N-<4-(2-<4-azido-2-hydroxybenzamido>ethyl)benzenesulfonyl>-N'-cyclohexylurea | 158435-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-(2-<4-azido-2-hydroxybenzamido>ethyl)benzenesulfonyl>-N'-cyclohexylurea
• 英文别名: 4-azido-N-[2-[4-(cyclohexylcarbamoylsulfamoyl)phenyl]ethyl]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 158435-38-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆O₅S
• 分子量: 486.552
• InChiKey: ZRKHVOUAJCLBFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-(2-<4-azido-2-hydroxybenzamido>ethyl)benzenesulfonyl>-N'-cyclohexylurea 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 、 sodium phosphate buffer 、 chloroamine-T 作用下， 反应 0.25h， 生成 N-<4-(2-<4-azido-2-hydroxy-5-<125>iodobenzamido>ethyl)benzenesulfonyl>-N'-cyclohexylurea 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 125I labelled azido-substituted glibenclamide analogue for photoaffinity labelling of the sulfonylurea receptor

  摘要：

  N-{4-(2-{4-Azido-2-hydroxy-5-[125I]iodobenzamido}ethyl)benzenesul]-N′-cyclohexylurea 被制备成了磺酰脲受体的新型光亲和配体。这包括合成格列本脲的 4-叠氮水杨酰类似物，并用 Na125I 和氯胺-T 处理该类似物。经高效液相色谱纯化后，得到了放射性标记的磺酰脲，放射性化学收率为 56%，且具有很高的比活度（2130 Ci/mmol）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340713
• 作为产物：
  描述：

  去(5-甲基吡嗪羰基)格列吡嗪 、 4-azidosalicylic acid N-hydroxysuccinimide ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到N-<4-(2-<4-azido-2-hydroxybenzamido>ethyl)benzenesulfonyl>-N'-cyclohexylurea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 125I labelled azido-substituted glibenclamide analogue for photoaffinity labelling of the sulfonylurea receptor

  摘要：

  N-{4-(2-{4-Azido-2-hydroxy-5-[125I]iodobenzamido}ethyl)benzenesul]-N′-cyclohexylurea 被制备成了磺酰脲受体的新型光亲和配体。这包括合成格列本脲的 4-叠氮水杨酰类似物，并用 Na125I 和氯胺-T 处理该类似物。经高效液相色谱纯化后，得到了放射性标记的磺酰脲，放射性化学收率为 56%，且具有很高的比活度（2130 Ci/mmol）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340713

文献信息

• Synthesis of a 125I labelled azido-substituted glibenclamide analogue for photoaffinity labelling of the sulfonylurea receptor
  作者：Franz Chudziak、Mathias Schwanstecher、Hartmut Laatsch、Uwe Panten

  DOI：10.1002/jlcr.2580340713

  日期：1994.7

  N-4-(2-4-Azido-2-hydroxy-5-[125I]iodobenzamido}ethyl)benzenesul]-N′-cyclohexylurea has been prepared as a novel photoaffinity ligand for the sulfonylurea receptor. This involved synthesis of a 4-azidosalicyloyl analogue of glibenclamide and treatment of the analogue with Na125I and chloramine-T. Purification by HPLC gave the radiolabelled sulfonylurea in 56% radiochemical yield and high specific activity (2130 Ci/mmol).

  N-4-(2-4-Azido-2-hydroxy-5-[125I]iodobenzamido}ethyl)benzenesul]-N′-cyclohexylurea 被制备成了磺酰脲受体的新型光亲和配体。这包括合成格列本脲的 4-叠氮水杨酰类似物，并用 Na125I 和氯胺-T 处理该类似物。经高效液相色谱纯化后，得到了放射性标记的磺酰脲，放射性化学收率为 56%，且具有很高的比活度（2130 Ci/mmol）。