2,2-dibromo-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone | 24123-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2,4-dichlorophenacylidene bromide；ω,ω,ω-Dibrom-2,4-dichloracetophenon；2,4-Dichlor-ο,ο-dibrom-acetophenon；2,4-Dichlor-phenacylidenbromid；2,4-Dichlorphenacylidenbromid；2,2-Dibromo-1-(2,4-dichlorophenyl)ethan-1-one
• CAS: 24123-68-0
• 化学式: C₈H₄Br₂Cl₂O
• 分子量: 346.833
• InChiKey: LDPCPJWYKLBXQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-28.5 °C
• 沸点：
  100 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  2.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-methoxyethyl) phosphite 、 2,2-dibromo-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Malinowski,R.; Legocki,J., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 925 - 928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 溴 作用下， 反应 3.0h， 以51%的产率得到2,2-dibromo-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Perkow反应简单有效地合成[2H10]氘化溴芬磷

  摘要：

  (E,Z)-2-bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)vinyl bis[ethyl-2H5] 磷酸盐 ([2H10]bromfenvinphos) 是一种区域特异性氘标记的农药，从 [2H6 ]乙醇、三氯化磷和 2,4-二氯苯乙酰溴，并充分表征。氘代生物活性溴芬磷是推进环境降解测试和一些质谱研究的重要化合物。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1885

文献信息

• α-Halogenation of carbonyl compounds: halotrimethylsilane–nitrate salt couple as an efficient halogenating reagent system
  作者：G.K. Sxurya Prakash、Rehana Ismail、Jessica Garcia、Chiradeep Panja、Golam Rasul、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.039

  日期：2011.3

  A mixture of chloro/bromotrimethylsilane and nitrate salt is found to be an effective reagent system for the α-chlorination/bromination of carbonyl compounds. The reaction occurs under mild conditions yielding the products in moderate to good yields.

  发现氯/溴代三甲基硅烷和硝酸盐的混合物是用于羰基化合物的α-氯化/溴化的有效试剂体系。该反应在温和的条件下发生，以中等至良好的产率产生产物。
• A Convenient Synthesis of 2,2-Dibromo-1-arylethanones by Bromination of 1-Arylethanones with the H₂O₂-HBr System
  作者：Alexander O. Terent’ev、Sergey V. Khodykin、Igor B. Krylov、Yuri N. Ogibin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1055/s-2006-926386

  日期：——

  1-Arylethanones and related compounds are brominated in dioxane with the H2O2-HBraq system, resulting in the replacement of two hydrogen atoms in the methyl group with bromine. The reaction is also accompanied by bromination of the aromatic ring provided that the latter contains electron-donating substituents. The reaction proceeds rapidly (20 min) and results in complete conversion of ketones to give 2,2-dibromo-1-arylethanones in yields up to 86%.

  1-芳基乙酮及相关化合物在二噁烷中使用H2O2-HBraq体系溴化，导致甲基中的两个氢原子被溴取代。只要芳环中含有电子供体取代基，反应还伴随芳环的溴化。该反应进行迅速（20分钟），并使酮完全转化，生成的2,2-二溴-1-芳基乙酮的产率高达86%。
• An oxidative amidation and heterocyclization approach for the synthesis of β-carbolines and dihydroeudistomin Y
  作者：Suresh Babu Meruva、Akula Raghunadh、Raghavendra Rao Kamaraju、U K Syam Kumar、P K Dubey

  DOI：10.3762/bjoc.10.45

  日期：——

  A novel synthetic methodology has been developed for the synthesis of dihydro-β-carboline derivatives employing oxidative amidation–Bischler–Napieralski reaction conditions using tryptamine and 2,2-dibromo-1-phenylethanone as key starting materials. A number of dihydro-β-carboline derivatives have been synthesized in moderate to good yields using this methodology. Attempts were made towards the conversion of these dihydro-β-carbolines to naturally occurring eudistomin alkaloids.

  一种新的合成方法已经开发出来，用于合成二氢-β-咔啉衍生物，采用氧化酰胺化-Bischler-Napieralski反应条件，使用色胺和2,2-二溴-1-苯乙酮作为关键起始材料。使用这种方法，合成了多种二氢-β-咔啉衍生物，收率在中等到良好之间。尝试将这些二氢-β-咔啉转化为天然存在的尤地斯托明生物碱。
• Mlotkowska, Barbara; Majewski, Piotr; Koziara, Anna, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 631 - 642
  作者：Mlotkowska, Barbara、Majewski, Piotr、Koziara, Anna、Zwierzak, Andrzej、Sledzinski, Bohdan

  DOI：——

  日期：——
• Koziara, Anna; Mloykowska, Barbara; Majewski, Piotr, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 2, p. 399 - 409
  作者：Koziara, Anna、Mloykowska, Barbara、Majewski, Piotr、Sledzinski, Bogdan、Zwierzak, Andrzej

  DOI：——

  日期：——