N-(benzyloxycarbonyl)-S-benzyl-D-cysteine | 22911-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-S-benzyl-D-cysteine
• 英文别名: S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-D-cysteine；S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-D-cystein；Cbz-D-Cys(Bzl)-OH；N-Carbobenzoxy-S-benzyl-D-cystein；Cbz-(S)-benzyl-D-Cys；(2S)-3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 22911-80-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: ATPNWHGYKFXQNF-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-S-benzyl-D-cysteine 在 oxone(R) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-3-benzylsulfonyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Compositions as Channel Activating Protease Inhibitors

  摘要：

  该发明提供了化合物及其制药组合物，用于调节通道激活蛋白酶，并使用这些化合物来治疗、改善或预防与通道激活蛋白酶相关的疾病的方法，包括但不限于前列腺蛋白酶、PRSS22、TMPRSS11（例如TMPRSS11B、TMPRSS11E）、TMPRSS2、TMPRSS3、TMPRSS4（MTSP-2）、麦曲蛋白酶（MTSP-1）、CAP2、CAP3、胰蛋白酶、卡特普辛A或中性粒细胞弹性蛋白酶。

  公开号：

  US20070275906A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-丝氨酸 在 sodium hydride 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-S-benzyl-D-cysteine
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酯将丝氨酸转化为立体化学纯的β-取代的α-氨基酸

  摘要：

  Lactonisation de serines suvie d'une 反应 avec 不同的亲核试剂。获得 d'amino-3 丙氨酸、O-乙酰丝氨酸、S-苄基半胱氨酸和卤代-3 丙氨酸

  DOI：

  10.1021/ja00310a058

文献信息

• Non-Amide-Based Combinatorial Libraries Derived fromN-Boc-Iminodiacetic Acid: Solution-Phase Synthesis of Piperazinone Libraries with Activity Against LEF-1/β-Catenin-Mediated Transcription
  作者：Dale L. Boger、Joel Goldberg、Shigeki Satoh、Yves Ambroise、Steven B. Cohen、Peter K. Vogt

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1825::aid-hlca1825>3.0.co;2-4

  日期：2000.8.9

  methodology was applied to the synthesis of a diverse 150-member library with substituents in three positions of the piperazinone core. Screening results from a luciferase reporter assay indicate that a number of library members are novel repressors of LEF-1/β-catenin-mediated transcription, and may be effective agents against colorectal tumors. Two secondary libraries (100 members each) designed from

  详细介绍了从 N-Boc-亚氨基二乙酸开始仅需四个步骤即可快速、平行合成高度官能化哌嗪酮的溶液相方法。这些努力代表了组合文库的溶液相合成从 N-Boc-亚氨基二乙酸扩展到基于非酰胺的文库，其中使用简单的液-液萃取来纯化所有反应产物。该方法被应用于合成一个多样化的 150 成员库，在哌嗪酮核心的三个位置具有取代基。荧光素酶报告基因检测的筛选结果表明，许多文库成员是 LEF-1/β-连环蛋白介导的转录的新阻遏物，可能是对抗结肠直肠肿瘤的有效药物。合成和筛选了从这些先导结构设计的两个二级库（每个 100 个成员），提供额外的活性剂并深入了解该系列中的关键结构-活性关系。这些化合物仅代表第二类小分子，其抑制含有 LEF-1 响应元件的报告基因的转录，第一类不基于 DNA 小沟结合剂。
• Izumiya; Greenstein, Archives of Biochemistry, 1954, vol. 52, p. 203,207
  作者：Izumiya、Greenstein

  DOI：——

  日期：——
• Greenstein et al., Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 5722,5723, 5724
  作者：Greenstein et al.

  DOI：——

  日期：——
• SIOIRI, TAKAYUKI;XAMADA, YASUMASA
  作者：SIOIRI, TAKAYUKI、XAMADA, YASUMASA

  DOI：——

  日期：——
• VEZENKOV, L. T.;MLADENOVA-ORLINOVA, L. V.
  作者：VEZENKOV, L. T.、MLADENOVA-ORLINOVA, L. V.

  DOI：——

  日期：——