2-(4-chlorophenoxymethyl)benzoic acid | 23560-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxymethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenoxy)methyl]benzoic acid
• CAS: 23560-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD02684653
• 分子量: 262.693
• InChiKey: HAHXHVBOEOOXNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenoxymethyl)benzoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-Amino-2-propyl-quinolin-6-yl)-2-(4-chloro-phenoxymethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-Aminoquinolines:  Novel Nociceptin Antagonists with Analgesic Activity

  摘要：

  Small-molecule nociceptin antagonists were synthesized to examine their therapeutic potential. After a 4-aminoquinoline derivative was found to bind with the human ORL1 receptor, a series of 4-aminoquinolines and related compounds were synthesized and their binding was evaluated. Elucidation of structure-activity relationships eventually led to the optimum compounds. One of the se compounds, N-(4-amino-2-methylquinolin-6-yl) -2-(4-ethylphenoxymethyl)benzamide hydrochloride (11) not only antagonized nociceptin-induced allodynia in mice but also showed analgesic effect in a hot plate test using mice and in a formalin test using rats. Its analgesic effect was not antagonized by the opioid antagonist naloxone. These results indicate that this nociceptin antagonist has the potential to become a novel type of analgesic that differs from mu -opioid agonists.

  DOI：

  10.1021/jm0002073
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(4-chlorophenoxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，f] [1,4]氮杂ze庚因和二苯并[b，e] Oxepinesine：在H1R，H4R，5-HT2AR和其他选定的GPCR中，氯取代方式对药理学的影响。

  摘要：

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2016.09.042

文献信息

• Antimicrobial Activity of Some New Thioureides Derived from 2-(4-Chlorophenoxymethyl)benzoic Acid
  作者：Carmen Limban、Mariana-Carmen Chifiriuc、Alexandru-Vasile Missir、Ileana Chiriţă、Coralia Bleotu

  DOI：10.3390/molecules13030567

  日期：——

  exhibited specific antimicrobial activities, both concerning the spectrum of antimicrobial activity and the corresponding MIC values, which ranged widely between 1024 and 32 mug/mL, depending on the nature and position of the substituents on the benzene ring. The most active compounds were N-[2-(4-chlorophenoxymethyl)-benzoyl]-N'-(2,6-dichlorophenyl)-thiourea (5 g) and N-[2-(4-chlorophenoxymethyl)-benz

  我们在此报告了 8 种新合成的 2-(4-氯苯氧基甲基)-苯甲酸硫脲的表征以及新化合物对革兰氏阳性菌[单核细胞增生李斯特菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌]、革兰氏菌的体外抗菌活性的评价-阴性 [铜绿假单胞菌、大肠杆菌、肠炎沙门氏菌] 以及念珠菌属，使用参考和临床多重耐药菌株建立最小抑菌浓度 (MIC) 值。我们的结果表明，受试化合物表现出特定的抗菌活性，包括抗菌活性谱和相应的 MIC 值，其范围在 1024 到 32 微克/毫升之间，具体取决于苯环上取代基的性质和位置。最活跃的化合物是 N-[2-(4-氯苯氧基甲基)-苯甲酰基]-N'-(2,6-二氯苯基)-硫脲 (5 g) 和 N-[2-(4-氯苯氧基甲基)-苯甲酰基]- N'-(4-溴苯基)-硫脲 (5h)，对肠杆菌菌株（大肠杆菌和肠炎沙门氏菌）显示出广谱的抗菌活性，P. 铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和念珠菌属。除 5f 外的所有测试化
• Synthesis and evaluation of biological and nonlinear optical properties of some novel 2,4-disubstituted [1,3]-thiazoles carrying 2-(aryloxymethyl)-phenyl moiety
  作者：Channamata Shankar Naveena、Boja Poojary、Thangavelu Arulmoli、Kumshi Manjunatha、Ashwatanarayana Prabhu、Nalilu Sucheta Kumari

  DOI：10.1007/s00044-012-0195-7

  日期：2013.4

  A series of 2,4-disubstituted-[1,3]-thiazoles (4a–p and 6a–l) was synthesized from 2-(aryloxymethyl)benzoic acids (1a–d) through a multistep reaction sequence in good yield. The structures of the new compounds were established on the basis of their elemental analyses, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data. All the synthesized compounds were screened for their antimicrobial and anti-inflammatory

