ethyl 3-(chlorocarbonyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 957470-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(chlorocarbonyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(chlorocarbonyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate)；ethyl 3-carbonochloridoyl-1,5-diphenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 957470-78-9
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 354.793
• InChiKey: ALQHBBKLXNPQGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(chlorocarbonyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到3-carbamoyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-（乙氧羰基）-1,5-二苯基-1 H-吡唑-3-羧酸的合成及一些反应

  摘要：

  1,5-二苯基-1- ħ吡唑-3,4-二甲酸-4-乙基酯2，从4-乙氧羰基-5-苯基-2,3-呋喃二酮获得1和Ñ -benzylidene- Ñ ' -苯基肼通过其酰氯3与各种醇或N-亲核试剂的反应分别转化为相应的酯5或酰胺衍生物6。另外，将2脱羧得到1，5-二苯基吡唑-4-羧酸乙酯4。腈7衍生物的2也通过脱水而获得图6a在SOCl 2和DMF的混合物中。2与水合肼的环缩合反应导致吡唑并[3,4- d ]哒嗪-4,7-二酮8的形成，而3与无水肼的反应则提供了一种新的双吡唑衍生物9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440516
• 作为产物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 ethyl 3-(chlorocarbonyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二苯基-吡唑-3-甲酰胺化合物作为潜在的 1 型大麻素受体的实验和计算研究

  摘要：

  大麻素 1 型 (CB1) 受体因其在中枢神经系统和外周器官中的调节作用而在许多疾病的病理生理学中发挥重要作用。本研究首先合成了四种新的吡唑-3-甲酰胺衍生物，其结构与利莫那班相似。这些化合物通过 IR、1 H NMR、13C NMR、HRMS 和 XRD 分析。然后，对合成的化合物进行了理论研究。使用应用于优化结构的理论 MEP 分析全面确定和评估四种化合物的亲电和亲核攻击位点。此外，通过 Hirsfeld 表面分析研究了晶体结构内可能的氢键。后来，新合成的目标化合物包括噻唑（3a和3c）和噻二唑（3b和3d ）的理论最佳结合亲和力) 在本报告中，使用 AutoDockVina 程序的分子对接模拟进行了具有四种不同靶标的四种分子，例如 5TGZ（CB1 拮抗剂）、5ZTY (CB2)、1MMB（batimastat）和 4YXD（琥珀酸脱氢酶）蛋白。最后，详细进行了使用微笑代码对新合成分

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133269

文献信息

• Synthesis and characterization of new thiadiazole derivatives bearing a pyrazole moiety
  作者：Mustafa Saçmacı、Çiler Arslaner、Ertan Şahin

  DOI：10.1080/10426507.2017.1345905

  日期：2017.10.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A series of thidiazole derivatives (4, 7) from pyrazole-3-carboxylic acid chloride (2) and pyrazole-3,4-dicarboxylic acid chloride derivatives (6) were synthesized and characterized. The structures of the new compounds were confirmed byelemental analysis, NMR (1H and 13C) and IR spectra. The molecular and crystal structure of 4-benzoyl-N-[5-(methylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-1

  图形摘要 摘要合成并表征了吡唑-3-甲酰氯(2) 和吡唑-3,4- 二甲酰氯衍生物(6) 的一系列噻二唑衍生物(4, 7)。新化合物的结构经元素分析、核磁共振（1H和13C）和红外光谱证实。4-苯甲酰基-N-[5-(甲硫基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-1,5-二苯基-1H-吡唑-3-甲酰胺(4d)的分子和晶体结构由单晶 X 射线衍射法测定。
• A new series of sulfa drugs containing pyrazolyl acylthiourea moiety: Synthesis, experimental and theoretical spectral characterization and molecular docking studies
  作者：İrfan Koca、Serhat Yiğitcan、Mehmet Gümüş、Halil Gökce、Yusuf Sert

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127479

  日期：2020.3

  Abstract Ten new molecules of sulfa drugs including pyrazolyl acylthiourea groups (3a-3j) were synthesized and characterized with the help of elemental analysis, HRMS, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and UV measurements. Theoretical calculations were carried out by DFT method using B3LYP functional and 6-311 + G(d,p) basis set. For theoretical IR, NMR (with GIAO method), UV, NLO, MEP, HOMO-LUMO energies analysis

