4-((2-((2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)thio)pyrimidin-4-yl)-amino)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((2-((2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)thio)pyrimidin-4-yl)-amino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[[2-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]sulfanylpyrimidin-4-yl]amino]benzenesulfonamide；4-[[2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]sulfanylpyrimidin-4-yl]amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₄S₂
• 分子量: 430.508
• InChiKey: HAIDQSKDSFANTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  124.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-((2-((2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)thio)pyrimidin-4-yl)-amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型硫代嘧啶-苯磺酰胺偶联物作为选择性碳酸酐酶II抑制剂：合成，体外生物学评估和分子对接研究。

  摘要：

  在本工作中，设计，合成和测试了一系列新的硫代嘧啶-苯磺酰胺共轭物，作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。我们的设计策略基于作为锌结合基团（ZBG）的苯磺酰胺部分，作为间隔基的烷基化硫代嘧啶部分和具有各种电子和疏水环境的（未）取代苯基部分作为尾巴的分子杂交。针对四种人（h）CA同工型hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII对设计和合成的化合物进行了评估。系列6显示出对细胞质同工型hCA I和hCA II相对于膜结合同工型hCA IX和hCA XII有希望的活性和选择性。与hCA I，hCA IX相比，化合物6e和6f对hCA II的Ki值为0.04 µM，对hCA II的选择性为15.8-980倍。hCA XII亚型。hCA II活性位点的分子对接归因于系列6的有希望的抑制活性，归因于它们的磺酰胺部分与活性位点Zn2 +离子的相互作用，以及其与关键氨基酸Thr199

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115329

文献信息

• New thiopyrimidine-benzenesulfonamide conjugates as selective carbonic anhydrase II inhibitors: synthesis, in vitro biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Heba T. Abdel-Mohsen、Ahmed M. El Kerdawy、Mohamed A. Omar、Emanuela Berrino、Ahmed S. Abdelsamie、Hoda I. El Diwani、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115329

  日期：2020.3

  In the present work, a new series of thiopyrimidine-benzenesulfonamide conjugates was designed, synthesized and tested as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. Our design strategy was based on the molecular hybridization of the benzenesulfonamide moiety as a zinc binding group (ZBG), an alkylated thiopyrimidine moiety as a spacer and (un)substituted phenyl moieties with various electronic

  在本工作中，设计，合成和测试了一系列新的硫代嘧啶-苯磺酰胺共轭物，作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。我们的设计策略基于作为锌结合基团（ZBG）的苯磺酰胺部分，作为间隔基的烷基化硫代嘧啶部分和具有各种电子和疏水环境的（未）取代苯基部分作为尾巴的分子杂交。针对四种人（h）CA同工型hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII对设计和合成的化合物进行了评估。系列6显示出对细胞质同工型hCA I和hCA II相对于膜结合同工型hCA IX和hCA XII有希望的活性和选择性。与hCA I，hCA IX相比，化合物6e和6f对hCA II的Ki值为0.04 µM，对hCA II的选择性为15.8-980倍。hCA XII亚型。hCA II活性位点的分子对接归因于系列6的有希望的抑制活性，归因于它们的磺酰胺部分与活性位点Zn2 +离子的相互作用，以及其与关键氨基酸Thr199