p-nitrobenzyl 2-oxocarbapenam-3-carboxylate | 81946-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl 2-oxocarbapenam-3-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl 1-azabicyclo[3.2.0]heptan-3,7-dione-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl 3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 81946-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• 分子量: 304.259
• InChiKey: CLMBJBCESBFJIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  551.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2-oxocarbapenam-3-carboxylate 在 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 p-nitrobenzyl 2-benzylthiocarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of (β-lactam antibiotics. XVIII. A short synthesis of 2-alkylthiocarbapen-2-em-3-carboxylate

  摘要：

  从山梨酸经过关键中间体4合成(±)-2-烷基硫代卡巴本-2-烯-3-羧酸(2)的简要综述。

  DOI：

  10.1139/v83-344
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 dirhodium tetraacetate 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 sodium tetrachloropalladate 、 4-羧基苯磺叠氮 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 p-nitrobenzyl 2-oxocarbapenam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of (β-lactam antibiotics. XVIII. A short synthesis of 2-alkylthiocarbapen-2-em-3-carboxylate

  摘要：

  从山梨酸经过关键中间体4合成(±)-2-烷基硫代卡巴本-2-烯-3-羧酸(2)的简要综述。

  DOI：

  10.1139/v83-344

文献信息

• Process for preparing
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04820817A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  Disclosed is a process for preparing 3-substituted-thio-6-(1'-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene -2-carboxylic acids (I) ##STR1## wherein X is a leaving group such as chloro, bromo, tosyl, mesyl or the like; and R.sup.8 is, inter alia, selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl. The compounds I as well as their pharmaceutically acceptable O- and carboxyl derivatives are useful as antibiotics.

  揭示了一种制备3-取代硫-6-(1'-羟乙基)-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸(I)的过程##STR1##其中X是氯、溴、对甲苯磺酰基、甲磺酰基或类似物等离去基团；R.sup.8包括氢、烷基、烯基、芳基和芳基烷基等，化合物I及其药用可接受的O-和羧基衍生物可用作抗生素。
• 6-(1'-Hydroxyethyl)-3-substituted amino-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-en-7-one-2-carboxylic acid
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0134301A1

  公开（公告）日：1985-03-20

  Disclosed are 6-(1'-hydroxyethyl)-3-substituted amino-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylic acids (I) : wherein R' and R" are independently selected from H, substituted and unsubstituted alkyl and aralkyl groups, or together form a substituted or unsubstituted cyclic group. Such compounds and their O- and carboxyl derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  公开了 6-(1'-羟乙基)-3-取代氨基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮-2-羧酸 (I) ： 其中，R'和 R "独立地选自 H、取代和未取代的烷基和芳烷基，或共同形成取代或未取代的环状基团。此类化合物及其 O-和羧基衍生物可用作抗生素。还公开了制备此类化合物的工艺和包含此类化合物的药物组合物。
• The preparation and reactions of 2-azidocarbapenems
  作者：John C. Chabala、Burton G. Christensen、Ronald W. Ratcliffe、Mary F. Woods

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98220-0

  日期：1985.1
• CHRISTENSEN, BURTON G.;RATCLIFFE, RONALD W.
  作者：CHRISTENSEN, BURTON G.、RATCLIFFE, RONALD W.

  DOI：——

  日期：——
• CHRISTENSEN, B. G.;RATCLIFFE, R. W.
  作者：CHRISTENSEN, B. G.、RATCLIFFE, R. W.

  DOI：——

  日期：——