3,3'-dimethyl-2,2'-dipyridyl diselenide | 496043-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-2,2'-dipyridyl diselenide
• 英文别名: 3,3'-dimethyl-2,2'-dipyridyldiselenide；bis(3-methyl-2-pyridyl)diselenide；{SeC5H3(3-Me)N}2；3-Methyl-2-[(3-methylpyridin-2-yl)diselanyl]pyridine
• CAS: 496043-98-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂Se₂
• 分子量: 342.161
• InChiKey: XJYWUHHSCMGXCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  460.5±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-2,2'-dipyridyl diselenide 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-methyl-2-pyridylselenenylbromide
  参考文献：
  名称：

  A Study on the Antioxidant Activity of Pyridylselenium Compounds and their Slow Release from Poly(acrylamide) Hydrogels

  摘要：

  The antioxidant activity of pyridylselenium compounds has been evaluated by 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical and nitric oxide (NO) scavenging methods. Pyridylselenium compounds have shown far superior (100-1000 times) antioxidant property than ebselen. The control release of bis(2-pyridyl) diselenide from poly(acrylamide) hydrogels has been studied in order to evaluate its release mechanism and diffusion coefficient. The later study also demonstrates that the pyridylselenium loading into the polymer matrix increases the magnitude and the rate of the radical scavenging activity of the poly(acrylamide) hydrogels.

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.844143
• 作为产物：
  描述：

  3-methylpyridine-2-selenol 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,3'-dimethyl-2,2'-dipyridyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的 2,2'-二吡啶基二硒化物、2,2'-二吡啶基二碲化物及其衍生物的制备和表征

  摘要：

  摘要 已经制备了许多甲基取代的 2,2'-二吡啶基二硒化物和二碲化物。还研究了溶剂和取代基对这些反应速率的影响。报道了通过还原裂解二硒化物和二碲化物以及在 -78°C 下在 THF 中使用 n-BuLi 进行一锅反应制备 2-甲基硒/碲甲基吡啶甲啉。

  DOI：

  10.1081/scc-120016362

文献信息

• A novel and convenient synthesis towards 2-pyridylselenium compounds: X-ray crystal structure of 4,4′-dimethyl-2,2′-dipyridyl diselenide and tris(2-pyridylseleno)methane
  作者：K.K Bhasin、Jaspreet Singh

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01627-3

  日期：2002.9

  hydrazine hydrate in sodium hydroxide reacts in situ with 2-bromopyridines to afford the title compounds in good to excellent yields. Hydrazine hydrate readily cleaves the selenium-selenium bond in these diselenides to generate 2-pyridylselenolate anion, which reacts with halomethanes to afford 2-pyridylseleno methanes. X-ray crystal structure of 4,4′-dimethyl-2,2′-dipyridyl diselenide (4) and tris(2-pyridylseleno)methane

  通过使用非低温条件的简单方便的方法制备了各种2,2'-二吡啶基二硒化物。通过用100％氢氧化钠在氢氧化钠中还原元素硒而形成的二硒化物阴离子Se 2 2-与二溴吡啶原位反应，以良好的收率获得优异的标题化合物。水合肼易于在这些二硒化物中裂解硒-硒键，生成2-吡啶基硒烯酸酯阴离子，其与卤代甲烷反应生成2-吡啶基硒代甲烷甲烷。描述了4,4'-二甲基-2,2'-二吡啶基二硒化物（4）和三（2-吡啶基硒代）甲烷（10）的X射线晶体结构。
• A mechanistic study of the synthesis, single crystal X-ray data and anticarcinogenic potential of bis(2-pyridyl)selenides and -diselenides
  作者：Jaspreet S. Dhau、Avtar Singh、Amritpal Singh、Neha Sharma、Paula Brandão、Vítor Félix、Baljinder Singh、Vishal Sharma

  DOI：10.1039/c5ra15577k

  日期：——

  A mechanistic study on LiAlH₄ assisted scission of C–Se bond in bis(2-pyridyl)diselenides leading to bis(2-pyridyl)selenides generation has been presented.

  一项关于LiAlH₄辅助裂解双(2-吡啶基)二硒化物中C-Se键的机理研究已经呈现出双(2-吡啶基)硒化物生成。
• Reactivity of 2-chalcogenopyridines with palladium–phosphine complexes: isolation of different complexes depending on the nature of chalcogen atom and phosphine ligand
  作者：Rohit Singh Chauhan、G. Kedarnath、Amey Wadawale、Alexandra M. Z. Slawin、Vimal K. Jain

  DOI：10.1039/c2dt30535f

  日期：——

  tellurolate complexes, [Pd2-TeC5H3(3-R)N}2(PPh3)2] (7a, 7b) which on prolonged standing in CDCl3 solution gave green crystals of [PdCl2-Te(Cl)2C5H3(3-Me)N}(PPh3)] (9). The molecular structures of TeC5H3(3-Me)N}2, [Pd2μ-TeC5H3(3-Me)N}2(dppp)2]Cl2·3H2O (5·3H2O), [Pd3(μ-Te)2(dppp)3]Cl2·3CHCl3 (6·3CHCl3) and [PdCl2-Te(Cl)2C5H3(3-Me)N}(PPh3)] (9) were established by single crystal X-ray diffraction

