5-甲基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑 | 25283-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 25283-96-9
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• mdl: MFCD00452242
• 分子量: 205.173
• InChiKey: RSKNJQADPMXGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑 生成 4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑)苯胺
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种制备式为或其药学上可接受的盐的达比加群酯的方法。

  公开号：

  US20140155614A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 四丁基氟化铵 、 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-甲基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵作为温和高效的催化剂合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02288-7

文献信息

• Imidazole hydrochloride promoted synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Xuetong Wang、Yin Wang、Xiaoling Liu、Tingshu He、Lingli Li、Huili Wu、Shangjun Zhou、Dan Li、Siwei Liao、Ping Xu、Xing Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132496

  日期：2021.11

  Imidazole hydrochloride as an additive promotes the reaction of amidoximes and DMA derivatives to generated 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles in low to excellent yields without the use of coupling reagents, oxidants, strong acids or bases and other additives.

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。
• Formation and thermal reaction of O-(N-acetylbenzimidoyl)benzamidoxime: comparison with the formation of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from O-acetylarylamidoximes and O-aroylacetamidoximes
  作者：Ngan Sim Ooi、David A. Wilson

  DOI：10.1039/p29800001792

  日期：——

  Acetylation of the free base gave the title compound, which underwent a thermal cyclisation, with loss of acetamide, to give 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole. The mechanism of this reaction, in diphenyl ether, closely paralleled the thermal cyclisation of O-acetylarylamidoximes and O-aroylacetamidoximes, and is thought to involve a polar cyclisation step followed by rate-determining proton transfer. 13C N.m.r.

  通过N-氯-或N-溴-琥珀酰亚胺或卤素在苯甲酰胺肟上的作用，获得了O-（苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的盐。游离碱的乙酰化得到标题化合物，将其进行热环化，损失乙酰胺，得到3，5-二苯基-1，2，4-恶二唑。在二苯醚中，该反应的机理与O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟的热环化非常相似，并且被认为涉及极性环化步骤，随后是速率确定质子转移。记录了32种肟，a胺肟和恶二唑衍生物的13 C Nmr光谱，并记录了肟，a胺肟的取代基化学位移，计算苯环上的O-乙酰基酰胺肟，5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基和3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基。
• The reaction of amidoximes with carboxylic acids or their esters under high-pressure conditions
  作者：S. V. Baikov、G. A. Stashina、E. I. Chernoburova、V. B. Krylov、I. V. Zavarzin、E. R. Kofanov

  DOI：10.1007/s11172-019-2391-9

  日期：2019.2

  Abstract3,5-Disubstituted 1,2,4-oxadiazoles were synthesized by the reaction of amidoximes with carboxylic acids or their esters under high-pressure conditions (10 kbar). The reaction proceeds without the use of other reagents or catalysts. Both aliphatic and aromatic carboxylic acids undergo this reaction. The obtained 1,2,4-oxadiazoles possess high fungicidal activity.

  摘要 3,5-二取代的1,2,4-恶二唑是由偕胺肟与羧酸或其酯在高压(10 kbar)条件下反应合成的。该反应在不使用其他试剂或催化剂的情况下进行。脂肪族和芳香族羧酸都会发生这种反应。得到的1,2,4-恶二唑类具有较高的杀菌活性。
• Construction of 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazole rings triggered by tetrabutylammonium hydroxide: a highly efficient and fluoride-free ring closure reaction of O-acylamidoximes
  作者：Hiromichi Otaka、Junya Ikeda、Daisuke Tanaka、Masanori Tobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.016

  日期：2014.1

  Tetrabutylammonium hydroxide (TBAH) is an efficient and mild alternative to tetrabutylammonium fluoride (TBAF) for base catalyzed cyclizations of 1,2,4-oxadiazoles from O-acylamidoximes. For most 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazoles the reactions were dramatically accelerated by addition of 0.1 equiv of TBAH at room temperature. This method was also more generally applicable allowing for a wider range

  氢氧化四丁基铵（TBAH）是氟化四丁基铵（TBAF）的一种高效，温和的替代品，用于由O-酰基酰胺基肟对1,2,4-恶二唑进行碱催化的环化反应。对于大多数3,5-取代的1,2,4-恶二唑，在室温下通过添加0.1当量的TBAH可以显着加速反应。该方法也更普遍地适用于允许更大范围的基板。另外，由于不存在氟化物，TBAH不会导致反应堆容器的腐蚀，因此更适合大规模合成。
• Thermal transformation of arylamidoximes in the presence of phosphorus ylides. Unexpected formation of 3-aryl-5-arylamino-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Demetrios N. Nicolaides、Konstantinos E. Litinas、Ioannis Vrasidas、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.1002/jhet.5570410404

  日期：2004.7

  reacted thermally with ethoxycarbonylmethylene(triphenyl)phosphorane. Furoxans, nitriles, ureas were also isolated suggesting aryl cyanide oxides as intermediates. 3-Aryl-5-arylamino-1,2,4-oxadiazoles were formed via an aryl migration from the carbon atom to the nitrogen atom of the amidoxime, and the structure was further proved from the X-ray crystal structure of the N-(4-bromobenzoyl) derivative.

  当芳基酰胺肟与乙氧基羰基亚甲基（三苯基）膦发生热反应时，会意外地形成3-芳基-5-芳基氨基-1,2,4-恶二唑。还分离出呋喃喃，腈，脲，表明芳基氰化物氧化物为中间体。3-芳基-5-芳基氨基-1,2,4-恶二唑形成通过从碳原子与偕胺肟的氮原子的芳迁移和结构进一步从所述的X-射线晶体结构证明ñ - （4-溴苯甲酰基）衍生物。