqueous solution, cooling the obtained reaction mixture and isolating the precipitated fluconazole monohydrate, dissolving the fluconazole monohydrate in a C1-C4 straight or branched chain alcohol at boiling temperature and cooling the solution slowly, preferably with a speed of 5-15 DEG C/h to obtain the crystal modification II of fluconazole, or fast, preferably with a speed of 35-65 DEG C/h to obtain the crystal modification I of fluconazole and in both cases isolating the precipitated crystals and rying, or b) dissolving fluconazole monohydrate in C1-C4 straigth or branched chain alcohol at boiling temperature and cooling the solution slowly, preferably with a speed of 5-15 DEG C/h to obtain the crystal modification II of fluconazole, or fast, preferably with a speed of 35-65 DEG C/h to obtain the crystal modification I of fluconazole and in both cases isolating the precipitated crystals and drying, or c) drying slowly fluconazole monohydrate after seeding preferably with seeding crystals of crystal modification II at 30-70 DEG C, preferably in vacuum to obtain the crystal modification II of fluconazole, or d) drying fast fluconazole monohydrate after seeding preferably with seeding crystals of crystal modification I at 80 DEG C, to obtain the crystal modification I of fluconazole.

  本发明涉及一种制备式(I)的氟康唑及其晶体修饰的方法。该方法如下：a) 在水溶液中，在pH优选小于3或大于8的条件下，水解式(II)的硅醚衍生物，其中R <2>的含义是氢，或C1-C10烷基或苯基，R <3>和R <4>各自独立地是C1-C10烷基或苯基，冷却得到的反应混合物，并分离沉淀的单水合氟康唑，将单水合氟康唑溶解在C1-C4直链或支链醇中，在沸腾温度下缓慢冷却溶液，优选速度为5-15°C/h，以获得氟康唑的晶体修饰II，或快速冷却，优选速度为35-65°C/h，以获得氟康唑的晶体修饰I，在两种情况下分离沉淀的晶体并干燥，或b) 将单水合氟康唑溶解在C1-C4直链或支链醇中，在沸腾温度下缓慢冷却溶液，优选速度为5-15°C/h，以获得氟康唑的晶体修饰II，或快速冷却，优选速度为35-65°C/h，以获得氟康唑的晶体修饰I，在两种情况下分离沉淀的晶体并干燥，或c) 在30-70°C的条件下，优选在真空下缓慢干燥单水合氟康唑，并使用晶体修饰II的种晶晶体，以获得氟康唑的晶体修饰II，或d) 在80°C的条件下，优选在真空下快速干燥单水合氟康唑，并使用晶体修饰I的种晶晶体，以获得氟康唑的晶体修饰I。
• Process for preparing monohydrate and crystal modifications of fluconazole
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR RT.

  公开号：US20040106804A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  A new process is disclosed for the synthesis of fluconazole monohydrate and for crystal modifications of fluconazole which comprises the step of hydrolyzing a silyl ether of the formula (II) 1 wherein R 2 is hydrogen, or a C 1 to C 10 alkyl or phenyl group, R 3 and R 4 independently of each other are a C 1 to C 10 alkyl or phenyl group in an aqueous solution, preferably at a pH below 3 or above 8.

  本发明公开了一种合成氟康唑单水合物和氟康唑晶体改性的新工艺，其中包括水解式（II）1中的硅醚，其中R2是氢或C1到C10烷基或苯基，R3和R4独立地是C1到C10烷基或苯基，所述水解反应在水溶液中进行，最好在pH小于3或大于8的条件下进行。
• 3-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-propene
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0132730A1

  公开（公告）日：1985-02-13

  Die Erfindung betrifft neue 3-(1,2,4-Triazol -1-yl)-1- propene, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide. Die Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R', R', X' und X2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, werden erhalten, wenn man z.B. 3-Halogen- bzw. 3-Sulfonyl-oxy-1-propene mit 1, 2, 4-Triazol in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt. Daneben gibt es noch andere Verfahren. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet und mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten sowie zur Bekämpfung von Obst- und Gemüsekrankheiten eingesetzt werden.

  本发明涉及新型 3-(1,2,4-三唑-1-基)-1-丙烯、其制备的几种工艺及其作为杀菌剂的用途。 通式如下的化合物 其中 R'、R'、X'和 X2 具有说明中给出的含义、 例如，3-卤代或 3-磺酰氧基-1-丙烯与 1，2，4-三唑在稀释剂和酸粘合剂的作用下发生反应。还有其他方法。 这些活性成分适合用作植物保护产品，尤其在防治谷物病害和果蔬病害方面效果显著。
• Antifungal triazole compound
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0145314A1

  公开（公告）日：1985-06-19

  The antifungal triazole compound 2-(2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl)-1,3-di(1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol, processes for its manufacture, pharmaceutical, veterinary and plant antifungal compositions containing it, and its use in a method of combatting plant fungal diseases.

  抗真菌三唑化合物 2-(2-氟-4-三氟甲基苯基)-1,3-二(1,2,4-三唑-1-基)-2-丙醇，其制造工艺，含有该化合物的药物、兽药和植物抗真菌组合物，以及该化合物在防治植物真菌疾病方法中的用途。
• Hydroxyalkinyl-azolyl-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0351646A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  Neue Hydroxyalkinyl-azolyl-Derivate der Formel in welcher Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R für Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht, X¹ für Halogen steht, X² für Wasserstoff oder Halogen steht, X³ für Wasserstoff oder Halogen steht, X⁴ für Wasserstoff oder Halogen steht und n für 0 oder 1 steht, sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-­Komplexe, mehrere Verfahren zur Herstellung der neuen Stoffe und deren Verwendung als Fungizide. Neue Zwischenprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Synthese von Hydroxyalkinyl-­azolyl-Derivaten der Formel (I).

  式中的新型羟基炔基唑基衍生物 其中 Ar 是任选取代的芳基 R 是烷基、任选取代的芳基或任选取代的芳烷基、 X¹ 是卤素 X² 代表氢或卤素、 X³ 代表氢或卤素、 X⁴ 代表氢或卤素 和 n 代表 0 或 1、 以及它们的酸加成盐和金属盐络合物、 制备新物质并将其用作杀菌剂的多种工艺。 新中间体、其制备工艺及其在合成式 (I) 的羟基炔基唑基衍生物中的用途。