1-[6-(叔丁基)-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-乙酮肟 | 175136-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1-[6-(叔丁基)-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-乙酮肟
• 英文名称: 1-(6-tert-Butyl-1,1-dimethyl-indan-4-yl)-ethanone oxime
• 英文别名: N-[1-(6-tert-butyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 175136-27-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: GXCYRUOTOFUODM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  356.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(叔丁基)-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-乙酮肟 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4E)-6-[(6-tert-Butyl-1,1-dimethyl-indan-4-yl)-propyl-amino]-3-methyl-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂类视黄醇作为新型类视黄醇X受体特异性激动剂。

  摘要：

  已经开发了一系列新的结构简单的有效亲脂性氮杂-类维生素A RXR激动剂。此处描述的N-烷基-氮杂二烯酸的SAR研究表明，RXR活性谱对N-烷基链长敏感。此外，我们将工作扩展到了氮杂二烯酸，其显示出许多可及的构象，从而使人们对该系列的SAR有更好的了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.003
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 吡啶 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[6-(叔丁基)-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  氮杂类视黄醇作为新型类视黄醇X受体特异性激动剂。

  摘要：

  已经开发了一系列新的结构简单的有效亲脂性氮杂-类维生素A RXR激动剂。此处描述的N-烷基-氮杂二烯酸的SAR研究表明，RXR活性谱对N-烷基链长敏感。此外，我们将工作扩展到了氮杂二烯酸，其显示出许多可及的构象，从而使人们对该系列的SAR有更好的了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.003

文献信息

• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• Arylketones as Aryl Donors in Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Couplings
  作者：Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui Xu、Xing Wang、Xu Zhang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03048

  日期：2021.11.5

  Herein, we report the arylation, alkylation, and alkenylation of aryl ketones via a palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The use of the pyridine-oxazoline ligand is the key to the cleavage of the unstrained C–C bond. The late-stage arylation of aryl ketones derived from drugs and natural products demonstrated the synthetic utility of this protocol.

  在此，我们报告了通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对芳基酮进行的芳基化、烷基化和烯基化。吡啶-恶唑啉配体的使用是断裂无应变 C-C 键的关键。源自药物和天然产物的芳基酮的后期芳基化证明了该协议的合成效用。
• Aza-retinoids as novel retinoid X receptor-specific agonists
  作者：Luc J. Farmer、Kristen S. Marron、Stacie S. Canan Koch、C.K. Hwang、E Adam Kallel、Lin Zhi、Alex M. Nadzan、Dave W. Robertson、Youssef L. Bennani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.003

  日期：2006.5

  A new structurally simple series of potent lipophilic aza-retinoids RXR agonists has been developed. SAR studies for the N-alkyl-azadienoic acids described here demonstrate that the RXR activity profile is sensitive to the N-alkyl chain length. Further, we have expanded the work to include azadienoic acids, which exhibited many accessible conformations leading to a better understanding of the SAR around

  已经开发了一系列新的结构简单的有效亲脂性氮杂-类维生素A RXR激动剂。此处描述的N-烷基-氮杂二烯酸的SAR研究表明，RXR活性谱对N-烷基链长敏感。此外，我们将工作扩展到了氮杂二烯酸，其显示出许多可及的构象，从而使人们对该系列的SAR有更好的了解。