methyl 7-aminocoumarin-3-carboxylate | 138196-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-aminocoumarin-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-amino-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 138196-59-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: OCCQVBBHSPMKBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-aminocoumarin-3-carboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以70%的产率得到methyl 7-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Anion Sensor-Based Ratiometric Peptide Probe for Protein Kinase Activity

  摘要：

  A new fluorescent sensor consisting of Cd-II-cylcen appended aminocoumarin and a substrate peptide for protein kinase A (PKA) has been designed. Upon phosphorylation by PKA, the metal complex moiety binds to a phosphorylated residue, which in turn displaces the coumarin fluorophore, and this event results in ratiometric change of excitation spectrum in neutral aqueous solution.

  DOI：

  10.1021/ol9006508
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamidosalicylaldehyde 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 7-aminocoumarin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些杂双功能和刚性7-氨基香豆素的合成和荧光性质

  摘要：

  合成了香豆素类型的异双功能荧光试剂。它们在7位具有刚性或未刚性的氨基，在3或4位具有羧基。描述了这些化合物的荧光特性，并将其与7-氨基-4-甲基香豆素进行了比较。还研究了氨基的相对旋转自由度或酸官能团的位置对荧光性质的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280608