allyl (7-O-carbamoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 242801-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (7-O-carbamoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 242801-58-7
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₁₄
• 分子量: 485.442
• InChiKey: UUGJILFICMRIJU-XSIYBXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  866.032±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.621±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.36
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  251.08
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半胱胺盐酸盐 、 溶剂黄146 、 allyl (7-O-carbamoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到3-(2-ammoniumethylthio)propyl (7-O-carbamoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-L-glycero-β-D-manno-heptopyranoside acetate
  参考文献：
  名称：

  含有7-O-氨基甲酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖基残基的铜绿假单胞菌脂多糖核心抗原的合成

  摘要：

  单糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷，还原性二糖7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚醛糖基-（1-> 3）- L-甘油-D-甘露庚糖和二糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-吡喃糖基-（1-> 3）-L-甘油-β-和α-D-甘露庚基吡喃糖苷的制备得率很高。通过NH 3 -NH 4 HCO 3处理6，7-O-碳酸酯基团区域选择性地引入7-O-氨基甲酰基取代基。糖基化步骤使用Me3SiOTf或BF3进行。Et2O促进了烯丙醇分别与三氯乙酰亚胺酸酯或氟化物糖基供体的偶联。使去保护的烯丙基糖苷与半胱胺反应，得到间隔物糖苷，其随后与牛血清白蛋白连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00059-2
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-O-carbonyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-D-manno-heptopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 水 、 potassium carbonate 、 ammonium bicarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 allyl (7-O-carbamoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有7-O-氨基甲酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖基残基的铜绿假单胞菌脂多糖核心抗原的合成

  摘要：

  单糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷，还原性二糖7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚醛糖基-（1-> 3）- L-甘油-D-甘露庚糖和二糖烯丙基7-O-氨基甲酰基-L-甘油-α-D-甘露聚糖-吡喃糖基-（1-> 3）-L-甘油-β-和α-D-甘露庚基吡喃糖苷的制备得率很高。通过NH 3 -NH 4 HCO 3处理6，7-O-碳酸酯基团区域选择性地引入7-O-氨基甲酰基取代基。糖基化步骤使用Me3SiOTf或BF3进行。Et2O促进了烯丙醇分别与三氯乙酰亚胺酸酯或氟化物糖基供体的偶联。使去保护的烯丙基糖苷与半胱胺反应，得到间隔物糖苷，其随后与牛血清白蛋白连接。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00059-2