(R)-3-(1-(1-naphthyl)ethylamino)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(1-(1-naphthyl)ethylamino)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: (R)-3-(1-(naphthalen-1-yl)ethylamino)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one；3-[[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃NO
• 分子量: 371.402
• InChiKey: XGAVIMGLRUPJOG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1-(1-naphthyl)ethylamino)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.5%的产率得到西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸西那卡塞的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸西那卡塞的制备方法，属于化学药物合成制备领域。本发明以间溴三氟甲基苯（Ⅱ）和丙烯酰氯（Ⅲ）为原料，通过偶联反应制备间三氟甲基丙烯酮（Ⅳ）；（Ⅳ）与(R)‑1‑(1‑萘基)乙胺（Ⅴ）加成反应生成(R)‑3‑(1‑(1‑萘基)乙基氨基)‑1‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙‑1‑酮（Ⅵ），（Ⅵ）通过还原制备得到N‑((1R)‑1‑(1‑萘基)乙基)‑3‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙‑1‑胺（西那卡塞）（Ⅶ），西那卡塞再成盐反应得到N‑((1R)‑1‑(1‑萘基)乙基)‑3‑(3‑(三氟甲基)苯基)‑1‑丙胺盐酸盐，即盐酸西那卡塞（Ⅰ）。该路线采用价廉易得的间溴三氟甲基苯（Ⅱ）和丙烯酰氯（Ⅲ）为原料，步骤较短，避免使用重金属Pd的化合物，以及金属还原剂LiAlH4、NaBH4等，安全、环保、经济，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN106831441B
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-3-(1-(1-naphthyl)ethylamino)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸西那卡塞的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸西那卡塞的制备方法，属于化学药物合成制备领域。本发明以间溴三氟甲基苯（Ⅱ）和丙烯酰氯（Ⅲ）为原料，通过偶联反应制备间三氟甲基丙烯酮（Ⅳ）；（Ⅳ）与(R)‑1‑(1‑萘基)乙胺（Ⅴ）加成反应生成(R)‑3‑(1‑(1‑萘基)乙基氨基)‑1‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙‑1‑酮（Ⅵ），（Ⅵ）通过还原制备得到N‑((1R)‑1‑(1‑萘基)乙基)‑3‑(3‑(三氟甲基)苯基)丙‑1‑胺（西那卡塞）（Ⅶ），西那卡塞再成盐反应得到N‑((1R)‑1‑(1‑萘基)乙基)‑3‑(3‑(三氟甲基)苯基)‑1‑丙胺盐酸盐，即盐酸西那卡塞（Ⅰ）。该路线采用价廉易得的间溴三氟甲基苯（Ⅱ）和丙烯酰氯（Ⅲ）为原料，步骤较短，避免使用重金属Pd的化合物，以及金属还原剂LiAlH4、NaBH4等，安全、环保、经济，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN106831441B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING CINACALCET<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CINACALCET
  申请人：ZACH SYSTEM SPA

  公开号：WO2011029833A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A process for preparing N-[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]propan-1-amine of formula hydrochloride salt of formula (I); i.e. Cinacalcet.HC1 and its intermediate of formula (IX).

  一种制备化学式为盐酸盐(I)的N-[(1R)-1-(1-萘基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基胺（即Cinacalcet.HCl）及其中间体化学式为(IX)的方法。
• PROCESS FOR PREPARING CINACALCET
  申请人：Catozzi Nicola

  公开号：US20110207965A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A process for preparing N-[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]propan-1-amine of formula (I) i.e. Cinacalcet and its intermediates of formulae (V), (Va) and (Vb).

  一种制备N-[(1R)-1-(1-萘基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基-1-胺的方法，即Cinacalcet及其中间体的公式为(V)，(Va)和(Vb)。
• PROCESS FOR PREPARING CINACALCET HYDROCHLORIDE
  申请人：Catozzi Nicola

  公开号：US20110306794A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  A process for preparing N-[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]propan-1-amine hydrochloride salt of formula (I) i.e. Cinacalcet hydrochloride and its intermediates of formulae (VII) and (VIII) wherein Z is chloride or another pharmaceutically acceptable anionic counterion.

  一种制备N-[(1R)-1-(1-萘基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基-1-胺盐酸盐的方法，即Cinacalcet盐酸盐，以及其中间体的公式（VII）和（VIII），其中Z为氯或另一种药物可接受的阴离子对离子。
• US8637708B2
  申请人：——

  公开号：US8637708B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• US9522869B2
  申请人：——

  公开号：US9522869B2

  公开（公告）日：2016-12-20