2-苄基丙烯醛 | 30457-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基丙烯醛
• 英文名称: 2-benzyl-2-propenal
• 英文别名: 2-benzylacrylaldehyde；2-benzylacrolein；2-benzylpropenal；2-methylene-3-phenylpropanal；2-benzylprop-2-enal；2-Benzyl-propenal
• CAS: 30457-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• mdl: MFCD09032733
• 分子量: 146.189
• InChiKey: DHNSDRAPEVOWJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 8.03 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基丙烯醛 在 三乙基硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 氧气 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.05h， 以74%的产率得到rac-2-methyl-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  钯炭催化 α-取代烯醛与三乙基硅烷和水的 3,4-过氧化反应

  摘要：

  在 Pd/C 催化和有氧条件下，可以从 α-取代的丙烯醛与三乙基硅烷和水获得醛 α-氢过氧化物。该反应由 Pd/C 催化的共轭还原步骤和氢过氧化步骤组成。氢过氧化通过转移氢化原位形成的足够稳定的烯醇的自动氧化而发生。还原后，直接从醛得到 2,2-二取代的 1,2-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561633
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylallyl alcohol 在 tetra-n-butylammonium hydrogen monopersulfate 、 C₁₀H₈INO₇PolS^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30 %的产率得到2-苄基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  使用固相高价碘催化剂连续流动氧化醇

  摘要：

  发现一种可持续的固相催化剂，用于在连续流动中快速有效地将各种醇氧化为其相应的羰基化合物！新方法能够成功氧化各种醇，包括以前不反应的伯醇，并具有最小的催化剂负载量和快速的产品可获取性。

  DOI：

  10.1002/chem.202304011
• 作为试剂：
  描述：

  2-thiocyanato-cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 2-苄基丙烯醛 、 四丁基溴化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到(E)-2-((2-thiocyanatocyclohex-2-enylidene)methoxy)cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过环式β-硫氰酸根醛烯与氟化物引发的电子缺陷型烯烃的串联反应合成2,3,3a，4,5,6-六氢苯并[b]噻吩-3a-甲醛

  摘要：

  新的六氢苯并[b]噻吩衍生物3可以通过中低产率的环状β-硫氰酸根合烯醛1和末端电子不足的烯烃2之间的氟化物促进的串联反应方便地合成。该反应由γ去质子化引发，然后是迈克尔加成反应以及对硫中心的亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/jhet.2115

文献信息

• Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
  作者：Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201100655

  日期：2011.7.18

  A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。
• Efficient α-Methylenation of Carbonyl Compounds in Ionic Liquids at Room Temperature
  作者：J. Rodrigues、Juliana Vale、Daniel Zanchetta、Paulo Moran

  DOI：10.1055/s-0028-1087389

  日期：——

  The application of several 1-butyl-3-methylimidazolium (BMIM) salt ionic liquids as solvent in the α-methylenation of carbonyl compounds at room temperature is reported. The ionic liquid [BMIM][NTf2] gave a clean reaction in a short time and good yields of several α-methylene carbonyl compounds. This ionic liquid was reused without affecting the reaction rates or yields over seven runs.

  报道了几种1-丁基-3-甲基咪唑鎓（BMIM）盐离子液体在常温下对羰基化合物进行α-亚甲基化的溶剂应用。离子液体[BMIM][NTf2]在短时间内提供了干净的反应和多种α-亚甲基羰基化合物的高产率。这种离子液体在连续七次使用中重复使用，未影响反应速率或产率。
• Optically Active N- and C-Terminal Building Blocks for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.201000539

  日期：2010.8

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. The N-terminal side of the C=C bond could be easily prepared in an optically pure form from α-amino acids. Synthesis of C-terminal building blocks in an optically pure form is more challenging. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to such optically active C-terminal building blocks to

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：ViiV Healthcare Company

  公开号：US20150225399A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明具有作为HIV整合酶抑制剂的化合物，因此在抑制HIV复制、预防及/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病及/或艾滋病相关综合症方面具有用途。
• Asymmetric Nitrocyclopropanation of α-Substituted α,β-Enals Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether for the Construction of All-Carbon Quaternary ­Stereogenic Centers
  作者：Yujiro Hayashi、Tatsuya Yamazaki、Yuki Nakanishi、Tsuyoshi Ono、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1002/ejoc.201500838

  日期：2015.9

  The diphenylprolinol silyl ether mediated asymmetric nitrocyclopropanation of α-substituted α,β-unsaturated aldehydes with bromonitromethane, followed by base-promoted isomerization was found to afford trans-nitrocyclopropanecarbaldehydes with all-carbon quaternary stereogenic centers with excellent diastereo- and enantioselectivities. DFT calculations indicated that the s-trans conformer of the iminium

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的 α-取代的 α,β-不饱和醛与溴硝基甲烷的不对称硝基环丙烷化，然后是碱促进的异构化，可提供具有全碳四元立体中心的反式硝基环丙烷甲醛，具有优异的非对映选择性和对映选择性。DFT 计算表明亚胺离子中间体的 s-反式构象异构体比 s-顺式构象异构体更稳定。此外，计算出溴硝基甲烷阴离子对亚胺离子中间体的亲核攻击优先发生在吡咯烷亚胺中间体的大取代基的相反侧。