2,2-dibromo-1-[(4-benzyloxy)]phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-[(4-benzyloxy)]phenylethanone
• 英文别名: 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,2-dibromoethanone；1-(4-Benzyloxy-phenyl)-2,2-dibrom-aethanon；4 inverted exclamation mark-(Benzyloxy)-2,2-dibromoacetophenone；2,2-dibromo-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 384.067
• InChiKey: OYDZKYCBSCLVMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-[(4-benzyloxy)]phenylethanone 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium phosphate 、 四丁基氟化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 癸烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-(benzyloxy)phenyl]-N-(4-hydroxybutyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（3-胍基丙基）-2-（4-羟基苯基）-2-氧代乙酰胺的首次全合成

  摘要：

  所述的第一总合成α -氧代酰胺系天然产物，ñ - （3-胍基丙基）-2-（4-羟基苯基）-2-氧代乙酰胺（3），从水螅的含水提取物中分离Campanularia。菌属，一直实现。的α -氧代酰胺12，制备经由的氧化酰胺化1- [4-（苄氧基）苯基] -2,2- dibromoethanone（9A）与4 - {[（叔丁基）（二甲基）甲硅烷基]氧基}丁-1-胺（10a）已用作3的全合成HBr盐的关键中间体。在途中，可以快速合成聚雄果酚酰胺C（2c从海洋海鞘Polyandrocarpa sp。中分离得到的亚克隆）分四个步骤进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300318
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到2,2-dibromo-1-[(4-benzyloxy)]phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  N-（3-胍基丙基）-2-（4-羟基苯基）-2-氧代乙酰胺的首次全合成

  摘要：

  所述的第一总合成α -氧代酰胺系天然产物，ñ - （3-胍基丙基）-2-（4-羟基苯基）-2-氧代乙酰胺（3），从水螅的含水提取物中分离Campanularia。菌属，一直实现。的α -氧代酰胺12，制备经由的氧化酰胺化1- [4-（苄氧基）苯基] -2,2- dibromoethanone（9A）与4 - {[（叔丁基）（二甲基）甲硅烷基]氧基}丁-1-胺（10a）已用作3的全合成HBr盐的关键中间体。在途中，可以快速合成聚雄果酚酰胺C（2c从海洋海鞘Polyandrocarpa sp。中分离得到的亚克隆）分四个步骤进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300318

文献信息

• Water-controlled selective preparation of α-mono or α,α′-dihalo ketones via catalytic cascade reaction of unactivated alkynes with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Chao Wu、Xiu Xin、Zhi-Min Fu、Long-Yong Xie、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Wenyi Li、Zhi-Hui Yuan、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc00283a

  日期：——

  An efficient protocol for the selective synthesis of [small alpha]-mono or [small alpha],[small alpha][prime or minute]-dihalo ketones via a water-controlled chemodivergent and regiospecific cascade reaction has been developed.

  已经开发了通过水控制的化学发散和区域​​特异性级联反应选择性合成[小α]-单或[小α]，[小α] [伯或分钟]-二卤代酮的有效方案。
• Heme Oxygenase Inhibition by 1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl/1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanones and Their Derivatives
  作者：Gheorghe Roman、Jason Z. Vlahakis、Dragic Vukomanovic、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/cmdc.201000120

  日期：2010.9.3

  been concerned with the design of selective inhibitors of heme oxygenases (HO‐1 and HO‐2). The majority of these were based on a four‐carbon linkage of an azole, usually an imidazole, and an aromatic moiety. In the present study, we designed and synthesized a series of inhibition candidates containing a shorter linkage between these groups, specifically, a series of 1‐aryl‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl/1H‐1

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分
• An oxidative amidation and heterocyclization approach for the synthesis of β-carbolines and dihydroeudistomin Y
  作者：Suresh Babu Meruva、Akula Raghunadh、Raghavendra Rao Kamaraju、U K Syam Kumar、P K Dubey

  DOI：10.3762/bjoc.10.45

  日期：——

  A novel synthetic methodology has been developed for the synthesis of dihydro-β-carboline derivatives employing oxidative amidation–Bischler–Napieralski reaction conditions using tryptamine and 2,2-dibromo-1-phenylethanone as key starting materials. A number of dihydro-β-carboline derivatives have been synthesized in moderate to good yields using this methodology. Attempts were made towards the conversion of these dihydro-β-carbolines to naturally occurring eudistomin alkaloids.

  一种新的合成方法已经开发出来，用于合成二氢-β-咔啉衍生物，采用氧化酰胺化-Bischler-Napieralski反应条件，使用色胺和2,2-二溴-1-苯乙酮作为关键起始材料。使用这种方法，合成了多种二氢-β-咔啉衍生物，收率在中等到良好之间。尝试将这些二氢-β-咔啉转化为天然存在的尤地斯托明生物碱。
• A STUDY OF THE INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF SYMPATHOL
  作者：HILL M. PRIESTLEY、EUGENE MONESS

  DOI：10.1021/jo01210a004

  日期：1940.7
• [EN] ANTI VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2010046780A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  There is provided small molecule anti-human immunodeficiency virus (anti-HIV) compounds as well as a phenotypic cell-based high throughput screening (HTS) assay for their identification.