4-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 153085-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 153085-14-4
• 化学式: C₅H₅F₃N₂
• 分子量: 150.103
• InChiKey: FHYYBIMGFACFHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-iodo-4-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  简单制备4和5碘代吡唑作为有用的结构单元

  摘要：

  吡唑核最近已成为作物科学和肿瘤学研究领域的复发支架。我们在这里报告了一系列4-和5-碘代吡唑衍生物的制备，例如4-碘-3-三氟甲基吡唑或乙基5-碘-4-羧基-3-三氟甲基吡唑。这项工作为人们提供了许多新的吡唑衍生物的途径，包括16种碘化结构单元中的11种，从而为具有吡唑核的新化学实体提供了途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.029
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-methylbut-3-en-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86.7%的产率得到4-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-arylphenyl sulfide derivative and insecticide and miticide

  摘要：

  通用式(I)表示的3-芳基苯基硫醚衍生物：（其中R是C2-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或类似物，B0至B2和B3是氢原子，卤素原子，氰基，C1-C4卤代烷基或类似物，n为0，1或2，Ar是苯环，吡啶环，噻吩环，吡唑环或类似物），以及含有3-芳基苯基硫醚衍生物作为活性成分的杀虫剂和杀螨剂。

  公开号：

  US06509354B1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES ET COMBINAISONS EN CONTENANT
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015095767A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds and combinations of such compounds and other therapeutic agents.

  提供了杂环调节剂脂质合成以及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物和其他治疗剂的组合来治疗脂肪酸合酶途径失调症状的方法。
• [EN] LXR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LXR
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014152738A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides compounds of Formula I and Formula II: or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as modulators of liver X receptors (LXRs), and compositions comprising any of such novel compounds and methods of use thereof. These compounds are useful as medicaments for treatment and/or prophylaxis for diseases or conditions related to activity of LXRs.

  本发明提供了Formula I和Formula II的化合物：或其药学上可接受的盐或溶剂，作为肝X受体（LXRs）的调节剂，以及包含任何此类新化合物的组合物和使用方法。这些化合物可用作治疗和/或预防与LXRs活性相关的疾病或病况的药物。
• [EN] HETEROARYLS AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES D'HÉTÉROARYLES ET LEUR UTILISATION COMME ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010029461A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides Formula (1A) compounds that act as glucokinase activators; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase. X, Y, Z, R1, R2, R3, and R4 are as described herein.

  本发明提供了作为葡糖激酶激活剂的式(1A)化合物；其药物组合物；以及治疗由葡糖激酶介导的疾病、紊乱或状况的方法。其中，X、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• Chemo- and regioselective reactions of 5-bromo enones/enaminones with pyrazoles
  作者：Paulo A. Moraes、Marcio M. Lobo、Mário A. Marangoni、Alexandre R. Meyer、Clarissa P. Frizzo、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1039/c9ob00234k

  日期：——

  with pyrazoles provided a series of unexpected N,O-aminal derivatives, through a 1,4-conjugated addition at the β-carbon of the 5-bromo enones instead of the expected nucleophilic substitution of the bromine. This reaction also furnished the 1,3-regioisomer of the pyrazole. A similar reaction of pyrazoles using 5-bromo enaminones furnished only N-alkylated pyrazoles—with high regioselectivity and at

  5-溴烯酮与吡唑的反应通过在5-溴烯酮的β-碳上进行1,4-共轭加成而不是溴的预期亲核取代，提供了一系列出乎意料的N，O-氨基衍生物。该反应还提供了吡唑的1，3-区域异构体。使用5-溴烯胺酮的吡唑类似反应通过溴的亲核取代，仅提供具有高区域选择性和高收率的N烷基化吡唑。
• Haloacetylated enol ethers 10. Condensation of β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones with thiosemicarbazide. Synthesis of new trifluoromethyl 4,5-dihydro-1H-1-pyrazolethiocarboxyamides
  作者：H.G. Bonacorso、A.D. Wastowski、N. Zanatta、M.A.P. Martins、J.A. Naue

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00242-5

  日期：1998.10

  thiocarboxyamides (2a–g) from the direct cyclo-condensation reaction of β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones (1a–g) with thiosemicarbazide in methanol, under mild conditions, is reported. Similarly, the 1H-1-pyrazolethiocarboxyamide derivatives (2a–g) were easily dehydrated and the thiocarboxyamide group hydrolyzed in a one-step reaction by stirring with concentrated sulfuric acid to give the 3-a

  3-芳基的合成[烷基] -5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢ħ -1- pyrazolethiocarboxyamides（2A-G从β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮的直接环缩合反应）（1A报道了在温和条件下用硫代氨基脲在甲醇中生成–g）。同样，1 H -1-吡唑硫代羧酰胺衍生物（2a–g）易于脱水，硫代羧酰胺基团通过与浓硫酸搅拌一步反应水解，得到3-芳基[烷基] -5-三氟甲基-1 H-吡唑类（3a–g）收率高。3-芳基[烷基] -5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1 H的特定合成和物理性质此处首次报道了-1-吡唑硫代羧酰胺。