3-Amino-3-pyridin-3-yl-propionic acid methyl ester; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-3-pyridin-3-yl-propionic acid methyl ester; hydrochloride
• 英文别名: Methyl 3-amino-3-(pyridin-3-YL)propanoate hydrochloride；methyl 3-amino-3-pyridin-3-ylpropanoate;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 216.667
• InChiKey: VSDBARJMTPLKNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-3-pyridin-3-yl-propionic acid methyl ester; hydrochloride 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 42.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 [S-(R*,S*)]-β-[[[1-[1-oxo-3-(4-piperidinyl)propyl]-3-piperidinyl]carbonyl]amino]-3-pyridine propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of the Platelet Fibrinogen Antagonist, Elarofiban

  摘要：

  Elarofiban is a novel, nonpeptide, orally active fibrinogen receptor antagonist useful for the treatment of platelet mediated thrombotic disorders (Costanzo, M. J.; Hoekstra, W. J.; Maryanoff, B. E. WO, 97/41102,1997). Herein we describe the process research that was carried out for the synthesis of elarofiban that eventually led to the development of a safe and cost-effective commercial scale process.

  DOI：

  10.1021/op034103o
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氨 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Amino-3-pyridin-3-yl-propionic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-（吡啶-3-基）丙酸甲酯盐酸盐作为新型离子对试剂的毛细管电泳对环境和药物样品中的金属进行分析

  摘要：

  使用3-氨基-3-（吡啶-3-基）丙酸甲酯盐酸盐（MAPP）作为离子对试剂，并使用吡啶作为可检测的抗衡离子进行间接紫外检测（在254），可以分离和测定一些常见的金属离子纳米 研究了络合剂和生色团浓度，施加电压和有机溶剂含量对分离的影响。优化的分离在含有16毫MAPP和20mM吡啶在pH 4.0运行电解质进行，并且已成功应用于Li的定性和定量分析+，钠+，镁2+，钙2+，钡2+， Ni 2+和Zn 2+ 用于药物维生素制剂和各种水样。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590167

文献信息

• Potent, Orally Active GPIIb/IIIa Antagonists Containing a Nipecotic Acid Subunit. Structure−Activity Studies Leading to the Discovery of RWJ-53308
  作者：William J. Hoekstra、Bruce E. Maryanoff、Bruce P. Damiano、Patricia Andrade-Gordon、Judith H. Cohen、Michael J. Costanzo、Barbara J. Haertlein、Leonard R. Hecker、Becky L. Hulshizer、Jack A. Kauffman、Patricia Keane、David F. McComsey、John A. Mitchell、Lorraine Scott、Rekha D. Shah、Stephen C. Yabut

  DOI：10.1021/jm990418b

  日期：1999.12.1

  intravenously administered antiplatelet fibrinogen receptor (GPIIb/IIIa) antagonists have become established in the acute-care clinical setting for the prevention of thrombosis, orally administered drugs for chronic use are still under development. Herein, we present details from our exploration of structure-activity surrounding the prototype fibrinogen receptor antagonist RWJ-50042 (racemate of 1), which

  尽管在急性护理临床环境中已建立了静脉内施用的抗血小板纤维蛋白原受体（GPIIb / IIIa）拮抗剂，以预防血栓形成，但仍在开发用于长期使用的口服药物。在本文中，我们介绍了围绕原型纤维蛋白原受体拮抗剂RWJ-50042（外消旋体1）的结构活性探索的细节，该结构活性源自涉及纤维蛋白原γ链的独特方法（Hoekstra et al.J.Med。 1995，38，1582）。我们的模拟研究最终发现了有效的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂RWJ-53308（2）。为了从RWJ-50042逐渐发展成为适合临床开发的候选药物，我们进行了一系列优化周期，这些周期采用固相平行合成技术进​​行快速，有效制备了将近250种类似物，对它们的血纤维蛋白原受体亲和力和四种不同激活剂诱导的血小板聚集抑制进行了测定。该策略产生了一些有前途的有希望进行进一步研究的类似物，包括3-（3,4-亚甲二氧基苯）-β-氨基酸类
• [EN] INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING ALPHA-V-BETA-3<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTAGONISTE DE L'INTÉGRINE POUR UNE ADMINISTRATION CIBLÉE À DES CELLULES EXPRIMANT L'ALPHA-V-BÊTA-3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013110578A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. In particular, the present invention relates to the compounds of formula (I) for use in the manufacture and delivery of conjugated moieties such as small molecules, peptides, nucleic acids, fluorescent moieties, and polymers which are linked to alpha-V-beta-3 integrin antagonists to target cells expressing alpha-V-beta-3.

  本发明涉及如下公式(I)的化合物：其中R1、R2和n在详细描述和权利要求中定义。特别是，本发明涉及用于制造和输送与alpha-V-beta-3整合素拮抗剂连接的共轭部分，如小分子、肽、核酸、荧光部分和聚合物，以针对表达alpha-V-beta-3的细胞的公式(I)的化合物。
• Process for preparing [S- (R*, S*) ] -beta- [ [ [1- [1-oxo-3- (4-piperidinyl) propyl] -3-piperidinyl] carbonyl]amino] -3-pyridinepropanoic acid and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020137937A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  A process for preparing a compound of formula I 1 wherein R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and halogen

  制备化合物I1的方法，其中R1和R2分别选自氢、低烷基和卤素的组。
• Regioselective synthesis of substituted piperidine-2,4-diones and their derivatives via Dieckmann cyclisations
  作者：Charles M. Marson、Kin Cheung Yau

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.052

  日期：2015.9

  A flexible route to piperidine-2,4-diones variously substituted at the 6-, 5,6- and 2,6-positions, both with and without 1-substitution, is described; no N-protective group is required. A related regioselective Dieckmann cyclisation is also described that uses Davies' α-methylbenzylamine auxiliary and affords 6-substituted piperidine-2,4-diones enantioselectively.

  描述了一种柔性路线，该路线可得到在6-，5,6-和2,6-位被1和2取代的哌啶-2,4-二酮，无论有无取代。不需要氮保护基。还描述了相关的区域选择性Dieckmann环化反应，该环化反应使用戴维斯的α-甲基苄胺助剂，并选择性地提供6-取代的哌啶-2,4-二酮。
• INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING ALPHA-V-BETA-3
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150038523A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , and n are defined in the detailed description and claims. In particular, the present invention relates to the compounds of formula (I) for use in the manufacture and delivery of conjugated moieties such as small molecules, peptides, nucleic acids, fluorescent moieties, and polymers which are linked to alpha-V-beta-integrin antagonists to target cells expressing alpha-V-beta-3.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。特别地，本发明涉及式(I)的化合物，用于制造和传递与α-V-β整合素拮抗剂连接的共轭基团，如小分子、肽、核酸、荧光基团和聚合物，以靶向表达α-V-β-3的细胞。