ethyl 7-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 72705-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 7-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester；7-Amino-2-oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure-aethylester；2H-1-Benzopyran-3-carboxylic acid, 7-amino-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 7-amino-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 72705-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: HBTIKNFRYMQNGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用不含溶剂的取代基增强供体-受体分子的一般策略。

  摘要：

  尽管有机供体-受体（DA）分子广泛应用于多个领域，但由于固有的极性敏感性会抑制光化学过程，因此可能会限制更多DA分子的应用。本文介绍了一种简便的化学修饰方法，可通过添加基于β-羰基的极性取代基来减弱溶剂依赖的激发态猝灭机理。结果揭示了一种机制，其中β-羰基取代基在供体和周围溶剂之间产生结构缓冲。通过计算和实验分析，证明了β-羰基同时减弱了两种不同的溶剂依赖性猝灭机理。使用β-羰基取代基

  DOI：

  10.1002/anie.201915744
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 7-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用不含溶剂的取代基增强供体-受体分子的一般策略。

  摘要：

  尽管有机供体-受体（DA）分子广泛应用于多个领域，但由于固有的极性敏感性会抑制光化学过程，因此可能会限制更多DA分子的应用。本文介绍了一种简便的化学修饰方法，可通过添加基于β-羰基的极性取代基来减弱溶剂依赖的激发态猝灭机理。结果揭示了一种机制，其中β-羰基取代基在供体和周围溶剂之间产生结构缓冲。通过计算和实验分析，证明了β-羰基同时减弱了两种不同的溶剂依赖性猝灭机理。使用β-羰基取代基

  DOI：

  10.1002/anie.201915744

文献信息

• Effect of conformational flexibility on photophysics of bis-coumarins
  作者：Łukasz Kielesiński、Daniel T. Gryko、Andrzej L. Sobolewski、Olaf W. Morawski

  DOI：10.1039/c8cp01084f

  日期：——

  the absence of the intramolecular hydrogen bonding interaction. The photophysical effect of this is the appearance of two fluorescence bands, the relative intensity and spectral positions of which are sensitive to the environment. Theoretical explorations of the excited-state potential energy surfaces performed with the aid of the ADC(2) ab initio electronic structure theory method revealed an exceptional

  通过CONH和COO功能连接的双香豆素的荧光强度显示出对溶剂极性的强烈依赖性。的C之间的分子内氢键的存在香豆素和酰胺-NH部分的O表示氧原子减少地面和电子激发态和热力学填充构象的数目反-香豆素单元的排列是有利的。另外，接头的刚性提高了与基态圆锥相交的屏障，并且在非极性溶剂中观察到强荧光。尽管将CONH连接位置从3-7'更改为3-6'不会显着影响光物理性质，但由于没有分子内氢键相互作用，用柔性酯连接基取代可使分子具有更大的构象自由度。其光物理效应是出现两个荧光带，它们的相对强度和光谱位置对环境敏感。借助ADC（2）从头进行激励态势能面的理论探索电子结构理论方法揭示了伴随光物理过程的异常丰富。特别地，发现了两个用于激发态的无辐射失活的通道。第一个与香豆素单元的环间扭曲有关，第二个与从CONH接头到香豆素核心的激发态分子内质子转移（ESIPT）有关。
• Cumarin-Verbindungen und ihre Verwendung als Aufheller für organische hochmolekulare Materialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0005172A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  Zum Weißtönen von synthetischen Fasermaterialien, nsbesondere Polyestermaterialien, eignen sich vorzüglich Verbindungen der Formel in der R, und R2 = Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl, (jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoff) X = Cyan- oder Estergruppe ist. Die erzielten Aufhellungen sind wasch- und lichtecht. Man erhält die Verbindungen I z. B. durch Kondensation entsprechender Triazolylsalicylaldehyde mit Cyanessigestern oder Malonestern.

  用于增白合成纤维材料，尤其是聚酯材料，其化合物的化学式为 中的 R，和 R2 = 氢、烷基、芳烷基或芳基（但不能同时为氢） X = 氰基或酯基。 得到的增白剂具有耐洗和耐光性。化合物 I 可通过相应的三唑水杨醛与氰基乙酸酯或丙二酸酯缩合得到。
• Flourescent exomarker probes for hydrogen sulfide detection
  申请人：AMRITA VISHWA VIDYAPEETHAM

  公开号：US10502742B2

  公开（公告）日：2019-12-10

  A fluorescence probe with mitochondrial targeting and two-photon property, its preparation method and application in detecting and tracking endogenous H2S in samples or living cells. The fluorescent probe is prepared by a four-step preparation method and demonstrates a UV-vis absorption increment λab=395 nm and ˜43 fold higher fluorescence intensity in the presence of H2S. The probe further demonstrates stability, selectivity for H2S over competing agents and sensitivity as low as 20 nm. A method of detecting endogenous H2S rapidly in the absence of any external stimulators is provided. Samples are contacted with the probe and the changes in fluorescence are monitored to detect H2S levels. The disclosed probe is non-toxic and suitable as a biomarker and therapeutic molecule in cancer and other diseases.

  一种具有线粒体靶向和双光子特性的荧光探针、其制备方法以及在检测和追踪样品或活细胞中内源性 H2S 中的应用。该荧光探针采用四步制备法制备而成，在 H2S 存在的情况下，其紫外可见吸收增量 λab=395 纳米，荧光强度高出˜43 倍。该探针进一步证明了其稳定性、对 H2S 的选择性和低至 20 纳米的灵敏度。提供了一种在没有任何外部刺激物的情况下快速检测内源性 H2S 的方法。将样品与探针接触，监测荧光变化以检测 H2S 水平。所公开的探针无毒，适合用作癌症和其他疾病的生物标记和治疗分子。
• Ichibagase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1483,1485
  作者：Ichibagase

  DOI：——

  日期：——
• A General Strategy to Enhance Donor‐Acceptor Molecules Using Solvent‐Excluding Substituents
  作者：Conner A. Hoelzel、Hang Hu、Charles H. Wolstenholme、Basel A. Karim、Kyle T. Munson、Kwan Ho Jung、Han Zhang、Yu Liu、Hemant P. Yennawar、John B. Asbury、Xiaosong Li、Xin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915744

  日期：2020.3.16

  β-carbonyl substituent creates a structural buffer between the donor and the surrounding solvent. Through computational and experimental analyses, it is demonstrated that the β-carbonyl simultaneously attenuates two distinct solvent-dependent quenching mechanisms. Using the β-carbonyl substituent, improvements in the photophysical properties of commonly used D-A fluorophores and their enhanced performance

  尽管有机供体-受体（DA）分子广泛应用于多个领域，但由于固有的极性敏感性会抑制光化学过程，因此可能会限制更多DA分子的应用。本文介绍了一种简便的化学修饰方法，可通过添加基于β-羰基的极性取代基来减弱溶剂依赖的激发态猝灭机理。结果揭示了一种机制，其中β-羰基取代基在供体和周围溶剂之间产生结构缓冲。通过计算和实验分析，证明了β-羰基同时减弱了两种不同的溶剂依赖性猝灭机理。使用β-羰基取代基