1H-Imidazole-4-carboxylicacid,2-methyl-1-phenyl- | 1228661-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-Imidazole-4-carboxylicacid,2-methyl-1-phenyl-
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1228661-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: XWIKRVSMKROTFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Imidazole-4-carboxylicacid,2-methyl-1-phenyl- 、 盐酸金刚烷胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到N-adamantyl-2-methyl-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑类化合物的合成和合成孔径雷达是一种具有高结合效率的强效和选择性大麻素CB 2受体拮抗剂

  摘要：

  描述了咪唑的合成及其构效关系。目标化合物6 - 20表示的新颖的化学类型有效的和CB 2 / CB 1选择性大麻素CB 2受体拮抗剂/反向激动剂在具有有利的日志组合非常高结合效率 P和计算的极性表面积值。 在该系列中，化合物12表现出最高的CB 2受体亲和力（K i = 1.03 nM）以及最高的CB 2 / CB 1亚型选择性（> 9708倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.032
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到1H-Imidazole-4-carboxylicacid,2-methyl-1-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑类化合物的合成和合成孔径雷达是一种具有高结合效率的强效和选择性大麻素CB 2受体拮抗剂

  摘要：

  描述了咪唑的合成及其构效关系。目标化合物6 - 20表示的新颖的化学类型有效的和CB 2 / CB 1选择性大麻素CB 2受体拮抗剂/反向激动剂在具有有利的日志组合非常高结合效率 P和计算的极性表面积值。 在该系列中，化合物12表现出最高的CB 2受体亲和力（K i = 1.03 nM）以及最高的CB 2 / CB 1亚型选择性（> 9708倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.032

文献信息

• SUBSTITUTED SULFONYL AMIDES FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20190269134A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) in which M and D have the meanings given in the description for controlling animal pests, in particular nematodes.

  本发明涉及使用一种具有一般式(I)的化合物，其中M和D具有描述中给出的含义，用于控制动物害虫，特别是线虫。
• Substituted sulfonyl amides for controlling animal pests
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US10820591B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) in which M and D have the meanings given in the description for controlling animal pests, in particular nematodes.

  本发明涉及通式(I)化合物的用途，其中 M 和 D 的含义在描述中给出，用于控制动物害虫，特别是线虫。
• SUBSTITUIERTE SULFONYLAMIDE ZUR BEKÄMPFUNG TIERISCHER SCHÄDLINGE
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3534709A1

  公开（公告）日：2019-09-11
• MOLECULAR GLUE DEGRADERS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：[en]MONTE ROSA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023244818A1

  公开（公告）日：2023-12-21

  Described herein, in part, are compounds that mediate the degradation of casein kinase 1α (CK1α), and are therefore useful in the treatment of various disorders, such as cancer.
• Synthesis and SAR of novel imidazoles as potent and selective cannabinoid CB2 receptor antagonists with high binding efficiencies
  作者：Jos H.M. Lange、Martina A.W. van der Neut、Henri C. Wals、Gijs D. Kuil、Alice J.M. Borst、Arie Mulder、Arnold P. den Hartog、Hicham Zilaout、Wouter Goutier、Herman H. van Stuivenberg、Bernard J. van Vliet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.032

  日期：2010.2

  The synthesis and structure–activity relationship studies of imidazoles are described. The target compounds 6–20 represent a novel chemotype of potent and CB2/CB1 selective cannabinoid CB2 receptor antagonists/inverse agonists with very high binding efficiencies in combination with favourable log P and calculated polar surface area values. Compound 12 exhibited the highest CB2 receptor affinity (Ki = 1

  描述了咪唑的合成及其构效关系。目标化合物6 - 20表示的新颖的化学类型有效的和CB 2 / CB 1选择性大麻素CB 2受体拮抗剂/反向激动剂在具有有利的日志组合非常高结合效率 P和计算的极性表面积值。 在该系列中，化合物12表现出最高的CB 2受体亲和力（K i = 1.03 nM）以及最高的CB 2 / CB 1亚型选择性（> 9708倍）。