(2S,3R)-3-methylglutamic acid | 33511-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methylglutamic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-methylpentanedioic acid；L-threo-β-methylglutamic acid；(2S,3R)-2-azanyl-3-methyl-pentanedioic acid
• CAS: 33511-69-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: FHJNAFIJPFGZRI-WUJLRWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methylglutamic acid 反应 0.17h， 以90%的产率得到(2S,3R)-3-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Keisuke; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 51 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 3-methyl-oxetan-3-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 1,4-diazabicyclooctane 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (2S,3R)-3-methylglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过OBO酯衍生物立体选择性合成3-取代的（S）-焦谷氨酸和谷氨酸

  摘要：

  （S）-焦谷氨酸转化为Cbz保护的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷（OBO）酯。该原酸酯官能团被用作庞大的导向基团，用于通过向3,4-不饱和焦谷氨酸酯中添加1,4-杯酸酯来立体选择性地引入烷基和芳基。脱保护和开环后，获得3-取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01490-4

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE a-AMINO ACID USING CHIRAL METAL COMPLEX COMPRISING AXIALLY CHIRAL N-(2-ACYLARYL)-2-[5,7-DIHYDRO-6H-DIBENZO[c,e]AZEPIN-6-YL] ACETAMIDE COMPOUND AND AMINO ACID
  申请人：HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：US20160102045A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Objects of the present invention are to provide an industrially applicable method for producing an optically active α-amino acid in high yield and in a highly enantioselective manner, to provide a simple production method of an optically active α,α-disubstituted α-amino acid, and to provide an intermediate useful for the above production methods of an optically active α-amino acid and an optically active α,α-disubstituted α-amino acid. The present invention provides a production method of an optically active α-amino acid or a salt thereof, the production method comprising introducing a substituent into the α carbon in the α-amino acid moiety of a metal complex represented by the following Formula (1): by an alkylation reaction, an aldol reaction, the Michael reaction, or the Mannich reaction, and releasing an optically pure α-amino acid enantiomer or a salt thereof by acid decomposition of the metal complex.

  本发明的目的是提供一种在高产率和高对映选择性的方式下生产光学活性α-氨基酸的工业上适用的方法，提供一种简单的生产方法，用于光学活性α，α-二取代的α-氨基酸，并提供一种用于上述光学活性α-氨基酸和光学活性α，α-二取代的α-氨基酸生产方法的中间体。本发明提供了一种光学活性α-氨基酸或其盐的生产方法，该生产方法包括通过烷基化反应、醛醇反应、迈克尔反应或曼尼希反应将取代基引入以下式（1）所表示的金属配合物的α-氨基酸基团的α碳中，并通过酸分解金属配合物释放光学纯α-氨基酸对映体或其盐。
• Structure and Biological Activity of Neopeptins A, B and C, Inhibitors of Fungal Cell Wall Glycan Synthesis
  作者：Makoto Ubukata、Masakasu Uramoto、Jun Uzawa、Kiyoshi Isono

  DOI：10.1080/00021369.1986.10867376

  日期：1986.2

  The antifungal antibiotics, neopetins A(1), B(2) and C(3), were found to be cyclic lipopeptides containing unusual amino acids, their structures being elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence. They inhibited mannoprotein and β-1,3-glucan synthetases from Saccharomyces cerevisiae. The structure-biological activity relationship is discussed.

  抗真菌抗生素新宠素A（1）、B（2）和C（3）被发现是含有特殊氨基酸的环状脂肽，其结构基于化学和光谱证据进行阐明。它们抑制了来自酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）的甘露蛋白和β-1,3-葡聚糖合成酶。讨论了结构与生物活性之间的关系。
• Temperature-Dependent Enantio- and Diastereodivergent Synthesis of Amino Acids with One or Multiple Chiral Centers
  作者：Shiming Fan、Shouxin Liu、Sufang Zhu、Juan Feng、Zhiwei Zhang、Jing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02296

  日期：2017.9.1

  A general and facile methodology for temperature-dependent enantiodivergent and diastereodivergent synthesis of amino acids with one or multiple chiral centers was developed. Camphor-based tricyclic iminolactones attack electrophiles from the endo face at low temperature (−78 to −40 °C) and from the exo face at high temperature (−10 to 25 °C).

  开发了一种通用且简便的方法，用于合成具有一个或多个手性中心的温度依赖性对映异构体和非对映异构体氨基酸。基于樟脑的三环亚氨基内酯在低温（−78至-40°C）时从内表面攻击亲电子体，在高温（−10至25°C）时从外表面攻击亲电子体。
• <i>threo</i>-Selective Michael Addition of<i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylglycinate and Alaninate Enolates to α,β-Unsaturated Esters. A Concise and Stereoselective Synthesis of (±)-CCG-II
  作者：Masahiko Yamaguchi、Kazuhiko Torisu、Toru Minami

  DOI：10.1246/cl.1990.377

  日期：1990.3

  Lithium enolates of N,N-dibenzylglycinate and alaninate added to β-substituted α,β-unsaturated esters, and threo-adducts were obtained in high stereoselectivities. The reaction was employed in a concise and Stereoselective synthesis of (±)-CCG-II.

  N,N-dibenzylglycinate 和丙氨酸锂的烯醇化物添加到 β-取代的 α,β-不饱和酯和苏-加合物中，以高立体选择性获得。该反应用于 (±)-CCG-II 的简洁和立体选择性合成。
• Stereospecific Enzymatic Transformation of α-Ketoglutarate to (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Methyl Glutamate during Acidic Lipopeptide Biosynthesis
  作者：Christoph Mahlert、Florian Kopp、Jenny Thirlway、Jason Micklefield、Mohamed A. Marahiel

  DOI：10.1021/ja074427i

  日期：2007.10.1

  the predicted 3-MeGlu methyltransferase GlmT and its homologues DptI from the daptomycin producer Streptomyces roseosporus and LptI from the A54145 producer Streptomyces fradiae do not methylate free glutamic acid, PCP-bound glutamate, or Glu-containing CDA in vitro. Instead, GlmT, DptI, and LptI are S-adenosyl methionine (SAM)-dependent alpha-ketoglutarate methyltransferases that catalyze the stereospecific

  酸性脂肽，包括钙依赖性抗生素 (CDA)、达托霉素和 A54145，是链霉菌属物种产生的重要的大环肽天然产物。所有三种化合物都含有一个 3-甲基谷氨酸 (3-MeGlu) 作为倒数第二个 C 末端残基，这对生物活性很重要。在这里，介绍了 3-MeGlu 生物合成途径的生化体外重组，仅使用来自 CDA 生产者天蓝色链霉菌的酶。结果表明，来自达托霉素生产者玫瑰孢链霉菌的预测 3-MeGlu 甲基转移酶 GlmT 及其同源物 DptI 和来自 A54145 生产者 Streptomyces fradiae 的 LptI 在体外不会甲基化游离谷氨酸、PCP 结合谷氨酸或含 Glu 的 CDA。相反，GlmT、DptI、和 LptI 是 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 α-酮戊二酸甲基转移酶，可催化 α-酮戊二酸 (alphaKG) 的立体特异性甲基化，生成 (3R)-3-methyl-2-o