  摘要 利用元素分析、HRMS、FT-IR、1H NMR、13C NMR和UV测量合成并表征了包括吡唑酰基硫脲基团(3a-3j)在内的10个新磺胺类药物分子。理论计算是通过 DFT 方法使用 B3LYP 泛函和 6-311 + G(d,p) 基组进行的。对于 3a-3j 化合物的理论 IR、NMR（使用 GIAO 方法）、UV、NLO、MEP、HOMO-LUMO 能量分析在优化结构上进行。此外，还进行了分子对接研究以解释标题分子与 1UY6、1YET、5AML 和 3HS4 等四种受体之间的相互作用。
• One-Pot Synthesis of Pyrazole Ring Attached Novel Thiosemicarbazone Derivatives
  作者：İrfan Koca、Mehmet Gümüş、Latif Gökbaş、Muhammet Er

  DOI：10.1080/10426507.2014.991827

  日期：2015.9.2

  A series of thiosemicarbazone derivatives containing a pyrazole moiety was synthesized by the reaction of pyrazole-3-carbonyl chlorides with ammonium thiocyanate and various hydrazones. The structures of the prepared compounds were confirmed by H-1 NMR, C-13 NMR, and IR spectroscopy and elemental analyses.
• Synthesis and some reactions of 4-(ethoxycarbonyl)-1,5-diphenyl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxylic acid
  作者：Ahmet Şener、İshak Bildirici、İsrafil Tozlu、Hasan Genç、Kadir Arısoy

  DOI：10.1002/jhet.5570440516

  日期：2007.9

  1,5-Diphenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid-4-ethyl ester 2, obtained from the 4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-2,3-furandione 1 and N-benzylidene-N′-phenyl hydrazine, was converted via reactions of its acid chloride 3 with various alcohols or N-nucleophiles into the corresponding ester 5 or amide derivatives 6, respectively. In addition, 2 was decarboxylated to give ethyl 1,5-diphenylpyrazole-4-carboxylate

  1,5-二苯基-1- ħ吡唑-3,4-二甲酸-4-乙基酯2，从4-乙氧羰基-5-苯基-2,3-呋喃二酮获得1和Ñ -benzylidene- Ñ ' -苯基肼通过其酰氯3与各种醇或N-亲核试剂的反应分别转化为相应的酯5或酰胺衍生物6。另外，将2脱羧得到1，5-二苯基吡唑-4-羧酸乙酯4。腈7衍生物的2也通过脱水而获得图6a在SOCl 2和DMF的混合物中。2与水合肼的环缩合反应导致吡唑并[3,4- d ]哒嗪-4,7-二酮8的形成，而3与无水肼的反应则提供了一种新的双吡唑衍生物9。
• Experimental and computational studies of 1,5-diphenyl-pyrazole-3-carboxamide compounds as potential Cannabinoid receptor type 1
  作者：İrfan Koca、Mehmet Yakan、İrfan Çapan、Ertan Şahin、Yusuf Sert

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133269

  日期：2022.9

  Then, theoretical studies were carried out for the synthesized compounds. The electrophilic and nucleophilic attack sites of the four compounds were comprehensibly determined and evaluated using theoretical MEP analysis applied to the optimized structures. Additionally, the possible hydrogen bondings within the crystal structure were investigated by Hirsfeld surface analysis. Later, the theoretical best

  大麻素 1 型 (CB1) 受体因其在中枢神经系统和外周器官中的调节作用而在许多疾病的病理生理学中发挥重要作用。本研究首先合成了四种新的吡唑-3-甲酰胺衍生物，其结构与利莫那班相似。这些化合物通过 IR、1 H NMR、13C NMR、HRMS 和 XRD 分析。然后，对合成的化合物进行了理论研究。使用应用于优化结构的理论 MEP 分析全面确定和评估四种化合物的亲电和亲核攻击位点。此外，通过 Hirsfeld 表面分析研究了晶体结构内可能的氢键。后来，新合成的目标化合物包括噻唑（3a和3c）和噻二唑（3b和3d ）的理论最佳结合亲和力) 在本报告中，使用 AutoDockVina 程序的分子对接模拟进行了具有四种不同靶标的四种分子，例如 5TGZ（CB1 拮抗剂）、5ZTY (CB2)、1MMB（batimastat）和 4YXD（琥珀酸脱氢酶）蛋白。最后，详细进行了使用微笑代码对新合成分