cis-1-bromo-4-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-bromo-4-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one
• 英文别名: (4aR,8aR)-8a-bromo-6-methyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: KLQHGRFGYMZFSL-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-bromo-4-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-methyl-3,4,5,8-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one 、 6-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-溴-2-环烯酮的狄尔斯-阿尔德反应。一种方便的方法，以双倍的水泡完全共轭二烯酮系统

  摘要：

  在氯化锡催化下，发现2-溴-2-环烯酮1和2与二烯发生Diels-Alder反应，以高收率得到加合物。随后用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯处理加合物，得到相应的双倍的cisoid完全共轭的二烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00151-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环己烯-1-酮 、 天然橡胶 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到cis-1-bromo-4-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  2-溴-2-环烯酮的狄尔斯-阿尔德反应。一种方便的方法，以双倍的水泡完全共轭二烯酮系统

  摘要：

  在氯化锡催化下，发现2-溴-2-环烯酮1和2与二烯发生Diels-Alder反应，以高收率得到加合物。随后用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯处理加合物，得到相应的双倍的cisoid完全共轭的二烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00151-2

文献信息

• A Straightforward Route to Functionalized <i>trans</i>-Diels−Alder Motifs
  作者：Jun Hee Lee、Yandong Zhang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1073855

  日期：2010.10.20

  A sequence consisting of a Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction on a 2-halocyclohexenone, followed by reductive alkylation, provides a route to trans-fused octalinones bearing angular methyl groups with functionality corresponding to that which would have been possible from a trans-directed Diels-Alder reaction.

  由路易斯酸催化的 2-卤代环己烯酮 Diels-Alder 反应组成的序列，然后进行还原性烷基化，提供了一条带有角甲基的反式稠合辛烷酮的路线，其官能度对应于反式-定向 Diels-Alder 反应。
• A Tin-Free Route to <i>trans</i>-Diels–Alder Motifs by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Jun Hee Lee、Sun-il Mho

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00041

  日期：2015.3.20

  A tin-free trans-Diels-Alder paradigm for the stereoselective synthesis of trans-fused polycyclic systems was developed through the photocatalytic reductive dehalogenation of alpha-haloketones promoted by visible light. Good to excellent diastereoselectivities were observed in the stereoselective construction of trans-fused octalone derivatives under mild reaction conditions.
• Diels–Alder routes to angularly halogenated cis-fused bicyclic ketones: readily accessible cyclynone intermediates
  作者：Jun Hee Lee、Woo Han Kim、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.135

  日期：2010.9

  We have developed an efficient Lewis acid-catalyzed Diels–Alder route to a series of cis-fused bicyclic ketones bearing quaternary halogenation at the angular position. We have also developed a Diels–Alder-based one-flask method for the regioselective preparation of TBS-protected 6-hydroxy tetralone and 5-hydroxy indanone derivatives.

  我们开发了一种有效的路易斯酸催化 Diels-Alder 路线，以制备一系列在角位置带有季卤化作用的顺式稠合双环酮。我们还开发了一种基于 Diels-Alder 的单瓶方法，用于区域选择性制备 TBS 保护的 6-羟基四氢萘酮和 5-羟基茚满酮衍生物。
• Diels-Alder reactions of 2-bromo-2-cycloalkenones. A convenient approach to the doubly cisoid fully conjugated dienone system
  作者：Hsing-Jang Liu、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00151-2

  日期：1995.3

  Under stannic chloride catalysis, 2-bromo-2-cycloalkenones 1 and 2 were found to undergo Diels-Alder reaction with dienes to give adducts in high yields. Subsequent treatment of the adducts with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave the corresponding doubly cisoid fully conjugated dienones.

  在氯化锡催化下，发现2-溴-2-环烯酮1和2与二烯发生Diels-Alder反应，以高收率得到加合物。随后用1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯处理加合物，得到相应的双倍的cisoid完全共轭的二烯酮。