2-(4-chlorophenoxy)-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde | 1335019-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenoxy)-6-methoxy-quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1335019-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: HENBOSHFFBDRFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenoxy)-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, docking and in vitro antifungal study of 1,2,4-triazole hybrids of 2-(aryloxy)quinolines

  摘要：

  使用报道的方法合成了含有1,2,4-三唑基团的取代喹啉化合物。分子对接研究支持实验结果，表明这些化合物对A. fumigatus和C. albicans具有活性，其中分别作为靶酶的是N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）和二氢叶酸还原酶（DHFR）。含有甲氧基和氯取代基的类似物展现出最佳的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0073
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 、 对氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到2-(4-chlorophenoxy)-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-芳氧基喹啉及其吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物作为一类新型抗微生物和抗结核药的合成与鉴定

  摘要：

  分别通过亲核置换和一锅多组分反应合成了新型的β-芳氧基喹啉3a - i及其吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物6a - r，其中包含已验证的分子靶标。研究了合成化合物对代表性的致病菌株的体外抗菌活性，这些致病菌株特别是枯草芽孢杆菌，破伤风梭菌，肺炎链球菌，大肠杆菌，伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，烟曲霉和白色念珠菌。化合物3c，3e，3g，6f，6l和6q显示出优异的抗菌活性，而化合物6p显示出比一线标准药物更强的抗真菌活性。评估了针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性，化合物6f成为具有更好抗结核活性的有希望的抗微生物成员。该化合物的大多数似乎是更好的抗菌剂，但抗结核药效果较差。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.022

文献信息

• Synthesis and identification of β-aryloxyquinolines and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives as a new class of antimicrobial and antituberculosis agents
  作者：Divyesh C. Mungra、Manish P. Patel、Dhanji P. Rajani、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.022

  日期：2011.9

  A new class of β-aryloxyquinolines 3a–i and their pyrano[3,2-c]chromene derivatives 6a–r incorporating a validated molecular target has been synthesized via a nucleophilic displacement and a one-pot multicomponent reaction respectively. In vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds were investigated against a representative panel of pathogenic strains specifically Bacillus subtilis,

  分别通过亲核置换和一锅多组分反应合成了新型的β-芳氧基喹啉3a - i及其吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物6a - r，其中包含已验证的分子靶标。研究了合成化合物对代表性的致病菌株的体外抗菌活性，这些致病菌株特别是枯草芽孢杆菌，破伤风梭菌，肺炎链球菌，大肠杆菌，伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，烟曲霉和白色念珠菌。化合物3c，3e，3g，6f，6l和6q显示出优异的抗菌活性，而化合物6p显示出比一线标准药物更强的抗真菌活性。评估了针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗结核活性，化合物6f成为具有更好抗结核活性的有希望的抗微生物成员。该化合物的大多数似乎是更好的抗菌剂，但抗结核药效果较差。
• Design, synthesis, docking and <i>in vitro</i> antifungal study of 1,2,4-triazole hybrids of 2-(aryloxy)quinolines
  作者：Shilpa M. Somagond、Ravindra R. Kamble、Pramod P. Kattimani、Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri R. Dixit

  DOI：10.1515/hc-2016-0073

  日期：2017.8.28

  Substituted quinolines containing a 1,2,4-triazole moiety were synthesized using reported methods. The molecular docking studies support the experimental results that these compounds are active against A. fumigatus and C. albicans where N-myristoyl transferase (NMT) and dihydrofolate reductase (DHFR), respectively, are the target enzymes. The analogues that contain methoxy and chloro substituents exhibit the best antifungal activity.

  使用报道的方法合成了含有1,2,4-三唑基团的取代喹啉化合物。分子对接研究支持实验结果，表明这些化合物对A. fumigatus和C. albicans具有活性，其中分别作为靶酶的是N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）和二氢叶酸还原酶（DHFR）。含有甲氧基和氯取代基的类似物展现出最佳的抗真菌活性。