1-(4-bromophenyl)-5-oxo-N-(4-sulfamoylphenyl)pyrrolidine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-5-oxo-N-(4-sulfamoylphenyl)pyrrolidine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN₃O₄S
• 分子量: 438.302
• InChiKey: VARWAVMNTFHJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸 、 磺胺 反应 4.0h， 以73.7%的产率得到1-(4-bromophenyl)-5-oxo-N-(4-sulfamoylphenyl)pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷酮的甲基化和卤代苯磺酰胺作为碳酸酐酶的抑制剂

  摘要：

  两个系列的苯磺酰胺轴承甲基在邻位/邻位或/元邻位和在吡咯烷酮部分对位的合成和作为12催化活性的人类碳酸酐酶（CA）的同种型的抑制剂测试。通过荧光热移测定法测定观察到的结合亲和力，并计算代表苯磺酰胺阴离子与CA的Zn（II）结合水形式结合的固有结合亲和力。将二甲基基团引入苯磺酰胺环可降低与几乎所有CA同工型的结合亲和力，但可提高对一种CA同工型的选择性。在氯基元2,6-二甲基苯磺酰胺衍生物的位置不影响与CA I的结合，但增加了对所有其他CA的亲和力，尤其是CA VII和CA XIII（最多500倍）。所述化合物可用于对特定CA同工型具有更高选择性的CA抑制剂的进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.011

文献信息

• Pyrrolidinone-bearing methylated and halogenated benzenesulfonamides as inhibitors of carbonic anhydrases
  作者：Irena Vaškevičienė、Vaida Paketurytė、Nikita Pajanok、Šarūnas Žukauskas、Birutė Sapijanskaitė、Kristina Kantminienė、Vytautas Mickevičius、Asta Zubrienė、Daumantas Matulis

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.011

  日期：2019.1

  inhibitors of the twelve catalytically active human carbonic anhydrase (CA) isoforms. Observed binding affinities were determined by fluorescent thermal shift assay and intrinsic binding affinities representing the binding of benzenesulfonamide anion to the Zn(II)-bound water form of CA were calculated. Introduction of dimethyl groups into benzenesulfonamide ring decreased the binding affinity to almost all

  两个系列的苯磺酰胺轴承甲基在邻位/邻位或/元邻位和在吡咯烷酮部分对位的合成和作为12催化活性的人类碳酸酐酶（CA）的同种型的抑制剂测试。通过荧光热移测定法测定观察到的结合亲和力，并计算代表苯磺酰胺阴离子与CA的Zn（II）结合水形式结合的固有结合亲和力。将二甲基基团引入苯磺酰胺环可降低与几乎所有CA同工型的结合亲和力，但可提高对一种CA同工型的选择性。在氯基元2,6-二甲基苯磺酰胺衍生物的位置不影响与CA I的结合，但增加了对所有其他CA的亲和力，尤其是CA VII和CA XIII（最多500倍）。所述化合物可用于对特定CA同工型具有更高选择性的CA抑制剂的进一步开发。