2-(3,3-diethoxy-prop-1-ynyl)-6-methoxy-naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,3-diethoxy-prop-1-ynyl)-6-methoxy-naphthalene
• 英文别名: 2-(3,3-Diethoxyprop-1-ynyl)-6-methoxynaphthalene；2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)-6-methoxynaphthalene
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: YKLBQEPTVGSGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 2-溴-6-甲氧基萘 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) copper(l) iodide 、 cis,cis,cis-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到2-(3,3-diethoxy-prop-1-ynyl)-6-methoxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  四膦/钯配合物催化卤代芳基与丙醛二乙缩醛的Sonogashira反应

  摘要：

  清一色顺-1,2,3,4-四（二苯基膦基）环戊烷/ [的PdCl（C 3 H ^ 5）] 2有效地催化丙醛二乙基乙缩醛与各种芳基溴化物和氯化物的Sonogashira反应。观察到芳基溴的取代基的电子效应较小。在活化的芳基溴化物（例如4-三氟甲基溴苯）和失活的芳基溴化物（例如溴苯甲醚）的存在下，观察到相似的反应速率。该反应的营业额最高可达到95,000。甚至芳基氯化物和杂芳基溴化物或氯化物也已被该催化剂成功地炔基化。此外，芳基卤化物上的各种取代基如氟，三氟甲基，乙酰基，苯甲酰基，甲酰基，硝基，二甲基氨基或腈是可容许的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.062