1-(2-bromophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1258783-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1258783-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃
• 分子量: 300.157
• InChiKey: CPYAKBMFQCYAHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  461.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到1-(2-bromophenyl)-4-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑指示的C–H活化对钯催化的芳烃硝化

  摘要：

  摘要 以Pd（OAc）2为催化剂，NaNO 2为硝化源，描述了一种有效的钯催化的1,4-二取代1,2,3-三唑的钯选择性区域硝化反应，具有良好的官能团相容性。含硝基的1,2,3-三唑的收率好至极好。 以Pd（OAc）2为催化剂，NaNO 2为硝化源，描述了一种有效的钯催化的1,4-二取代1,2,3-三唑的钯选择性区域硝化反应，具有良好的官能团相容性。含硝基的1,2,3-三唑的收率好至极好。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561951
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 盐酸 、 copper(I) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  取代的硫脲在CuAAC反应中作为还原剂和配体的双重作用

  摘要：

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.029

文献信息

• An Organocatalytic Azide-Aldehyde [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank、S. Karthik

  DOI：10.1002/anie.201406721

  日期：2014.9.22

  An organocatalytic azide–aldehyde [3+2] cycloaddition (organo‐click) reaction of a variety of enolizable aldehydes is reported. The organo‐click reaction is characterized by a high rate and regioselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates with simple operation, and excellent yields with a broad spectrum of substrates. It constitutes an alternative to the previously known CuAAC

  报道了多种可烯化醛的有机催化叠氮化物-醛[3 + 2]环加成（有机点击）反应。有机点击反应的特点是高速率和区域选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和简单的操作，以及具有广泛底物范围的优异收率。它构成了以前已知的CuAAC，RuAAC和IrAAC点击反应的替代方法。
• Solvent-free synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using a low amount of Cu(PPh3)2NO3 complex
  作者：Dong Wang、Na Li、Mingming Zhao、Weilin Shi、Chaowei Ma、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c0gc00381f

  日期：——

  We have developed an environmentally friendly and highly efficient method for copper-catalyzed cycloaddition of organic azides and terminal alkynes under solvent-free conditions. The protocol uses the cheap and easy-to-prepare Cu(PPh3)2NO3 complex as the catalyst.

  我们开发了一种环保且高效的方法，在无溶剂条件下进行有机叠氮化合物与末端炔烃的铜催化环加成反应。该方案使用廉价且易于制备的Cu(PPh3)2NO3复合物作为催化剂。
• Base-catalyzed hydrogen–deuterium exchange and dehalogenation reactions of 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Dong Wang、Si Chen、Jing Wang、Didier Astruc、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.033

  日期：2016.10

  A series of deuterated 1,2,3-triazoles bearing various substituents were produced by hydrogen–deuterium exchange reactions of pre-synthesized original 1,2,3-triazoles, giving high level of deuteration and high yields. The catalytic system was successfully extended to the dehalogenation and halogen–deuterium exchange procedures of iodo-functionalized 1,2,3-triazolyl derivatives. This study forms a promising

  利用以DMSO- d 6为氘源的碱催化，开发了一种高效便捷的氘标记的1,2,3-三唑。通过预先合成的原始1,2,3-三唑的氢-氘交换反应，可以制得一系列带有各种取代基的氘代1,2,3-三唑，具有很高的氘化率和高收率。催化系统已成功扩展到碘官能化的1,2,3-三唑基衍生物的脱卤和卤素-氘交换过程。这项研究为未来开发含1,2,3-三唑基的有机衍生物，聚合物材料和生物医学分子奠定了有希望的基础。
• Iodine-mediated C–N and N–N bond formation: a facile one-pot synthetic approach to 1,2,3-triazoles under metal-free and azide-free conditions
  作者：Geeta Sai Mani、Kavitha Donthiboina、Siddiq Pasha Shaik、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c9ra06005g

  日期：——

  A novel strategy towards the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via C–N and N–N bond formation has been demonstrated under transition metal-free and azide-free conditions. These 1,2,3-triazoles were obtained in a regioselective manner from commercially available anilines, aryl alkenes/aryl alkynes and N-tosylhydrazines using I2 under O2 atmosphere. Broad substrate scope, milder reaction

  在无过渡金属和无叠氮化物的条件下，已经证明了一种通过C-N 和 N-N 键形成合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的新策略。这些1,2,3-三唑是在O 2气氛下使用I 2从市售苯胺、芳基烯烃/芳基炔烃和N-甲苯磺酰肼以区域选择性方式获得的。广泛的底物范围、较温和的反应条件、良好至中等的产率和清洁方案是该方法的显着特点。此外，该协议适用于生成医学上重要的关键构建块库。
• Zn/C-Catalyzed Cycloaddition of Azides and Aryl Alkynes
  作者：Xu Meng、Xiaoyun Xu、Tingting Gao、Baohua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201000610

  日期：——

  Charcoal impregnated with zinc was able to catalyze the cycloaddition of organic azides and alkynes to provide the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields. Noteworthy was that the novel and heterogeneous catalyst was successfully applied in this cycloaddition reaction for the first time and could also be easily recycled.

  用锌浸渍的木炭能够催化有机叠氮化物和炔烃的环加成反应，以提供相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑和 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑产量。值得注意的是，该新型多相催化剂首次成功应用于该环加成反应中，且易于回收利用。