7-aminocoumarin-3-carboxylic acid | 103030-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-aminocoumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；7-Amino-2-oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure；7-Amino-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid；7-amino-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 103030-07-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: DWUGLRBZSAWYLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-aminocoumarin-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-溴-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kuwayama; Ichibagase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-aminocoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双反应荧光探针，用于生物H2S的高选择性和灵敏检测

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）是重要的内源性信号分子，具有多种生物学功能。必须开发用于高度选择性和灵敏检测H 2 S的荧光探针。我们在这里表明，与单反应探针相比，双反应H 2 S荧光探针可以具有更高的选择性。与H 2 S反应时，一种双反应探针可提供4000倍以上的开启响应，这是迄今为止报道的荧光H 2 S探针中最大的响应。此外，该探针还可用于高通量酶分析和检测Cys诱导的H 2细胞和斑马鱼中的S。这些双反应探针具有在生物系统中对H 2 S进行高度选择性和灵敏检测的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201600262

文献信息

• Synthesis and fluorescent properties of some heterobifunctional and rigidized 7-aminocoumarins
  作者：T. Besson、G. Coudert、G. Guillaumet

  DOI：10.1002/jhet.5570280608

  日期：1991.10

  Heterobifunctional fluorescent reagents of coumarin type are synthesized. They possess, in position 7, a rigidized or un-rigidized amino group and, in position 3 or 4, a carboxylic function. The fluorescence characteristics of these compounds are described and compared with the 7-amino-4-methylcoumarin. The influence of the relative freedom of rotation of the amino group or the position of the acid

  合成了香豆素类型的异双功能荧光试剂。它们在7位具有刚性或未刚性的氨基，在3或4位具有羧基。描述了这些化合物的荧光特性，并将其与7-氨基-4-甲基香豆素进行了比较。还研究了氨基的相对旋转自由度或酸官能团的位置对荧光性质的影响。
• Flourescent exomarker probes for hydrogen sulfide detection
  申请人：AMRITA VISHWA VIDYAPEETHAM

  公开号：US10502742B2

  公开（公告）日：2019-12-10

  A fluorescence probe with mitochondrial targeting and two-photon property, its preparation method and application in detecting and tracking endogenous H2S in samples or living cells. The fluorescent probe is prepared by a four-step preparation method and demonstrates a UV-vis absorption increment λab=395 nm and ˜43 fold higher fluorescence intensity in the presence of H2S. The probe further demonstrates stability, selectivity for H2S over competing agents and sensitivity as low as 20 nm. A method of detecting endogenous H2S rapidly in the absence of any external stimulators is provided. Samples are contacted with the probe and the changes in fluorescence are monitored to detect H2S levels. The disclosed probe is non-toxic and suitable as a biomarker and therapeutic molecule in cancer and other diseases.

  一种具有线粒体靶向和双光子特性的荧光探针、其制备方法以及在检测和追踪样品或活细胞中内源性 H2S 中的应用。该荧光探针采用四步制备法制备而成，在 H2S 存在的情况下，其紫外可见吸收增量 λab=395 纳米，荧光强度高出˜43 倍。该探针进一步证明了其稳定性、对 H2S 的选择性和低至 20 纳米的灵敏度。提供了一种在没有任何外部刺激物的情况下快速检测内源性 H2S 的方法。将样品与探针接触，监测荧光变化以检测 H2S 水平。所公开的探针无毒，适合用作癌症和其他疾病的生物标记和治疗分子。
• Ichibagase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1483,1485
  作者：Ichibagase

  DOI：——

  日期：——
• AZETIDINE-SUBSTITUTED FLUORESCENT COMPOUNDS
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US20170045501A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The presently-disclosed subject matter includes azetidine-substituted fluorescent compounds, where the compounds may be used as probes, dyes, tags, and the like. The presently-disclosed subject matter also includes kits comprising the same as well as methods for using the same to detect a target substance.
• Dual-Reactable Fluorescent Probes for Highly Selective and Sensitive Detection of Biological H₂ S
  作者：Chao Wei、Runyu Wang、Changyu Zhang、Guoce Xu、Yanyan Li、Qiang-Zhe Zhang、Lu-Yuan Li、Long Yi、Zhen Xi

  DOI：10.1002/asia.201600262

  日期：2016.5.6

  sulfide (H2S) is an important endogenous signaling molecule with a variety of biological functions. Development of fluorescent probes for highly selective and sensitive detection of H2S is necessary. We show here that dual‐reactable fluorescent H2S probes could react with higher selectivity than single‐reactable probes. One of the dual‐reactable probes gives more than 4000‐fold turn‐on response when reacting

  硫化氢（H 2 S）是重要的内源性信号分子，具有多种生物学功能。必须开发用于高度选择性和灵敏检测H 2 S的荧光探针。我们在这里表明，与单反应探针相比，双反应H 2 S荧光探针可以具有更高的选择性。与H 2 S反应时，一种双反应探针可提供4000倍以上的开启响应，这是迄今为止报道的荧光H 2 S探针中最大的响应。此外，该探针还可用于高通量酶分析和检测Cys诱导的H 2细胞和斑马鱼中的S。这些双反应探针具有在生物系统中对H 2 S进行高度选择性和灵敏检测的潜力。