(1R,4S,5R)-1,4,5-Trihydroxy-3-methoxy-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester | 32387-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5R)-1,4,5-Trihydroxy-3-methoxy-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 32387-40-9
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: MZFPZZBRHHLLRQ-XZKCWBSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 铂 氧气 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,4S,5R)-1,4,5-Trihydroxy-3-methoxy-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  iki草通路。第一部分引言；立体标记的3-脱氢奎宁酸2-氘代衍生物的制备

  摘要：

  将3-脱氢奎宁酸的2斧质子在氧化氘中的pH 7·0下选择性地交换为氘，得到（2 S）-2-氘-3-脱氢奎宁酸（XIV）（0·65原子氘）。通过降解为柠檬酸并用乌头酸酶平衡来证明结构（XIV）。（2的催化deuteriogenolysis - [R）-2- bromotriacetylquinide得到（2个RS）-2- deuteriotriacetylquinide，将其转化成（2个RS）-2-氘代- 3-脱氢奎尼酸。在pH为7·0后者与水的平衡，得到（2 - [R）-2-氘代- 3-脱氢奎尼酸（XXXIII）（0·70原子氘）。

  DOI：

  10.1039/j39710001489