O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-(6-methoxy-2-naphthyl)-2'-deoxyguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-(6-methoxy-2-naphthyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-N-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-6-phenylmethoxypurin-2-amine
• 化学式: C₄₀H₅₅N₅O₅Si₂
• 分子量: 742.078
• InChiKey: MRSXNQBQPUVTSE-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-(6-methoxy-2-naphthyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Pd−Xantphos-Catalyzed Direct Arylation of Nucleosides

  摘要：

  Direct arylation of the exocyclic amino groups of nucleosides represents a simple approach to N-aryl nucleoside derivatives. To date, one limitation has been that only electron-deficient aryl bromides and triflates possessed adequate reactivity for efficient, direct N-arylation of nucleosides. We demonstrate herein that Pd-Xantphos catalytic systems lead to successful N-arylation of suitably protected 2'-deoxyadenosine and 2'-deoxyguanosine with a wide range of aryl bromides.

  DOI：

  10.1021/ol0619516