(R)-4-(2-acetoxy-3-oxo-3-((4-(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)hepta-1,6-dien-4-yl)oxy)propyl)-1,2-phenylene diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(2-acetoxy-3-oxo-3-((4-(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)hepta-1,6-dien-4-yl)oxy)propyl)-1,2-phenylene diacetate
• 英文别名: 4-(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)hepta-1,6-dien-4-yl (2R)-2-acetyloxy-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₈
• 分子量: 538.598
• InChiKey: VXBSCXCIQILZEN-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2-acetoxy-3-oxo-3-((4-(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)hepta-1,6-dien-4-yl)oxy)propyl)-1,2-phenylene diacetate 在 甲醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到4-(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)hepta-1,6-dien-4-yl(R)-2-acetoxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  丹参素和四甲基吡嗪缀合物作为心脏保护剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  心肌缺血是世界范围内猝死的主要原因。包括丹参素（DSS）和四甲基吡嗪（TMP）在内的许多中药活性成分已被广泛用于治疗心肌缺血。为了提高其治疗效果并改善其可药物性，在这项工作中，我们设计了新的DSS和TMP结合物。在体外和实验动物模型中研究了它们的水溶性和保护作用。与防止乙酰氧化丹参素和四甲基吡嗪共轭物（ADTM）和丹酚酸B（SAB）的阳性对照剂相比，新化合物在阻止细胞氧化损伤方面具有更高的活性。在这些新化合物中，带有两个甘氨酸部分的14更易溶于水。此外，化合物14在防止细胞氧化损伤方面更有效，效力分别是ADTM和SAB的至少10倍和20倍。化合物14的保护作用可以归因于其抗自由基活性和抗凋亡活性。这些结果表明，化合物14是用于治疗心肌缺血的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00839
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 potassium permanganate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-4-(2-acetoxy-3-oxo-3-((4-(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)hepta-1,6-dien-4-yl)oxy)propyl)-1,2-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and relationship of stability and biological activity of new DSS and TMP conjugates

  摘要：

  一系列新型的丹参酸（DSS）和四甲基吡嗪（TMP）的共轭物被设计和合成。

  DOI：

  10.1039/c4md00448e

文献信息

• Synthesis and relationship of stability and biological activity of new DSS and TMP conjugates
  作者：Yewei Sun、Zicheng Tan、Zhibin Liang、Liang Wang、Luchen Shan、Pei Yu、Simon MingYuen Lee、Yuqiang Wang

  DOI：10.1039/c4md00448e

  日期：——

  A series of novel conjugates of danshensu (DSS) and tetramethylpyrazine (TMP) were designed and synthesized.

  一系列新型的丹参酸（DSS）和四甲基吡嗪（TMP）的共轭物被设计和合成。
• Synthesis and Biological Evaluation of Danshensu and Tetramethylpyrazine Conjugates as Cardioprotective Agents
  作者：Yingfei Wang、Xiaojing Zhang、Changjiang Xu、Gaoxiao Zhang、Zaijun Zhang、Pei Yu、Luchen Shan、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1248/cpb.c16-00839

  日期：——

  efficacy and improve their drugability, in this work, we designed new DSS and TMP conjugates. Their water solubility and protective effects were studied in vitro and in experimental animal models. The new compounds demonstrated higher activities than the positive control agents acetylated danshensu and tetramethylpyrazine conjugate (ADTM) and salvianolic acid B (SAB) in preventing cells from oxidative insult

  心肌缺血是世界范围内猝死的主要原因。包括丹参素（DSS）和四甲基吡嗪（TMP）在内的许多中药活性成分已被广泛用于治疗心肌缺血。为了提高其治疗效果并改善其可药物性，在这项工作中，我们设计了新的DSS和TMP结合物。在体外和实验动物模型中研究了它们的水溶性和保护作用。与防止乙酰氧化丹参素和四甲基吡嗪共轭物（ADTM）和丹酚酸B（SAB）的阳性对照剂相比，新化合物在阻止细胞氧化损伤方面具有更高的活性。在这些新化合物中，带有两个甘氨酸部分的14更易溶于水。此外，化合物14在防止细胞氧化损伤方面更有效，效力分别是ADTM和SAB的至少10倍和20倍。化合物14的保护作用可以归因于其抗自由基活性和抗凋亡活性。这些结果表明，化合物14是用于治疗心肌缺血的有希望的候选物。