  与dipyridyldichalcogenides或任一的Pd（0）膦配合物的反应[的PdCl 2（P ∩ P）]（P ∩ P =dppe（DPPP）与吡啶硫醇根酸酯离子已被检测，并且已分离和表征了多种Pd（II）配合物。氧化加成的SEC 5 ħ 3（3-R）N} 2（R = H或Me）至[钯（P ∩ P）2 ]（P ∩ P =dppe，DPPP）给出了单核络合物[Pd 2-SE-C 5 H 3（3-R）N} 2（P∩P）]（对于P∩P / R：dppe/ H或我；DPPP / H）或阳离子双核配合物，[钯2 μ-SEC 5 ħ 3（3-Me）的N} 2（DPPP）2 ] 2+（4B）（而排他地涉及碲类似物反应R = Me）的得到三核配合物[Pd 3（μ-Te）2（P∩P）3 ] Cl 2（P∩P =dppe（2）或DPPP（6））。后者也被在[之间的PdCl取代反应得到2（P ∩ P）]和NATEC
• Copper(i) 2-pyridyl selenolates and tellurolates: Synthesis, structures and their utility as molecular precursors for the preparation of copper chalcogenide nanocrystals and thin films
  作者：Rakesh K. Sharma、G. Kedarnath、Vimal K. Jain、Amey Wadawale、C. G. S. Pillai、Manoj Nalliath、B. Vishwanadh

  DOI：10.1039/c1dt10461f

  日期：——

  the reaction between CuCl and NaEC5H3(R-3)N and were characterized by elemental analyses, uv-vis and NMR (1H, 13C) spectroscopy. The crystal structures of [CuSeC5H3(Me-3)N}]4 and [Cu(TeC5H4N)]4 revealed that the molecules are tetrameric in which each copper atom lies at the vertex of the tetrahedron and each face of the tetrahedron is capped by the bridging pyridylchalcogenolate ligand. Thermal behavior

  通过CuCl和NAEa href=https://www.molaid.com/MS_8376 target="_blank">EC 5 H 3之间的反应分离出[Cu EC 5 H 3（R-3）N}} 4（E / R = SE / Me或Te / R； R = H或Me）络合物（R-3）N和通过元素分析，紫外可见和NMR（1 H，13 C）光谱进行表征。[Cu SEa href=https://www.molaid.com/MS_8376 target="_blank">EC 5 H 3（Me-3）N}] 4和[Cu（TEC 5 H 4 N）] 4的晶体结构揭示了分子是四聚体的，其中每个铜原子位于四面体的顶点，四面体的每个面都被桥联的吡啶硫属元素化物配体封端。通过热重分析研究了这些配合物的热行为。取决于反应条件，热解同时产生化学计量的和非化学计量的铜硫属元素化物，其通过XRD，EDX，SEM，TEM和SAED技术进行表征。这些前体用于制备纳米晶体和通过ACVD（气溶胶辅助化学气相沉积）沉积硫属铜化物的薄膜。
• 2-Pyridyl selenolates of antimony and bismuth: Synthesis, characterization, structures and their use as single source molecular precursor for the preparation of metal selenide nanostructures and thin films
  作者：Rakesh K. Sharma、G. Kedarnath、Vimal K. Jain、Amey Wadawale、Manoj Nalliath、C. G. S. Pillai、B. Vishwanadh

  DOI：10.1039/c0dt00263a

  日期：——

  NMR (1H, 13C and 77Se) spectroscopy. The single crystal X-ray analysis of [MSe–C5H3(Me-3)N}3]·nH2O (M/n = Sb/1.5 and Bi/0.5) revealed that the antimony complex adopts a trigonal pyramidal configuration with monodentate selenolate ligands while the bismuth analogue acquires a distorted square pyramidal configuration defined by two chelating and one monodentate selenolate groups. Pyrolysis of [MSe–C5H3(Me-3)N}3]

  的反应 氯化锑3 和 氯化铋3 和 硒–C 5 H 3（R-3）N（M'=里 或者 娜; R =H或[Me]，则得到通式[M Se–C 5 H 3（R-3）N} 3 ]的均硒化硒酸酯配合物（M =锑 或者 双）。通过元素分析，紫外可见和NMR（1 H，13 ℃ 和 77硒）光谱学。[M Se–C 5 H 3（Me-3）N} 3 ]·nH 2 O的单晶X射线分析（M / n =锑/1.5和 双/0.5）表明，锑配合物采用具有单齿硒烯酸酯配体的三角锥构型，而铋类似物则获得了由两个螯合和一个单齿硒烯酸酯基团定义的扭曲的方形锥体构型。[M Se–C 5 H 3（Me-3）N} 3 ]的热解在炉中或在十六烷基胺 （HDA）在不同温度下得到各种M 2 Se 3纳米结构。金属硒化物的薄膜也已经通过气溶胶辅助化学气相沉积（AACVD）沉积在玻璃基板上。紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），扫描电子显微