methyl 10-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1α-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 10-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1α-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,12bR)-10-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: LHIGMCQGGDFNBJ-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1α-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到methyl 10-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12bβ-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-顺式和反式-11-甲氧基脱乙基乙胺的总合成

  摘要：

  以6-甲氧基隐叶酸溴化物（5）为起始原料，进行11-甲氧基脱乙基氨氮（4）和（13）的总合成。化合物5转化分三步反式-酯8。酸催化8的差向异构化，氢化铝锂还原酯基，甲苯磺酰化并用氰化物取代，得到顺式腈12。酸诱导的12的环化反应主要产生（±）-反式-11-甲氧基脱乙基烧花碱（13），而碱诱导的环化反应则产生（±）-顺式反应-11-甲氧基脱乙基金枪鱼碱（4）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370520
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 10-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-顺式和反式-11-甲氧基脱乙基乙胺的总合成

  摘要：

  以6-甲氧基隐叶酸溴化物（5）为起始原料，进行11-甲氧基脱乙基氨氮（4）和（13）的总合成。化合物5转化分三步反式-酯8。酸催化8的差向异构化，氢化铝锂还原酯基，甲苯磺酰化并用氰化物取代，得到顺式腈12。酸诱导的12的环化反应主要产生（±）-反式-11-甲氧基脱乙基烧花碱（13），而碱诱导的环化反应则产生（±）-顺式反应-11-甲氧基脱乙基金枪鱼碱（4）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370520