3-乙氧酰基重氮苯四氟硼酸盐 | 21526-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙氧酰基重氮苯四氟硼酸盐
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonylbenzenediazonium tetrafluoroborate；3-Ethoxycarbonylbenzenediazonium;tetrafluoroborate
• CAS: 21526-03-4
• 化学式: BF₄*C₉H₉N₂O₂
• 分子量: 263.987
• InChiKey: MTUWXJDOBYLEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧酰基重氮苯四氟硼酸盐 在 二碘甲烷 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-碘苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sandmeyer反应的一般电化学策略†

  摘要：

  本文中，我们报告了桑德迈尔反应的一般电化学策略。使用电作为驱动力，该协议采用一种简单且廉价的卤素源，例如NBS，CBrCl 3，CH 2 I 2，CCl 4，LiCl和NaBr进行芳基重氮盐的卤化。另外，我们发现这些电化学反应可以以一锅的方式使用苯胺作为起始原料来进行。此外，该方法的实用性在使用非常便宜的石墨作为电极的多克规模的芳基卤化物的合成中得到了证明。已经进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟和自由基清除剂研究，循环伏安分析和原位电子顺磁共振（EPR）分析。

  DOI：

  10.1039/c8sc03346c
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸乙酯 、 三氟化硼乙醚 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-乙氧酰基重氮苯四氟硼酸盐
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的环氨基磺酰化通过多组分 SO2 插入获得吡唑啉

  摘要：

  开发了一种无需外部氧化剂或催化剂的β,γ-不饱和腙直接芳基磺酰化方法，通过β,γ-不饱和腙、DABSO和芳基重氮四氟硼酸盐的三组分反应得到磺化吡唑啉。这种转变是由四氟硼酸芳基重氮盐和 DABSO 反应原位形成芳基磺酰基自由基引发的，并通过 C 中心自由基的可控生成来实现，其中 DABSO 被用作自由基介导的级联中的砜源和氧化剂反应。该过程可以应用多种底物，以良好的产率提供吡唑啉，并且适合克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01163

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Balz-Schiemann Fluorination under Mild Conditions
  作者：Bo Xing、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201802466

  日期：2018.7.26

  An unprecedented hypervalent iodine(III) catalyzed Balz–Schiemann reaction is described. In the presence of a hypervalent iodine compound, the fluorination reaction proceeds under mild conditions (25–60 °C), and features a wide substrate scope and good functional‐group compatibility.

  描述了前所未有的高价碘（III）催化的Balz-Schiemann反应。在存在高价碘化合物的情况下，氟化反应会在温和的条件下（25–60°C）进行，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Pentafluoroethylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates Using On‐Site Generated Tetrafluoroethylene
  作者：Bo Xing、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201900268

  日期：2019.11

  Copper‐mediated pentafluoroethylation of arenediazonium tetrafluoroborates with tetrafluoroethylene (TFE) on‐site generated from TMSCF3 has been developed as a new method to prepare pentafluoroethyl arenes. The active pentafluoroethylation reagent “CuC2F5” is pre‐generated from CuSCN, TFE and CsF, and its generation and further reaction are strongly solvent‐dependent. This pentafluoroethylation reaction

  已经开发了由TMSCF 3现场产生的四氟硼酸芳族二唑鎓与四氟乙烯（TFE）的铜介导的五氟乙基化，这是制备五氟乙基芳烃的一种新方法。活性五氟乙基化试剂“ CuC 2 F 5 ”是由CuSCN，TFE和CsF预先生成的，其生成和进一步的反应强烈依赖于溶剂。该五氟乙基化反应代表了Sandmeyer型五氟乙基化的第一个例子，它具有良好的官能团耐受性，并且在合成复杂的生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。
• Copper-Mediated Di- and Monofluoromethanesulfonylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates: Probing the Fluorine Effect
  作者：Bo Xing、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201700748

  日期：2018.3

  A copper‐mediated di‐ and monofluoromethanesulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates using di‐ and monofluoromethanesulfinate reagents provides aryl difluoromethyl (or monofluoromethyl) sulfones in good yields. It was found that the relative reactivity of these sodium fluoroalkanesulfinates in the present reactions decreases in the following order: CH2FSO2Na > CF2HSO2Na > CF3SO2Na.

  使用二氟甲烷磺酸和单氟甲烷磺酸盐试剂进行的铜介导的四氟硼酸壬二唑鎓的二氟甲烷磺酸和一氟甲烷磺酸磺酰化反应可提供高收率的芳基二氟甲基（或单氟甲基）砜。已发现这些氟代链烷磺酸亚钠在本反应中的相对反应性按以下顺序降低：CH 2 FSO 2 Na> CF 2 HSO 2 Na> CF 3 SO 2 Na。
• Base-free Pd-MOF catalyzed the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of arenediazonium tetrafluoroborate salts with arylboronic acids
  作者：Yangyang Liu、Jie Wang、Tang Li、Zesheng Zhao、Wan Pang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130540

  日期：2019.10

  (2-pymo)2]n (2-pymo = 2-pyrimidinolate). A series of functionalized biaryl derivatives have been synthesized in good to excellent yields by the Suzuki-miyaura cross-couplings of sustainable arenediazonium salts with a variety of arylboronic acids and the reactions were catalyzed by the Pd-MOF using methanol as a benign solvent. Those base- and additive-free catalytic reactions proceeded smoothly under

  含钯金属-有机骨架（Pd-MOF）[Pd（2-pymo）2 ] n催化的直接反应证明了联芳基的简便且环境友好的合成（2-pymo = 2-嘧啶）。Suzuki-miyaura用可持续的芳族重氮鎓盐与各种芳基硼酸的偶联，以良好的产率合成了一系列功能化的联芳基衍生物，并使用甲醇作为良性溶剂，通过Pd-MOF催化了该反应。这些无碱和无添加剂的催化反应在无水和无脱气条件下可顺利进行。这样的转变避免了高反应温度，耐受许多官能团并呈现出宽的底物范围。可以通过过滤回收催化剂，并在MOF结构坍塌之前重复使用四个连续的循环。
• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper‐free Sandmeyer‐type Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Qiongzhen Lin、Zhanhu Ma、Changge Zheng、Xiao‐Jun Hu、Yong Guo、Qing‐Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000175

  日期：2020.10

  of highly valuable arenesulfonyl fluorides seriously hinders their further application in many research fields including medicinal chemistry and chemical biological, organic synthesis, polymer preparation, etc. We report herein a mild and efficient copper‐free Sandmeyer‐type fluorosulfonylation reaction of various arenediazonium salts to prepare valuable arenesulfonyl fluorides using K2S2O5 as both

  高价值的芳烃磺酰氟的有限供应严重阻碍了它们在许多研究领域的进一步应用，包括药物化学和化学生物学，有机合成，聚合物制备等。我们在此报告了一种温和而有效的各种铜氮杂唑鎓盐的无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应，使用K 2 S 2 O 5作为还原剂和实用的磺酰基源结合N-氟苯磺酰亚胺作为有效的氟制备有价值的芳磺酰氟的方法。资源。考虑到总体实用性和范围，该方法学提供了一条吸引人的途径，可用于生产各种重要的芳烃磺酰氟。