(Z)-2-溴-3-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯 | 601524-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-2-溴-3-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: (Z)-2-bromo-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-2-bromo-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 601524-07-6
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₄
• 分子量: 369.255
• InChiKey: KJBKROGNUGTZKD-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-溴-3-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯 在 sodium amalgam 、 sodium hydride 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Rolipram

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9812
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-2-溴-3-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Rolipram

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9812

文献信息

• New Synthesis and Application of 3-Substituted Prolinols
  作者：Meng-Yang Chang、Nein-Chen Chang、Chung-Yi Chen、Min-Ruey Tasi、Tze-Wei Tseng

  DOI：10.1055/s-2004-816001

  日期：——

  Carbon skeleton of polysubstituted pyroglutamates with three contiguous asymmetric centers was built up in one base-induced coupling/cyclization reaction of α-sulfonylacetamide with 2-bromo-2-propenoates. A simple transformation to 3-substituted prolinols can be easily achieved via reduction and desulfonation. A ring expansion of prolinol has been used as the key step in the formal synthesis of isoguvacine and paroxetine. The one-pot conversion of 3-substituted prolinol to the 3-substituted pyroglutamic acid is also reported.

  在一次α-磺酰基乙酰胺与2-溴-2-丙烯酸酯的碱诱导偶联/环化反应中，构建了含有三个连续不对称中心的取代焦谷氨酸盐的碳骨架。通过还原和脱磺化，可以轻松实现向3-取代的脯氨醇的简单转化。脯氨醇的环扩张已被用作异古瓦辛和帕罗西汀的形式合成的关键步骤。还报道了3-取代脯氨醇向3-取代焦谷氨酸的一锅法转化。
• A facile synthesis of 3-aryl pyroglutamic acid. Facile synthesis of baclofen and chlorpheg
  作者：Meng-Yang Chang、Pei-Pei Sun、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01278-4

  日期：2003.7

  A facile synthesis of 3-aryl pyroglutamic acids via stepwise [3+2] annulation and desulfonated hydrolysis is reported. Base-induced coupling/cyclization reactions of alpha-sulfonylacetamide with various beta-functional groups of (Z)-2-bromoacrylates yielded three contiguous chiral centers on the polysubstituted pyroglutamates system with trans-trans orientation in a one-pot synthesis. This facile strategy was used to synthesize amino acid derivatives baclofen and chlorpheg. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.