5-甲基-3-(4-甲基苯胺基)吲哚-2-酮 | 16851-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-3-(4-甲基苯胺基)吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-(p-Tolylimino)-5-methyl-2-oxo-indolin
• 英文别名: 5-methyl-3-p-tolylimino-indolin-2-one；5-Methyl-3-p-tolylimino-indolin-2-on；(3Z)-5-methyl-3-[(4-methylphenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-methyl-3-(4-methylphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 16851-98-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: IWYBNHMNMZRIAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-(4-甲基苯胺基)吲哚-2-酮 在 aluminum oxide 、 Montmorillonite KSF 作用下， 反应 0.2h， 生成 1-morpholinomethyl-5-methyl-3'-(4-methylphenyl)spiro[3H-indole-3,2'-tetrahydro-1,3-thiazine]-2,4'(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的SPIRO[吲哚-噻唑烷酮/噻嗪酮]作为潜在抗真菌剂和抗结核剂的干介质合成及其反应研究

  摘要：

  一系列新型螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷]-2,4'(1H)-二酮(IV)和螺[3H-吲哚-3,2'-四氢-1,3-噻嗪] -2,4'(1H)-二酮 (V) 已通过一锅环境良性微波诱导技术以 85-93% 的产率合成，包括 3-芳基亚氨基-2H-吲哚-2-酮 (III) 的环缩合含硫代酸即。巯基乙酸 (a)/3-巯基丙酸 (b) 使用蒙脱石 KSF 作为无机固体载体。中间体 (III) 是通过吲哚-2,3-二酮 (I) 和取代苯胺 (II) 的反应原位合成的。在微波辐射下使用固体支持物进一步对螺环化合物进行无溶剂乙酰化、氨基烷基化和硫代化。合成的化合物已在体外筛选出对立枯丝核菌、尖孢镰刀菌、

  DOI：

  10.1080/10426500490422209
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲基-3-(4-甲基苯胺基)吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化多米诺反应合成3'，4'-二芳基-4'H-螺[吲哚啉-3,5'-[1'，2'，4']恶二唑] -2-酮及其抗菌活性

  摘要：

  已经开发了一种方便，无金属，由DMAP催化的靛红，芳基胺和羟肟基氯的多米诺反应，以在环境温度下将亚胺实现1,3-偶极环加成成芳基腈氧化物。在此一锅转换中，有效地形成了1,2,4-恶二唑骨架。这种方法不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。为此过程提出了一个合理的机制。此外，使用肉汤微稀释法评估了产品对表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600285

文献信息

• Regioselective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones: Synthesis of N-enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones
  作者：Xiao Chen、Zheng Li

  DOI：10.1177/1747519820920179

  日期：2020.11

  Selective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones in the presence of cesium carbonate are described. N-Enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones were efficiently synthesized in satisfactory yield. The salient features of this protocol are high regioselectivity, high yield, and mild conditions.

  描述了在碳酸铯存在下二乙烯基酮与 3-(芳基亚氨基)indolin-2-ones 的选择性单氮杂-迈克尔加成。N-烯酮官能化的 3-(芳基亚氨基) indolin-2-ones 以令人满意的产率有效合成。该协议的显着特点是高区域选择性、高产率和温和的条件。
• Protecting-Group-Free Synthesis of 3-Amino-3-α-prenyl-oxindoles through the Direct Prenylation of Isatin-Derived Imines
  作者：De-Feng Li、Hai-Shan Jin、Jing-Ru Zhang、Yi-Xuan Jiang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800881

  日期：2018.9.16

  A zinc‐mediated α‐selective prenylation of isatin‐derived imine in a sealed tube has been developed. The method is highly efficient and operationally simple with its use of readily available prenyl bromide as the prenyl source. The obtained prenylated adduct can be further manipulated to other more complicated derivatives through cyclization or oxidation.

  已开发出在密封管中由锌介导的α-伊斯丁衍生的亚胺选择性乙二烯基化。该方法通过使用容易获得的异戊烯基溴化物作为异戊二烯源来进行高效和操作简单。可以通过环化或氧化将所得的烯丙基化的加合物进一步操纵为其他更复杂的衍生物。
• Synthesis of 1′-aryl-2′-(2-oxoindolin-3-yl)spiro[indoline-3,5′-pyrroline]-2,3′-dione via one-pot reaction of arylamines, acetone, and isatins
  作者：Yan Sun、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.023

  日期：2012.7

  An efficient synthetic method for 1′-aryl-2′-(2-oxoindolin-3-yl)spiro[indoline-3,5′-pyrroline]-2,3′-diones was successfully developed via the one-pot domino reaction of arylamines, acetone, and isatins in acetic acid. The reaction mechanism involved the sequential Michael addition and ring closure of the in situ formed 3-N-aryliminoisatin and isatylidene acetone.

  通过一锅多米诺反应成功开发了一种有效的合成方法，用于合成1'-芳基-2'-（2-氧吲哚-3-基）螺[吲哚啉-3,5'-吡咯啉] -2,3'-二酮乙酸中的芳基胺，丙酮和靛红。该反应机理涉及依次形成原位形成的3- N-芳基芥子素和异亚丙基丙酮的迈克尔加成和闭环。
• “On water” synthesis of spiro-indoles via Schiff bases
  作者：Siva S. Panda、Subhash C. Jain

  DOI：10.1007/s00706-011-0697-x

  日期：2012.8

  AbstractA fast, efficient, and clean “on water” synthesis of new Schiff bases and their conversion to spiro compounds under microwave irradiation, as well as in water, is reported. Indol-2,3-diones were reacted separately with various heterocyclic and aromatic amines in water at room temperature to obtain corresponding Schiff bases in high purity and yield. These were then converted into corresponding

  摘要据报道，新的席夫碱快速，有效，清洁的“水上”合成以及在微波辐射下以及在水中均可将其转化为螺环化合物。吲哚-2，3-二酮在室温下分别与各种杂环胺和芳族胺反应，以高纯度和高收率获得相应的席夫碱。然后使用巯基乙酸在纯净条件下以及在回流下的水中在微波辐射下将它们转化为相应的螺环化合物。因此，开发了绿色合成方案以在生态友好的条件下合成新的分子，其轮廓得到改善，其中不形成废物或副产物。 图形概要 。
• Catalyst‐free straightforward synthesis of 3‐cyano‐3‐arylamino‐2‐oxindoles through hydrocyanation with benzoyl cyanide
  作者：Xiao Chen、Zheng Li

  DOI：10.1002/jhet.3809

  日期：2020.2

  The effective hydrocyanation of 3‐(arylimino)indolin‐2‐ones with benzoyl cyanide under catalyst‐free condition at room temperature to synthesize 3‐cyano‐3‐arylamino‐2‐oxindoles is described. This protocol benefits from low toxicity, inexpensive, and easy‐to‐handle cyanating agent, no catalysts, no additives, mild conditions, good substrate tolerance, and simple work‐up procedure. This reaction successfully

  描述了在室温下在无催化剂条件下用苯甲酰基氰化物将3-（芳基）吲哚-2-酮进行有效的氢氰化反应以合成3-氰基-3-芳基氨基-2-氧吲哚的过程。该方案得益于低毒性，廉价且易于处理的氰化剂，无催化剂，无添加剂，条件温和，底物耐受性好以及后处理程序简单的优点。该反应成功地为结构上多样化的3,3-二取代的羟吲哚提供了替代方法。