(4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-7-methylidene-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-ol | 144265-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-7-methylidene-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-ol
• CAS: 144265-45-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: UYFPQNBVRPOCFF-KDXIVRHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-7-methylidene-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 14β-phenylpropyl-17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-6-methylenemorphinan-3,14-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL OPIOID COMPOUNDS AND THEIR USES
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS OPIOÏDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及阿片类化合物，特别是纳曲酮及其类似物的C14酯和醚。本发明还涉及使用这些化合物的组合物、方法和医疗用途。更具体地，本发明涉及以下化合物的使用，以及它们在治疗疾病和疾患中的应用，包括疼痛、过敏性疼痛、成瘾、物质滥用障碍、压力、厌食症、焦虑、抑郁、咳嗽、哮喘、高血压、胃肠蠕动障碍、水潴留、认知障碍和运动障碍。

  公开号：

  WO2015082932A1
• 作为产物：
  描述：

  纳美芬 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (4R,4aS,7aS,12bS)-3-(cyclopropylmethyl)-9-methoxy-7-methylidene-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL OPIOID COMPOUNDS AND THEIR USES
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS OPIOÏDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及阿片类化合物，特别是纳曲酮及其类似物的C14酯和醚。本发明还涉及使用这些化合物的组合物、方法和医疗用途。更具体地，本发明涉及以下化合物的使用，以及它们在治疗疾病和疾患中的应用，包括疼痛、过敏性疼痛、成瘾、物质滥用障碍、压力、厌食症、焦虑、抑郁、咳嗽、哮喘、高血压、胃肠蠕动障碍、水潴留、认知障碍和运动障碍。

  公开号：

  WO2015082932A1

文献信息

• O-Demethylation of Opioid Derivatives with Methane Sulfonic Acid/ Methionine: Application to the Synthesis of Naloxone and Analogues
  作者：Jean-Daniel Andre、Jean-Robert Dormoy、Alain Heymes

  DOI：10.1080/00397919208019086

  日期：1992.8

  Naloxone 2 was obtained by demethylation of N-allylnoroxycodone 1 with methane sulfonic acid/methionine. This reagent is an excellent substitute for boron tribromide. It was used for the synthesis of analogous derivatives with variable results.