2-benzyl-3-hydroxypropyl bromide | 269399-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-hydroxypropyl bromide
• 英文别名: 2-Benzyl-3-bromopropan-1-ol
• CAS: 269399-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: RTIFYDDPHIQLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 2-benzyl-3-hydroxypropyl bromide 反应 48.0h， 生成 (2-benzyl-3-hydroxypropyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  用于合成肽基烯烃肽模拟物的光学活性 N 端和 C 端结构单元

  摘要：

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000539
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 284.0h， 生成 2-benzyl-3-hydroxypropyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of Peptidyl Olefin Isosteres. Stereochemical Induction Effect of Chiral Centers at Four Adjacent Cα Positions

  摘要：

  Four tripeptidyl olefin isosteres were prepared, each of which contains a single chiral center derived from the bulky amino acid phenylalanine at positions corresponding to the P-2-P'(2) positions of a protease substrate. The effect of these chiral centers on the stereochemical outcome of mCPBA epoxidation of the olefin functionality was studied. A chiral center at P-2 or P'(2) position has no significant effect, and the P'(1) position exerts a small stereoselectivity. A chiral center at the P-1 position, on the other hand, has a profound chiral induction effect on the epoxidation reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00036-3

表征谱图