Ac-Gly(allyl)-Leu-Gly(allyl)-Leu-Gly(allyl)-Leu-Gly(allyl)-Leu-NH2 | 1204829-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Gly(allyl)-Leu-Gly(allyl)-Leu-Gly(allyl)-Leu-Gly(allyl)-Leu-NH2
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamidopent-4-enoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]pent-4-enoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]pent-4-enoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]pent-4-enoyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 1204829-92-4
• 化学式: C₄₆H₇₇N₉O₉
• 分子量: 900.172
• InChiKey: BJMHUYWKRQNOCG-QSVFAHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 Ac-Gly(allyl)-Leu-Gly(allyl)-Leu-Gly(allyl)-Leu-Gly(allyl)-Leu-NH2 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以85.9%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-1-hydroxy-2-[[(2S)-1-hydroxy-2-[[(2S)-1-hydroxy-2-[[(2S)-1-hydroxy-2-[[(2S)-1-hydroxy-2-[[(2S)-1-hydroxy-2-[[(2S)-1-hydroxy-2-(1-hydroxyethylideneamino)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpentylidene]amino]-4-methylpentylidene]amino]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpentylidene]amino]-4-methylpentylidene]amino]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpentylidene]amino]-4-methylpentylidene]amino]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpentylidene]amino]-4-methylpentanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  肽折叠剂的修饰后方法†

  摘要：

  亲水/疏水构图是控制非天然聚合物/低聚物中折叠的有效策略。在这项贡献中，我们提出了一种制备交替的亲水/疏水图案化的非天然肽折叠剂的新策略。该策略依赖于反应性肽前体的后修饰，后者可以通过标准固相肽合成来制备，而无需侧链保护基。肽支架由交替的序列组成。大号-亮氨酸和L-烯丙基甘氨酸残基。使用硫醇-烯化学方法，L-烯丙基甘氨酸单元侧链中的双键可以用盐酸半胱胺， 巯基乙酸， 1-硫代甘油 或者 2,3,4,6-四-O-乙酰硫基-β - D-吡喃葡萄糖提供交替的亲水/疏水图案化的肽。与交替的亲水/疏水图案化一级结构一致，半胱胺 和 巯基乙酸发现修饰后的八肽分别在碱性或酸性水性介质中采用β-折叠二级结构。拟议的合成方法不仅可以从数量有限的反应性前体支架中生成肽折叠架的各种文库，而且还可以代表一种有吸引力的通用策略，用于合成具有复杂侧链功能的肽，这些肽不易通过标准固相技术。

  DOI：

  10.1039/b912313j
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 1-羟基苯并三唑 、 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.58h， 以31.2%的产率得到Ac-Gly(allyl)-Leu-Gly(allyl)-Leu-Gly(allyl)-Leu-Gly(allyl)-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  肽折叠剂的修饰后方法†

  摘要：

  亲水/疏水构图是控制非天然聚合物/低聚物中折叠的有效策略。在这项贡献中，我们提出了一种制备交替的亲水/疏水图案化的非天然肽折叠剂的新策略。该策略依赖于反应性肽前体的后修饰，后者可以通过标准固相肽合成来制备，而无需侧链保护基。肽支架由交替的序列组成。大号-亮氨酸和L-烯丙基甘氨酸残基。使用硫醇-烯化学方法，L-烯丙基甘氨酸单元侧链中的双键可以用盐酸半胱胺， 巯基乙酸， 1-硫代甘油 或者 2,3,4,6-四-O-乙酰硫基-β - D-吡喃葡萄糖提供交替的亲水/疏水图案化的肽。与交替的亲水/疏水图案化一级结构一致，半胱胺 和 巯基乙酸发现修饰后的八肽分别在碱性或酸性水性介质中采用β-折叠二级结构。拟议的合成方法不仅可以从数量有限的反应性前体支架中生成肽折叠架的各种文库，而且还可以代表一种有吸引力的通用策略，用于合成具有复杂侧链功能的肽，这些肽不易通过标准固相技术。

  DOI：

  10.1039/b912313j

文献信息

• A post-modification approach to peptide foldamers
  作者：Nadja Franz、Laure Menin、Harm-Anton Klok

  DOI：10.1039/b912313j

  日期：——

  Hydrophilic/hydrophobic patterning is a powerful strategy to control folding in non-natural polymers/oligomers. In this contribution, we present a novel strategy for the preparation of alternating hydrophilic/hydrophobic patterned non-natural peptide foldamers. This strategy relies on the post-modification of a reactive peptide precursor that can be prepared via standard solid phase peptide synthesis without the

  亲水/疏水构图是控制非天然聚合物/低聚物中折叠的有效策略。在这项贡献中，我们提出了一种制备交替的亲水/疏水图案化的非天然肽折叠剂的新策略。该策略依赖于反应性肽前体的后修饰，后者可以通过标准固相肽合成来制备，而无需侧链保护基。肽支架由交替的序列组成。大号-亮氨酸和L-烯丙基甘氨酸残基。使用硫醇-烯化学方法，L-烯丙基甘氨酸单元侧链中的双键可以用盐酸半胱胺， 巯基乙酸， 1-硫代甘油 或者 2,3,4,6-四-O-乙酰硫基-β - D-吡喃葡萄糖提供交替的亲水/疏水图案化的肽。与交替的亲水/疏水图案化一级结构一致，半胱胺 和 巯基乙酸发现修饰后的八肽分别在碱性或酸性水性介质中采用β-折叠二级结构。拟议的合成方法不仅可以从数量有限的反应性前体支架中生成肽折叠架的各种文库，而且还可以代表一种有吸引力的通用策略，用于合成具有复杂侧链功能的肽，这些肽不易通过标准固相技术。