2-carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide | 83821-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide
• CAS: 83821-60-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅
• 分子量: 236.184
• InChiKey: BXYTXBUYWQUFAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78.6%的产率得到2-carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉 1,4-二-N-氧化物类似物的合成及 2-Carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide 的晶体结构

  摘要：

  以苯并呋喃氮氧化物衍生物和β-二酮酯化合物为原料，通过改进的贝鲁特反应制备了一系列喹喔啉1,4-二-N-氧化物类似物。目标产物的结构通过NMR、MS、IR和元素分析测量进行表征，并且通过单晶X射线衍射进一步证实了2-carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide的结构。其晶体结构属于单斜晶系，空间群C2/c，a = 14.4320 (12) Å, b = 10.7514 (9) Å, c = 13.2728 (11) Å, V = 1958.5 (3) Å 3, Z = 8. X 射线晶体学分析表明，喹喔啉 1,4-二-N-氧化物表现出 acyloin-endiol 互变异构现象。

  DOI：

  10.3390/molecules16086894
• 作为试剂：
  描述：

  硝基氯苯 、 2-萘酚 在 copper(l) iodide 、 2-carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-(2-nitrophenoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-Carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di- N - oxide作为铜和苯酚与芳基卤化物偶合反应的新型配体†

  摘要：

  2-Carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di- N - oxide被确定为在温和条件下铜催化芳基卤化物与各种酚偶联的有效新型配体。该催化体系显示出强大的官能团耐受性和出色的反应选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26556g

文献信息

• New ligands for copper-catalyzed C–N coupling reactions with aryl halides
  作者：Dong Chen、Kai Yang、Hua Xiang、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.083

  日期：2012.12

  2-Carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide was identified as an efficient novel ligand for the copper-catalyzed coupling reactions of aryl iodides, bromides, and chlorides with aliphatic amines and N-containing heterocycles under mild conditions. The catalytic system showed great functional-group tolerance and excellent chemoselectivity.

  2-碳甲氧基-3-羟基喹喔啉-二-N-氧化物被确定为在温和条件下铜催化的芳基碘化物，溴化物和氯化物与脂肪族胺和含氮杂环的偶联反应的有效新型配体。催化体系表现出很大的官能团耐受性和优异的化学选择性。
• US4343942A
  申请人：——

  公开号：US4343942A

  公开（公告）日：1982-08-10
• US4866175A
  申请人：——

  公开号：US4866175A

  公开（公告）日：1989-09-12