1-(3-methoxyphenyl)-1H-indole | 412946-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)indole
• CAS: 412946-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: IGJQHYWPULMJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-1H-indole 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 以81%的产率得到3-bromo-1-(3-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用 n Bu4NBr 对富电子芳香环进行电化学区域选择性溴化

  摘要：

  使用化学计量的四丁基溴化铵 (n Bu4NBr) 在温和条件下完成了富电子芳环的电化学区域选择性溴化。该协议为构建具有广泛官能团耐受性的中等至高产率的 C-Br 键提供了一种环境友好且简单的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611545
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 间溴苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 2-carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以92%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜与芳基卤化物进行C–N偶联反应的新配体

  摘要：

  2-碳甲氧基-3-羟基喹喔啉-二-N-氧化物被确定为在温和条件下铜催化的芳基碘化物，溴化物和氯化物与脂肪族胺和含氮杂环的偶联反应的有效新型配体。催化体系表现出很大的官能团耐受性和优异的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.083

文献信息

• Dialkylterphenyl Phosphine‐Based Palladium Precatalysts for Efficient Aryl Amination of <i>N</i> ‐Nucleophiles
  作者：Raquel J. Rama、Celia Maya、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/chem.201903279

  日期：2020.1.22

  in aryl amination reactions. Cationic complexes bearing the phosphines PiPr2 ArXyl2 and PCyp2 ArXyl2 were the most active of the series. These precatalysts have demonstrated a high versatility and efficiency in the coupling of a variety of nitrogen nucleophiles, including secondary amines, alkyl amines, anilines, and indoles, with electronically deactivated and ortho-substituted aryl chlorides at low

  由二烷基三联苯膦，PR2 Ar'（R = Me，Et，iPr，Cyp（环戊基），Ar'= ArDipp2，ArXyl2f，Dipp（2,6-C6H3-（2,6- -（CHMe 2）2）2），Xyl ＝二甲苯基）已经制备并在结构上表征。获得具有较小体积的三联苯膦（即Me和Et取代基）的中性Palladacycles，而最大的膦则提供了阳离子Palladacycles，其中膦采用了双齿半键k1-P，η1-Carene配位模式。在芳基胺化反应中评价了配体结构对这些Pd预催化剂催化性能的影响。带有膦基PiPr2 ArXyl2和PCyp2 ArXyl2的阳离子配合物是该系列中活性最高的。
• A Pd/Cu-Free magnetic cobalt catalyst for C–N cross coupling reactions: synthesis of abemaciclib and fedratinib
  作者：Zahra Khorsandi、Abdol R. Hajipour、Mohamad Reza Sarfjoo、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/d1gc00518a

  日期：——

  bearing functional groups as supports for cobalt species is described. Subsequent to its characterization, the efficiency of the catalyst was investigated for C–N cross-coupling reactions using assorted derivatives of amines and aryl halides. This novel and easily accessible Pd- and Cu-free catalyst exhibited good catalytic activity in these reactions using γ-valerolactone (GVL) at room temperature;

  在此，描述了包含磁性纳米粒子作为核心和带有官能团的可食用天然配体作为钴物种载体的纳米催化系统的合成。在表征之后，使用胺和芳基卤化物的各种衍生物研究了催化剂在 C-N 交叉偶联反应中的效率。这种新型且易于获得的不含 Pd 和 Cu 的催化剂在这些使用 γ-戊内酯 (GVL) 的室温反应中表现出良好的催化活性；良好的可回收性预示着该策略未来的应用。鉴于在一系列偶联反应中具有出色的效率，引入的催化系统很有吸引力，其多功能性在 abemaciclib 和fedratinib 的合成中得到了说明，
• Tryptamine Synthesis by Iron Porphyrin Catalyzed C−H Functionalization of Indoles with Diazoacetonitrile
  作者：Katharina J. Hock、Anja Knorrscheidt、Renè Hommelsheim、Junming Ho、Martin J. Weissenborn、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201813631

  日期：2019.3.11

  non‐precious metal catalysts is an important research area for the development of efficient and sustainable processes. Herein, we describe the development of iron porphyrin catalyzed reactions of diazoacetonitrile with N‐heterocycles yielding important precursors of tryptamines, along with experimental mechanistic studies and proof‐of‐concept studies of an enzymatic process with YfeX enzyme. By using readily

  非贵金属催化剂对CH键的功能化是开发高效和可持续工艺的重要研究领域。在本文中，我们描述了铁卟啉催化的重氮乙腈与N-杂环反应产生重要的色胺的前体的反应，以及用YfeX酶进行酶促过程的实验机理研究和概念验证研究。通过使用现成的FeTPPC1，我们实现了吲哚和吲唑杂环的高效CH功能化。这些转化具有温和的反应条件，出色的收率和宽泛的官能团耐受性，可在克规模上进行，因此可提供独特的流线型获取色胺的途径。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Regioselective Dehydrogenative Coupling of Indoles, 2-Methylbut-2-ene, and Carboxylic Acids
  作者：Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Bao-Yin Zhao、Qiong Jia、Jin-Hui Yang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03776

  日期：2021.12.17

  Five-carbon (C5) structural units are the fundamental building blocks of many natural products. An unprecedented palladium-catalyzed three-component dehydrogenative cascade coupling of indoles, 2-methylbut-2-ene, and carboxylic acids has been developed. The approach enables the straightforward introduction of a C3′-bonded five-carbon structural unit with a tertiary alcohol quaternary carbon center

  五碳 (C5) 结构单元是许多天然产品的基本组成部分。已经开发出一种前所未有的钯催化的吲哚、2-甲基丁-2-烯和羧酸的三组分脱氢级联偶联。该方法能够将具有叔醇季碳中心的 C3' 键合五碳结构单元直接引入吲哚中。该协议采用 2-甲基丁-2-烯作为 C5 源，具有广泛的底物范围、原子和步骤经济以及高化学和区域选择性。
• A ligand-free copper(I) oxide catalyzed strategy for the N-arylation of azoles in water
  作者：Fui-Fong Yong、Yong-Chua Teo、Siew-Hoon Tay、Bryan Yong-Hao Tan、Kim-Huat Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.005

  日期：2011.3

  A simple and practical protocol has been developed for the cross-coupling of azoles and aryl iodides under ligand-free copper(I) oxide catalyzed conditions in water. The protocol uses tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the phase-transfer catalyst, and water as the solvent, and shows good tolerance towards various functional groups.

  已经开发了一种简单而实用的方案，用于在水中的无配体氧化铜（I）催化条件下将唑类与芳基碘化物进行交叉偶联。该方案使用四丁基溴化铵（TBAB）作为相转移催化剂，并使用水作为溶剂，并且对各种官能团均显示出良好的耐受性。