  由2-（芳氧基甲基）苯甲酸（1a - d）通过多步反应顺序合成了一系列2,4-二取代的[[1,3]-噻唑（4a - p和6a - l），收率很高。根据新化合物的元素分析，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱数据确定新化合物的结构。筛选所有合成的化合物的抗微生物和抗炎活性。初步结果表明，它们中的一些表现出有希望的活性，作为潜在的抗菌剂和消炎剂，它们应得到更多的考虑。的非线性光学（NLO）特性还研究了4a – p。与其他化合物以及参比化合物脲相比，具有2-（3-甲基苯氧基甲基）苯基和4-硝基苯基取代基的化合物4n显示出非常好的NLO性质。
• Synthesis, Characterization, and Biologic Activity of New Acyl Hydrazides and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Irina Zarafu、Lilia Matei、Coralia Bleotu、Petre Ionita、Arnaud Tatibouët、Anca Păun、Ioana Nicolau、Anamaria Hanganu、Carmen Limban、Diana Camelia Nuta、Roxana Maria Nemeș、Carmen Cristina Diaconu、Cristiana Radulescu

  DOI：10.3390/molecules25143308

  日期：——

  Starting from isoniazid and carboxylic acids as precursors, thirteen new hydrazides and 1,3,4-oxadiazoles of 2-(4-substituted-phenoxymethyl)-benzoic acids were synthesized and characterized by appropriate means. Their biological properties were evaluated in terms of apoptosis, cell cycle blocking, and drug metabolism gene expression on HCT-8 and HT-29 cell lines. In vitro antimicrobial tests were performed

  以异烟肼和羧酸为前体，合成了 13 种新的酰肼和 2-(4-取代-苯氧基甲基)-苯甲酸的 1,3,4-恶二唑，并通过适当的手段对其进行了表征。在 HCT-8 和 HT-29 细胞系上的细胞凋亡、细胞周期阻断和药物代谢基因表达方面评估了它们的生物学特性。通过微孔板 Alamar Blue 测定抗分枝杆菌活性和适用于其他非结核菌菌株的琼脂盘扩散技术进行体外抗菌测试。最好的抗菌活性（抗结核分枝杆菌作用）由 9 证明。化合物 7、8 和 9 确定了 G1 期的阻断。化合物 7 被证明具有毒性，在 72 小时后诱导 54% 的细胞凋亡，可以通过 24 小时后 mRNA caspase 3 和 7 的表达增加来预测这种效果。化合物对涉及药物代谢的酶基因表达的影响表明，合成的化合物可以通过 NAT2 以外的其他途径代谢，跨越异烟肼的不利影响。化合物9的抗菌活性最好，用作消毒剂。化合物 7、8 和 9 似
• Iron(II) promoted direct synthesis of dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-one derivatives with biological activity. A short synthesis of doxepin
  作者：Jimena Scoccia、M. Julia Castro、M. Belén Faraoni、Cecilia Bouzat、Víctor S. Martín、Darío C. Gerbino

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.085

  日期：2017.5

  excellent yields and high regioselectivity. The synthetic application of new protocol was extended to the synthesis of known tricyclic drug doxepin as well as a small library of oxepin based derivatives. For the first time, the obtained dibenzo[b,e]oxepinone derivatives were evaluated for their biological activities on the free-living nematode Caenorhabditis elegans as an effective and cost-efficient model

  通过直接的分子内邻位酰化反应，从容易获得的2-（苯氧基甲基）苯甲酸中合成了新颖高效的二苯并[ b，e ] oxepin-11（6H）-酮。该方法利用了由可持续的FeCl 2和Cl 2 CHOCH 3作为关键成分的新开发的协作系统。该方法与多种官能团兼容，具有良好的收率和极高的区域选择性。新方案的合成应用扩展到了已知的三环药物多塞平的合成，以及一个基于奥塞平的衍生物的小型文库。首次获得的二苯并[ b，e对] oxepinone衍生物在自由生活的线虫秀丽隐杆线虫上的生物学活性进行了评估，以此作为驱虫药发现的一种有效且具有成本效益的模型系统。
• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some disubstituted 1,3,4-oxadiazoles carrying 2-(aryloxymethyl)phenyl moiety
  作者：Channamata Shankara Naveena、Poojary Boja、Nalilu Sucheta Kumari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.027

  日期：2010.11

  Disubstituted 1,3,4-oxadaiazoles (4a–z, 4a′–f′), Mannich bases (6a–p) and S-alkylated derivatives (7a–t) have been synthesized from 2-(aryloxymethyl)benzoic acids (1a–d) through a multi-step reaction sequence. The structures of new compounds were established on the basis of their elemental analyses, IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. All the synthesized compounds were screened for their in vitro antibacterial

  二取代的1,3,4- oxadaiazoles（4A - Ž，4A ' - ˚F '），曼尼希碱（6A - p）和S-烷基化衍生物（图7a -吨）已经从2-（芳氧基）苯甲酸合成（1A – d）通过多步反应序列。根据新化合物的元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据，确定新化合物的结构。筛选所有合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性，其中一些表现出良好的活性。